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Carmoisin – Synthese und Einsatz als Lebensmittelfarbstoff

Einordnung

In dieser Aufgabe werden folgende Inhaltsfelder bzw. inhaltliche Schwerpunkte thematisiert:

1. Materialien Grundkurs

In den fachspezifischen Informationen erhalten die Schüler(innen) einen Text über den Farbstoff Carmoisin (E 122). Hier ein kurzer Text aus dem Wikipedia-Artikel "Azorubin"; der Text in den fachspezifischen Vorgaben ähnelt diesem Artikel in aufallender Weise...

Azorubin

Azorubin (auch Karmesin, E 122) ist ein als Lebensmittelfarbe zugelassener roter Azofarbstoff und das Dinatriumsalz einer Disulfonsäure.

Azorubin wird für Getränke, Süß- und Zuckerwaren, Marzipan, Puddingpulver, Götterspeise, Fruchtkonserven, Fertigsuppen, Fertigprodukte, braune Sauce, Paniermehl, Färbemittel für Tabletten und anderes verwendet.

Azorubin hat große chemische Ähnlichkeit mit Amaranth (E 123) und steht wie dieser Stoff im Verdacht, als Auslöser von Pseudoallergien zu wirken.

Seit dem 21. Juli 2010 müssen Lebensmittel, die den Azofarbstoff enthalten, in der Europäischen Union mit einem gesonderten Warnhinweis gekennzeichnet werden, dessen Text lautet: "Kann Aktivität und Aufmerksamkeit bei Kindern beeinträchtigen."

➥Azorubin, E 122, Carmoisin

Diese Seite aus dem Lebensmittellexikon ist eine der Original-Quellen der fachspezifischen Vorgaben.

Es folgen dann Informationen zur Synthese des Farbstoffs, dabei werden die Strukturformeln von Naphthalin (Stoff A) und 1,2,3,4,5,8-Hexahydronaphthalin (Stoff B) gezeigt, und natürlich auch die Strukturformel des Farbstoffs, der aus diesen beiden Komponenten entsteht:

Ganz so einfach ist die Synthese aber nicht, wie man in dem Text erfährt. Das Verfahren zur Herstellung dieses Azofarbstoffs aus den Naphthalin-Derivaten 1-Hydroxynaphthalin (1-Naphthol) und 1-Aminonaphthalin wird Schritt für Schritt erläutert. Auf der zweiten Seite der Vorgaben sieht man ein ausführliches Reaktionsschema mit Strukturformeln.

In den Zusatzinformationen wird zunächst erklärt, dass Derivate Stoffe mit ähnlicher Struktur sind, und dann wird die Struktur des SO3-Moleküls dargestellt, das eine wichtige Rolle bei der Sulfonierung eines der beiden Ausgangsstoffe spielt.

Außerdem sieht man in den Zusatzinformationen eine Tabelle "Zusammenhang von absorbierter Strahlung, zugehöriger Spektralfarbe und beobachteter Komplementärfarbe".

2. Aufgabenstellung Grundkurs

Aufgabe 1
  1. In der ersten Teilaufgabe sollen die Schüler(innen) die Kennzeichen aromatischer Systeme angeben (4 Punkte).
  2. Dann soll anhand der Molekülstrukturen das unterschiedliche Verhalten von Stoff A und Stoff B gegenüber Brom erklärt werden, wobei die Reaktion von Stoff B mit Brom in Einzelschritten erläutert werden soll (14 Punkte).
Aufgabe 2
  1. In der ersten Teilaufgabe sollen die Schüler(innen) die Reaktionsgleichungen für die Sulfonierung von 1-Naphthol und 1-Aminonapthalin angeben (6 P
  2. Dann soll die unterschiedliche Löslichkeit von 4-Hydroxynaphthalin-1-sulfonsäure in NaOH und in einer stark sauren Lösung erläutert werden.
  3. Schließlich soll die Reaktion von 4-Hydroxynaphthalin-1-sulfonat-Ionen und Diazonium-Ionen zu Carmoisin-Molekülen in Einzelschritten erläutert werden.
Aufgabe 3
  1. Am Beispiel von Carmoisin soll der Zusammenhang zwischen Lichtabsorption und Farbigkeit erläutert werden.
  2. Die Farbigkeit von Carmoisin soll mit Hilfe der Molekülstruktur begründet werden.
  3. Als Letztes soll der Einsatz von Carmoisin in Limonade beurteilt werden (die dazu erforderlichen Informationen finden die Schüler(innen) in den fachspezifischen Informationen).
➥Synthese von Carmoisin

Diese Abituraufgabe hat mich angeregt, eine eigene Seite über diesen Farbstoff für meine Homepage zu schreiben. Auf dieser Seite finden Sie die Synthese von Carmoisin in Einzelschritten erläutert,

3. Leistungskurs-Version

Materialien Leistungskurs

Die fachspezifischen Vorgaben und die Zusatzinformationen sind weitgehend identisch mit der GK-Version.

Aufgabenstellung
Aufgabe 1

Die erste Aufgabe ist mit der des GK identisch.

Aufgabe 2
  1. In der ersten Teilaufgabe sollen die Schüler(innen) die Reaktionsgleichungen für die Sulfonierung von 1-Naphthol und 1-Aminonapthalin angeben (6 P
  2. Dann soll die Position begründet werden, an der die Sulfonierung von 1-Naphthol erfolgt.
Aufgabe 3
  1. Hier soll die Diazotierung (Schritt II der Carmoisin-Synthese) ausführlich entwickelt werden, unter Angabe der Reaktionsbedingungen.
  2. Auch der Schritt III der Synthese soll erläutert werden.
Aufgabe 4
  1. Die beiden ersten Teilaufgaben sind identisch mit beiden ersten Teilaufgaben der GK-Aufgabe 3.
  2. Dann soll aber ein fotometrisches Messverfahren am Beispiel der Konzentrationsbestimmung von Carmoisin in Limonade erläutert werden.