Synthese von Naphtholorange
Die Versuchsdurchführung finden Sie auf diese Seite in der Abteilung "Versuche", auch die Beobachtungen werden hier kurz dargestellt.
Erklärungen
Schritt 1: Herstellung von salpetriger Säure HNO2 aus Natriumnitrit NaNO2:
Das Proton wird von der 4-molaren eisgekühlten Salzsäure geliefert, aus den Nitrit-Iolnen NO2- wird so salpetrige Säure HNO2.
Schritt 2: Bildung des Nitrosyl-Kations
Die salpetrige Säure lagert ein weiteres Proton an, dabei entsteht eine instabile Struktur, die gleich wieder zerfällt, in ein H2O-Molekül und das eigentliche Zielprodukt dieser vorbereitenden Reaktion, das Nitrosyl-Kation O=N+.
Schritt 3: Bildung des Diazonium-Kations
Das Nitrosyl-Kation greift nun die Amino-Gruppe des Aromaten an, unter Freisetzung von H2O bildet sich das Diazonium-Kation Ar-N≡N+.
Schritt 4: Elektrophiler Angriff des Diazonium-Kations
Das Diazonium-Kation greift nun den Ziel-Aromaten (hier Naphthol) elektrophil an.
Es bildet sich - unter Freisetzung eines Protons - das Endprodukt, der Azofarbstoff Naphtholorange.