Achtung: Auf dieser Seite wird nur die Bildung von Carbonsäureamiden aus Carbonsäuren besprochen, da es sich hier um eine Vertiefungsseite zum Thema Carbonsäuren handelt. Andere Verfahren zur Synthese von Carbonsäureamiden werden hier nicht berücksichtigt.
Man kann ein Carbonsäure-Amid nicht dadurch herstellen, dass man einfach eine Carbonsäure mit Ammoniak oder einem Amin zusammen gibt. Was würde dann passieren?
Reaktion einer Carbonsäure mit Ammoniak
Autor: Ulrich Helmich 06/2024, Lizenz: siehe Seitenende
Als relativ starke Base würde Ammoniak der Carbonsäure ein Proton entziehen. Die Carbonsäure würde dann kein Amid bilden, sondern ein Ammoniumsalz, in diesem Beispiel Ammoniumacetat.
Damit eine Carbonsäure ein Amid bilden kann, muss man die Carbonsäure zuvor aktivieren. Das geschieht in der Regel durch die Überführung der Carbonsäure in das entsprechende Carbonsäure-Chlorid.
Acetylchlorid - das Chlorid der Essigsäure - reagiert schon bei Raumtemperatur mit Ammoniak, primären und sekundären Aminen zu den entsprechenden Amiden.
Reaktion eines Carbonsäurechlorids mit Ammoniak
Autor: Ulrich Helmich 06/2024, Lizenz: siehe Seitenende
Insgesamt entspricht auch die Amidbildung dem allgemeinen Additions-Eliminierungs-Mechanismus, der für die nucleophile Substitution an der COOH-Gruppe charakteristisch ist.
Auf dieser Seite im Chemie-Lexikon (auf dieser Homepage) finden Sie weitere Informationen zu diesem Thema. Auch die Peptide werden hier behandelt, die ja rein formal ebenfalls Carbonsäure-Amide sind.
Quellen:
- VollhardT, Schore: Organische Chemie. 6. Auflage, Weinheim 2020.
- Buddrus, Schmidt, Grundlagen der Organischen Chemie, 5. Auflage, De Gruyter-Verlag 2014.
- engl. Wikipedia, Artikel "Carboxylic acid"
- Wikipedia, Artikel "Carbonsäurechloride, Darstellung"
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