1. Allgemeines

Definition

Carbonsäuren sind Verbindungen mit einer oder mehreren COOH-Gruppen (Carboxy-Gruppe, früher auch als Carboxyl-Gruppe bezeichnet). Die COOH-Gruppe kann leicht ein Proton abspalten, verleiht den Carbonsäuren also einen sauren Charakter im Sinne Brönsteds (Protonen-Donator).

Bildung

Carbonsäuren entstehen durch die Oxidation eines primären Alkohols oder durch Oxidation eines Alkanals. Aus Ethanol beispielsweise bildet sich Ethansäure, aus Propan-1-ol Propansäure, aus dem Aldehyd Butanal entsteht Butansäure.

Oxidation

Reduktion

Decarboxylierung

Carbonsäuren können unter geeigneten Bedingungen ihre COOH-Gruppe in Form von CO₂ abspalten.

Diesen Prozess macht sich die Natur zu Nutze, beispielsweise im Citratzyklus, wo der C6-Körper Zitronensäure (drei COOH-Gruppen!) nacheinander zwei COOH-Gruppen abspaltet und in Form von zwei CO₂ freisetzt (die wir dann über die Lunge ausatmen).

Siedepunkte

Die Siedepunkte der Carbonsäuren sind sehr hoch, höher noch als die vergleichbarer Alkohole. Das liegt an den H-Brücken, die die Moleküle der Carbonsäuren untereinander bilden können.

Jede COOH-Gruppe kann sich mit zwei anderen Molekülen verbinden, einmal über die OH-Gruppe, die gleichzeitig H-Brücken-Donator wie -Akzeptor sein kann, und dann über das Carbonyl-O-Atom, das als H-Brücken-Akzeptor auftritt.

Wasser-
löslichkeit

Reaktionen

Neben Reduktion zu Aldehyden und primären Alkoholen sowie der Decarboxylierung können Carbonsäuren ähnlich wie Aldehyde und Ketone nucleophile Additionsreaktionen eingehen, vor allem aber kann die OH-Gruppe in einer nucleophilen Substitutionsreaktion durch andere Nucleophile ersetzt werden.

Das H-Atom der OH-Gruppe kann als Proton abgegeben werden, daher sind Carbonsäuren meistens mittelstarke Brönsted-Säuren.

Eine der wichtigsten Reaktionen der Carbonsäuren - zumindest in der Schule - ist die Veresterung, also die Reaktion mit einem Alkohol. Dieses Thema wird oft behandelt, wenn das chemische Gleichgewicht durchgenommen wird.

Bedeutung

Carbonsäuren spielen in der Natur eine wichtige Rolle als Duft-, Aroma- und Signalstoffe und als Zwischenprodukte im Stoffwechsel. Lange Monocarbonsäuren werden als Fettsäuren bezeichnet, sie sind Bestandteile von Triglyceriden (Neutralfetten) und von Membranlipiden.

In der Industrie werden Carbonsäuren als wichtige Ausgangsstoffe für Synthesen eingesetzt, viele natürlich vorkommende Carbonsäuren werden in der Lebensmittelindustrie als Konservierungs- und Geschmacksstoffe eingesetzt. Bekannte Carbonsäuren wie Essigsäure und Zitronensäure werden in jedem Haushalt als Geschmacks-, Konservierungs- oder Reinigungsmittel verwendet.