Allgemeines EF
Die Carbonsäuren bzw. Alkansäuren sind eine wichtige Stoffgruppe der Organischen Chemie. Carbonsäuren sind Kohlenwasserstoffe, bei denen H-Atome durch Carboxy-Gruppen COOH ersetzt wurden.
Strukturformel der Essigsäure
Autor: Ulrich Helmich 2022, Lizenz: siehe Seitenende.
Hier sehen wir die Strukturformel der Essigsäure (Trivialname) bzw. Ethansäure (IUPAC-Name) sowie ein Molekülmodell. Essigsäure ist zwar nicht die einfachste Carbonsäure, aber die wohl bekannteste. Die einfachste Carbonsäure ist die Ameisensäure bzw. Methansäure. Die Formel von Methansäure ist H-COOH.
Die funktionelle Gruppe der Carbonsäuren ist die Carboxygruppe, kurz COOH-Gruppe. Auch der veraltete Name Carboxylgruppe ist noch geläufig.
Die Carboxygruppe bedingt den Säurecharakter EF, Q1
Die Carboxygruppe ist verantwortlich für den sauren Charakter der Carbonsäuren, denn die OH-Gruppe in der Carboxygruppe kann das H-Atom als Proton H+ abgeben. Übrig bleibt dann der Säure-Rest mit der Carboxylat-Gruppe COO-.
Carbonsäuren als Protonendonatoren
Autor: Ulrich Helmich 2022, Lizenz: siehe Seitenende
Hier sieht man, wie die COOH-Gruppe eines Essigsäure-Moleküls das OH-Wasserstoff-Atom als Proton abgibt, zurück bleibt das Acetat-Ion. Die Reaktion ist eine Gleichgewichtsreaktion, da Essigsäure eine schwache Säure ist (gibt das Proton nicht so gern ab), ist die Base CH3-COO- eine starke Base (nimmt ein Proton also sehr leicht auf).
Die Carboxylatgruppe COO- ist mesomeriestabilisiert, daher entsteht sie relativ leicht aus der Carboxygruppe. Solche Einzelheiten und mehr können Sie auf der Lexikon- und Vertiefungsseite zur Carboxygruppe nachlesen.
Carbonsäuren sind Oxidationsprodukte von Aldehyden EF
Ein Beispiel
Oxidation eines Aldehyds
Autor: Ulrich Helmich 2022, Lizenz: siehe Seitenende
Hier sehen wir die Oxidation von Ethanal (Acetaldehyd) zu Ethansäure (Essigsäure). Bei dieser Oxidation nimmt das Ethanal-Molekül ein Sauerstoff-Atom auf, daher handelt es sich auch um eine Oxidation im klassischen Sinne (Oxidation = Aufnahme von Sauerstoff). Wie die Oxidationszahlen des C-Atoms zeigen, gibt Ethanal bei dieser Oxidation aber auch zwei Elektronen ab, also handelt es sich auch um eine Oxidation im modernen Sinne (Oxidation = Abgabe von Elektronen). Mit Hilfe der FEHLING-Probe lässt sich gut zeigen, dass Aldehyde oxidierbar sind.
Als Oxidationsmittel für die Oxidation von Aldehyden zu Carbonsäuren können Chrom(VI)-Verbindungen wie CrO3 (Chromtrioxid) oder K2Cr2O7 (Kaliumdichromat), KMnO4 (Kaliumpermanganat), Ag2O (Silberoxid) oder H2O2 (Wasserstoffperoxid) eingesetzt werden.
Oxidation von Alkoholen führt ebenfalls zu Carbonsäuren
Bei der Essig-Herstellung wird Ethanol mit Hilfe von Luftsauerstoff zunächst zu Ethanal oxidiert (siehe Oxidation von Alkoholen). Essigsäurebakterien oxidieren Ethanal dann zu Essigsäure weiter. Das machen sie natürlich nicht aus Eigennutz, sondern sie gewinnen Energie aus dieser exothermen Reaktion.
Diese Seite, in erster Linie für die Stufe EF geschrieben, erläutert relativ ausführlich, wie die Oxidation eines Alkohols zu einem Aldehyd funktioniert. Im Prinzip kann man dies auch auf die Oxdiation von Aldehyden zu Carbonsäuren übertragen.
Ein zweites wichtiges Beispiel hat wieder mit Ethanol zu tun. Wenn man Ethanol getrunken hat, baut der Körper mit Hilfe des Enzyms Alkoholdehydrogenase (ADH) den Alkohol zu Ethanal ab. Ethanal wird dann durch andere Enzyme zu Essigsäure oxidiert, die für den Körper relativ unschädlich ist. Ethanal dagegen ist giftig und verursacht den sogenannten "Kater", also Übelkeit, starke Kopfschmerzen und so weiter.
Carbonsäuren sind recht reaktionsfreudig, sie können zu Aldehyden oder Alkoholen reduziert werden, durch Decarboxylierung können sie ihre Carboxy-Gruppe verlieren, oder sie können Nucleophile oder Elektrophile an ihre C=O-Doppelbindung addieren (Nucleophile Addition). Carbonsäure-Derivate wie zum Beispiel Säurechloride (COCl statt COOH) können auch eine nucleophile Substitution eingehen. Ein Spezialfall dieser Reaktion ist die Veresterung, bei der Carbonsäuren unter Wasseraustritt mit Alkoholen reagieren.
Carbonsäuren im Alltag EF
Dieses Thema ist für die Stufe EF ein sehr wichtiges Thema. Daher habe ich hierfür eine eigene Seite angelegt.
Reaktionen der Carbonsäuren Q1
Dieses ist ein wichtiges Thema vor allem für die Stufen Q1 und eventuell auch Q2. In der Stufe EF muss eigentlich nur die Reaktion von Carbonsäuren mit Alkoholen zu Estern "gekonnt" werden. Zu diesem Thema - Reaktion der Carbonsäuren - habe ich eine umfangreiche Seite geschrieben, die sich in erster Linie an die Stufe Q1 richtet.