2. Nomenklatur

2.1 Rekapitulation Schulwissen

In den Schulbüchern der gymnasialen Oberstufe wird die Stoffklasse der Carbonsäuren meistens sehr ausführlich behandelt, vor allem im Zusammenhang mit der Säure-Base-Chemie und dem chemischen Gleichgewicht. Auf die Nomenklatur der Carbonsäuren wird dagegen kaum eingegangen. Lediglich die Benennung der Alkansäuren wird im Unterricht kurz behandelt: Methansäure, Ethansäure, Propansäure und so weiter.

2.2 Studienvorbereitung

Monocarbonsäuren

Die Benennung der Monocarbonsäuren ist recht einfach, wenn es um die Alkansäuren geht. Man hängt an den Namen des Alkans das Wort "säure". Aus Methan wird so Methansäure, aus Butan Butansäure und so weiter.

Von den wichtigsten Monocarbonsäuren existieren aber sehr bekannte Trivialnamen, die man sich gut merken sollte, da sie auch in der Fachliteratur und in Chemie-Vorlesungen oft benutzt werden:

• Ameisensäure = Methansäure
• Essigsäure = Ethansäure
• Propionsäure = Propansäure
• Buttersäure = Butansäure
• Valeriansäure = Pentansäure
• Capronsäure = Hexansäure

Das sind wohl die sechs bekanntesten Monocarbonsäuren, die auch im Alltag eine Rolle spielen. Buttersäure, Valeriansäure und Capronsäure kennen Sie vielleicht schon aus der Ernährungslehre als kurzkettige Fettsäuren.

Monocarbonsäuren mit weiteren funktionellen Gruppen

Die COOH-Gruppe hat eine der höchsten Prioritäten, was die funktionellen Gruppen angeht. Kommt also neben anderen funktionellen Gruppen eine Carboxy-Gruppe im Molekül vor, wird die Verbindung als "Säure" bezeichnet, nicht als "Alkohol", "Aldehyd" oder was auch immer. Die Position der anderen Substituenten wird dann stets angegeben, wobei das C-Atom der COOH-Gruppe immer die Nummer 1 bekommt. Eine Buttersäure mit einer OH-Gruppe am dritten C-Atom wird also als 3-Hydroxy-Buttersäure bezeichnet. Achten Sie darauf, dass bekannte Trivialnamen (Buttersäure) durchaus auch in solchen Verbindungsnamen verwendet werden dürfen. Besser ist natürlich, wenn Sie den IUPAC-Namen 3-Hydroxybutansäure (ohne Bindestrich vor "butansäure") verwenden.

Eine substituierte Monocarbonsäure
Autor: Ulrich Helmich 05/2024, Lizenz: Public domain

Wir müssten wir die oben abgebildete dreifach substituierte Monocarbonsäure benennen?

Die längste durchgehende Kohlenstoff-Kette, die die COOH-Gruppe beinhaltet, ist eine Hexan-Kette. Das C-Atom der COOH-Gruppe hat die Nummer 1. An der Position 3 finden wir eine Oxo-Gruppe. An Position 4 sehen wir eine Hydroxy-Gruppe, und an Position 5 eine Amino-Gruppe. Also geben wir der Verbindung den Namen 5-Amino-4-hydroxy-3-oxo-hexansäure. Achten Sie immer auf die alphabetische Reihenfolge der Substituenten.

Ungesättigte Fettsäuren

Monocarbonsäuren mit einer längeren Kohlenstoffkette und mindestens einer C=C-Doppelbindung werden als ungesättigte Fettsäuren bezeichnet. Bei den meisten ungesättigten Fettsäuren liegt die C=C-Doppelbindung in der cis-Konfiguration vor, es gibt aber auch (wenige) trans-Fettsäuren. Die Position der Doppelbindung und die Art der Konfiguration muss immer mit angegeben werden, wenn man nicht den (meistens viel bekannteren) Trivialnamen verwendet.

Hier zwei "einfache" Beispiele:

gamma- und alpha-Linolensäure DHA
Autor: Ulrich Helmich, Lizenz: siehe Seitenende

Die γ-Linolensäure (links) wird korrekt als Octadeca-6,9,12-triensäure bezeichnet, die α-Linolensäure (rechts) als Octadeca-3,6,9-triensäure. Das "Octadeca" steht für die Kette aus 18 C-Atomen, das "trien" für die drei C=C-Doppelbindungen.

Und nun ein etwas komplexeres Beispiel:

Docosahexaensäure DHA
Autor: Ulrich Helmich, Lizenz: siehe Seitenende

Hier sehen wir eine wichtige Omega-3-Fettsäure, die Docosahexaensäure (DHA). Die korrekte Bezeichnung für diese Verbindung ist Docosa-4,7,10,13,16,19-hexaensäure oder genauer (all-Z)-Docosa-4,7,10,13,16,19-hexaensäure. Das "Docosa" steht für die 22 C-Atome, das "hexaen" für die sechs C=C-Doppelbindungen.

Zyklische Monocarbonsäuren

Bei den Alkansäuren hängt man einfach das Wort "säure" an den Namen des Alkans. Wenn aber eine COOH-Gruppe die Seitenkette eines aliphatischen Ringes ist, wird das Wort "carbonsäure" angehängt:

Zwei zyklische Monocarbonsäuren
Autor: Ulrich Helmich 05/2024, Lizenz: Public domain

Die links abgebildete Säure wird daher als Cyclopentancarbonsäure bezeichnet, die rechts abgebildete Verbindung als 2-Cyclobutyl-cylcopentancarbonsäure.

Nicht alle Leute halten sich an diese Nomenklatur. Auf der Seite der Firma Sigma Aldrich wird die links gezeigte Verbindung zum Beispiel unter dem Namen Cyclopentan-Carboxylsäure angeboten.

Dicarbonsäuren

In der Natur kommen viele Carbonsäuren mit zwei COOH-Gruppen vor. Bekannte Namen sind zum Beispiel:

Oxalsäure = Ethandisäure HOOC-COOH

Malonsäure = Propandisäure HOOC-CH₂-COOH

Bernsteinsäure = Butandisäure HOOC-CH₂-CH₂-COOH bzw. HOOC-(CH₂)₂-COOH

Glutarsäure = Pentandisäure HOOC-(CH₂)₃-COOH

Adipinsäure = Hexandisäure HOOC-(CH₂)₄-COOH

Maleinsäure = cis-2-Butendisäure HOOC-CH=CH-COOH

Fumarsäure = trans-2-Butendisäure HOOC-CH=CH-COOH

Man nimmt also einfach den Namen des Alkans (oder Alkens) und hängt das Wort "disäure" dahinter.

Tricarbonsäuren

Bei den Dicarbonsäuren ist die Sache noch relativ einfach, weil sich die eine COOH-Gruppe "rechts" an der Kohlenstoffkette befindet, die ander COOH-Gruppe dagegen "links". Bei den Tricarbonsäuren mit dem bekanntesten Beispiel Citronensäure muss dagegen die Position der dritten COOH-Gruppe angegeben werden, und hier kommt dann auch der Substituentenname "Carboxy" ins Spiel.

Vier verschiedene Darstellungen der Zitronensäure
Autor: Ulrich Helmich 2022, Lizenz: siehe Seitenende

Das Grundgerüst der Zitronensäure ist eine Pentandisäure. Am mittleren C-Atom des Pentan-Gerüstes befinden sich zwei Substituenten, eine Hydroxygruppe und eine Carboxygruppe. Also wäre der korrekte Name der Zitronensäure eigentlich 3-Carboxy-3-hydroxy-pentandisäure. Laut IUPAC wurde aber das Propan als Grundgerüst gewählt (oben rechts im Bild schwarz gezeichnet). Der IUPAC-Name der Zitronensäure ist also 2-Hydroxypropan-1,2,3-tricarbonsäure (sagt zumindest der Römpp). Dazu muss man sich die Strukturformel der Zitronensäure etwas anders aufzeichnen:

Eine andere Darstellung der Zitronensäure
Autor: Ulrich Helmich 2022, Lizenz: siehe Seitenende