Voraussetzungen
Diese Seite ist für Schüler(innen) gedacht, die einen Chemie-GK oder -LK absolviert haben und jetzt nach dem Abitur ein Studium der Chemie, Biochemie, Biologie, Pharmazie, Medizin oder einer verwandten Naturwissenschaft aufnehmen wollen. Die im Unterricht der gymnasialen Oberstufe vermittelten Chemiekenntnisse werden hier vorausgesetzt. Vor allem die folgenden Themen:
Die Ausführungen auf dieser und den folgenden Seiten lehnen sich an die Themen an, die in den bekannten Hochschul-Lehrbüchern (siehe Literaturempfehlungen am Ende dieser Seite) behandelt werden. Allerdings kann diese Seite kein Lehrbuch ersetzen, sondern soll vielmehr auf die Benutzung eines solchen vorbereiten.
4. Konformationsisomerie
Schulwissen
Wenn man in ein bekanntes Oberstufen-Schulbuch schaut, findet man nicht viel zu diesem Thema. In dem alten Schroedel-Band "Chemie heute" von 1998 findet man auf Seite 215 tatsächlich einen kleinen Abschnitt über die Konformationen des Ethan-Moleküls. In den neueren Ausgaben dieses bekannten Schulbuchs taucht das Stichwort "Konformation" überhaupt nicht mehr auf.
Das erscheint etwas unverständlich, weil ja im Biologie-Unterricht ständig von Konformationen die Rede ist. Enzyme beispielsweise ändern ihre Konformation, wenn ein Aktivator oder ein Inhibitor an das allosterische Zentrum andockt. Bei der Veränderung des pH-Wertes oder der Temperatur ändert sich Enzymkonformation ebenfalls. Daher sollte man doch denken, dass dieses Thema im Chemie-Unterricht der Oberstufe vertiefend behandelt wird.
Vorbereitung auf das Chemie-Studium
Molekülmodelle der beiden Ethankonformationen
Autor: Ulrich Helmich, Lizenz: siehe Seitenende
Frage: Was ist auf dieser Abbildung zu erkennen?
Antwort: Man sieht zwei Ethan-Moleküle, und zwar so, dass man frontal auf die C-C-Achse schaut. Bei dem linken Bild ist die hintere Methylgruppe um 60 Grad gegenüber der vorderern Methylgruppe gedreht, beim rechten Bild ist die hintere Methylgruppe deckungsgleich mit der vorderen Methylgruppe.
Die zwei Konformations-Isomere des Ethans
Autor: Ulrich Helmich 2022, Lizenz: siehe Seitenende
Eine bessere und einfachere Darstellung dieser beiden Ethan-Konformationen bietet die sogenannte Newman-Projektion, die Sie in dem oberen Bild sehen.
Frage: Was meinen Sie, welche der beiden Konformationen ist die energetisch günstigere?
Antwort: In der verdeckten Konformation ist der Abstand zwischen den Elektronenwolken der C-H-Bindungen geringer als in der gestaffelten Konformation. Daher wird der Energiegehalt der verdeckten Konformation etwas höher sein als der Energiegehalt gestaffelten Konformation.
Der Energiegehalt der Ethan-Konformationen
Autor: Ulrich Helmich 2022, Lizenz: siehe Seitenende
Das Energiediagramm in der obigen Abbildung bestätigt diese Annahme, die gestaffelte Konformation ist um ca. 12,5 kJ/mol stabiler als die verdeckte.
Die Torsionsenergie (Drehungsenergie) des Ethans ist also extrem klein. Die Folge davon ist, dass sich die beiden Methylgruppen des Moleküls bei Zimmertemperatur ständig um die C-C-Achse gegeneinander verdrehen. Allerdings gibt es ein Energieminimum, wenn das Ethan-Molekül in der gestaffelten Konformation vorliegt. Diese Konformation ist besonders stabil, daher liegen ständig ca. 99% aller Ethan-Moleküle in dieser Konformation vor.
Beim Propan gibt es ebenfalls nur diese beiden Konformationen, eines der sechs H-Atome wird dann in der Newman-Projektion durch eine CH3-Gruppe ersetzt.
Beim Butan wird es dann interessant. Es gibt hier zwei verschiedene gestaffelte Konformationen, die als gauche und anti bezeichnet werden, wie man gut auf dem Energiediagramm sieht:
Der Energiegehalt der Butan-Konformationen
Autor: Ulrich Helmich 2022, Lizenz: siehe Seitenende
Die drei verdeckten Konformationen sind quasi Übergangszustände zwischen den energetisch stabileren gestaffelten Konformationen.
Frage: Warum ist die anti-Konformation noch etwas stabiler als die beiden gauche-Konformationen?
Antwort: Die Methyl-Gruppen sind im Verhältnis zum Butan-Molekül recht groß und beeinflussen sich daher gegenseitig. In der anti-Konformation ist diese Beeinflussung noch am geringsten, daher hat diese den niedrigsten Energiegehalt, ist also energetisch günstiger als die gauche-Konformation.
Literatur-Empfehlungen für das Studium der Chemie oder verwandter Wissenschaften:
- VollhardT, Schore: Organische Chemie. 6. Auflage, Weinheim 2020.
- Morrison, Boyd, Bhattacharjee: Organic Chemistry. 7. Auflage, Dorling Kindersley 2011.
- J. Clayden, N. Greeves, S. Warren: Organische Chemie. Berlin 2013.
- Buddrus, Schmidt, Grundlagen der Organischen Chemie, 5. Auflage, De Gruyter-Verlag 2014.
Natürlich sollten Sie sich nicht alle vier Bücher kaufen, das wäre recht kostenintensiv und Sie hätten auch gar keine Zeit, sich alle vier Lehrwerke genauer anzuschauen. Sehr "leicht" zu lesen sind der Vollhardt-Schore sowie der Buddrus. Der Clayden verfolgt ein sehr modernes Konzept, das manchen Leuten aber zu abstrakt vorkommt, während es andere sehr gut finden, und der Morrison-Boyd ist ein "Klassiker", der nicht tot zu kriegen ist, weil er sich so bewährt hat. Wer der englischen Sprache mächtig ist, kann sich bei Amazon (oder bei anderen Händlern) die indische Auflage dieses Lehrwerkes für wenige Euro kaufen.
Seitenanfang -
Weiter mit dem dritten Teil der Alkane...