γ-Linolensäure ist der Trivialname einer bestimmten Octadecatriensäure, also einer mehrfach ungesättigten Fettsäure mit 18 C-Atomen und drei C=C-Doppelbindungen.
Struktur
Strukturformel der alpha- und der gamma-Linolensäure im Vergleich. Die alpha-Linolensäure (rechts) ist eine Omega-3-Fettsäure, die gamma-Linolensäure (links) eine Omega-6-Fettsäure.
Vorkommen
γ-Linolensäure gehört mit 18 C-Atomen und drei C=C-Doppelbindungen zu den langkettigen mehrfach ungesättigten Fettsäuren. Die letzte Doppelbindung befindet sich von "hinten" aus gesehen am sechsten C-Atom, also gehört Linolensäure zu den Omega-6-Fettsäuren.
γ-Linolensäure kommt in einigen Pflanzenölen vor, vor allem im Borretschöl, im Nachtkerzenöl und im Hanföl, also nicht unbedingt in gängigen Lebensmitteln.
Eigenschaften
γ-Linolensäureist eine farblose ölige Flüssigkeit mit einem Schmelzpunkt von -11 ºC und einem Siedepunkt von 231 ºC sowie einer Dichte von 0,91 g/cm3. Sie ist in Wasser unlöslich, löst sich aber wegen der sehr langen Alkylgruppe recht gut in unpolaren Lösemitteln wie Hexan oder Diethylether. Wegen der drei C=C-Doppelbindungen kann Linolensäure leicht elektrophile Reagentien addieren (zum Beispiel Brom) und ist empfindlich für Luftsauerstoff, daher altert Linolensäure recht schnell und wird gelb, wenn man sie der Luft aussetzt.
Verwendung
Eine Verwendung der Linolensäure in Industrie und Technik ist im Augenblick nicht bekannt.
Biologische Bedeutung
γ-Linolensäure gehört nicht zu den essentiellen Fettsäuren. Im menschlichen Körper wird sie aus der essentiellen Omega-6-Fettsäure Linolsäure hergestellt, wenn sie nicht direkt über die Nahrung aufgenommen werden kann.
Biologisch interessant ist, dass die der Vorläufer der wichtigen Arachidonsäure ist. Arachidonsäure wiederum ist der Vorläufer für viele Wirkstoffe aus der Gruppe der Eicosanoide.