Helmichs Chemie-Lexikon

Docosahexaensäure (DHA)

Docosahexaensäure ist eine wichtige Omega-3-Fettsäure, eine essentielle Fettsäure, die also mit der Nahrung aufgenommen werden muss.

Struktur

Strukturformel der Docosahexaensäure aus der Wikipedia

Strukturformel der Docosahexaensäure

Der Name "Docosahexaen" leitet sich aus dem Zahlenpräfix "docosa" für 22 und "hexa" für 6 ab. Die Fettsäure hat 22 C-Atome und 6 C=C-Doppelbindungen an den Positionen 3, 6, 9, 12, 15 und 18, vom Omega-Ende aus gesehen. Damit gehört die Docosahexaensäure zu den langkettigen mehrfach ungesättigten Fettsäuren. Die letzte Doppelbindung befindet sich von "hinten" aus gesehen am dritten C-Atom, also gehört Docosahexaensäure zu den Omega-3-Fettsäuren.

Vorkommen

Docosahexaensäure kommt vor allem in fetten Seefischen vor, beispielsweise Lachs oder Hering, in den meisten Pflanzen kommt diese wichtige Omega-3-Fettsäure so gut wie nicht vor. Allerdings produzieren diese Seefische die Fettsäure nicht selbst, sondern nehmen sie ihrerseits mit der Algen-Nahrung auf. Das heißt also, dass Eicosapentaensäure auch in bestimmten Pflanzen angereichert vorkommt.

Eigenschaften

Docosahexaensäureist eine farblose bis leicht gelbliche ölige Flüssigkeit mit einem Schmelzpunkt von -44 ºC und einem nicht definierten Siedepunkt, da sie sich offenbar vorher zersetzt.

Verwendung

Docosahexaensäure wird oft als Nahrungsergänzungsmittel eingesetzt, da die Aufnahme dieser essentiellen Fettsäure in Europa weit unter den Empfehlungen (zum Beispiel der DGE) liegt. Bekannt sind die Fischöl-Kapseln, die aus Fischabfällen von fetten Seefischen hergestellt werden.

Eicosapentaensäure als Nahrungsergänzungsmittel

Auch Docosahexaensäure wird als Nahrungsergänzungsmittel eingesetzt. Die Herstellung ist analog zur Herstellung von Eicosapentaensäure. In dem Lexikon-Artikel Eicosapentaensäure wird

Biologische Bedeutung und Biosynthese

Bedeutung

Docosahexaensäureist wichtig für den Stoffwechsel. So kommt sie in vielen Phospholipiden in den Membranen vor, vor allem in den Membranen von Nervenzellen. Daher findet man im Gehirn und in der Netzhaut der Augen sehr viel Docosahexaensäure, laut Wikipedia bestehen bis zu 97% der Omega-3-Fettsäuren des Gehirns aus Docosahexaensäure.

Die Biosynthese erfolgt in den Zellen aus der Omega-3-Fettsäure Eicosapentaensäure. Omega-6-Fettsäuren können diese Umwandlung hemmen, genauso wie Alter, Krankheiten und Stress[1].

Biosynthese
siehe folgenden Text

Biosynthese von Docosahexaensäure aus Linolensäure über Eicosapentaensäure.

Die Biosynthese des Vorläufers Eicosapentaensäure wurde bereits auf der Eicosapentaensäure-Seite beschrieben. Eine Elongase verlängert nun die aus 20 C-Atomen bestehende Kette auf 22 C-Atome, es entsteht Docosapentaensäure mit 22 C-Atomen und 5 Doppelbindungen. Nun wird es interessant. Diese Kette wird nochmals um 2 C-Atome verlängert, dazu dient wieder eine Elongase. Es entsteht die Tetracosapentaensäure mit 24 C-Atomen und 5 Doppelbindungen. Eine Desaturase baut nun eine sechste Doppelbindung in das Molekül ein, und wir erhalten die Tetracosahexaensäure mit 24 C-Atomen und sechs Doppelbindungen. Diese Verbindung wird nun einer "normalen" beta-Oxidation unterworfen, wobei wieder zwei C-Atome verloren gehen. Aus diesen C-Atomen entsteht Acetyl-CoA, das dann in den Citratzyklus einfließt. Das Endprodukt dieser aufwendigen Synthese ist dann die Docosahexaensäure[2].