Aluminiumchlorid

Aluminiumchlorid AlCl₃ ist eine wichtige Lewis-Säure, die in der synthetischen organischen Chemie eine große Rolle als Katalysator spielt.

Vor allem sind hier die Friedel-Crafts-Reaktionen (Alkylierung und Acylierung) hervorzuheben, aber auch bei einfacheren Reaktionen wie beispielsweise der Bromierung von Benzol oder Toluol spielt Aluminiumchlorid eine wichtige Rolle.

Der Aufbau des Aluminiumchlorid-Moleküls nach dem Kugelwolkenmodell
Autor: Ulrich Helmich, Lizenz: Public domain

In der Abbildung 1 sehen wir, wie das AlCl₃-Molekül aufgebaut ist.

Interessant ist, dass Aluminiumchlorid überhaupt Moleküle bildet. Normalerweise sind Metallhalogenide ja Ionenverbindungen, man denke da nur an Natriumchlorid. Aber Aluminium hat mit 1,61 eine deutlich größere Elektronegativität als Natrium mit 0,93. Die EN-Differenz zum Chlor mit 3,16 ist also lange nicht so groß wie zwischen Natrium und Chlor.

Aluminiumchlorid als Lewis-Säure'
Autor: Ulrich Helmich, Lizenz: Public domain

In der Abbildung 2 sehen wir, wie ein AlCl₃-Molekül als Lewis-Säure wirkt. Es kann mit einer Lewis-Base wie beispielsweise Br₂ einen lockeren Säure-Base-Komplex bilden. In diesem Komplex ist das Brom-Molekül polarisiert, und so kann das positive Ende des Br₂-Moleküls leicht als Elektrophil wirken, zum Beispiel in einer elektrophilen Substitution einen Aromaten angreifen.

In Schulversuchen wird Aluminiumchlorid oft durch Eisenbromid ersetzt, vor allem bei der Bromierung von Toluol. Das Eisenbromid ist ebenfalls eine Lewis-Säure, die auf die gleiche Art und Weise wirkt wie das Aluminiumchlorid. Allerdings ist Eisenbromid wesentlich leichter zu handhaben als das recht gefährliche Aluminiumchlorid.

Wer mehr zu den physikalischen und chemischen Eigenschaften des Aluminiumchlorids lesen möchte, schaut sich am besten den englischen Wikipedia-Artikel an.