Schritt 2: Citrat ⇌ cis-Aconitat ⇌ Isocitrat
Autor: Ulrich Helmich 2022, Lizenz: siehe Seitenende.
Hier sehen wir den gesamten zweiten Schritt in Strukturformeln. Eigentlich besteht der Schritt 2 aus zwei Teilschritten.
Im ersten Teilschritt (2.1) wird durch die Aconitase ein Wasser-Molekül aus dem Citrat abgespalten. Dabei entsteht eine neue Verbindung, das Aconitatmit einer C=C-Doppelbindung im Molekül.
Im zweiten Teilschritt (2.2) wird diese Wasser-Abspaltung durch die Aconitase, also das gleiche Enzym, wieder rückgängig gemacht. Ein anderes Wasser-Molekül lagert sich an die Doppelbindung an, die im Schritt 2.1 entstanden ist. Allerdings wird jetzt nicht das Citrat zurückgebildet, sondern es entsteht ein Isomer des Citrats, das Isocitrat.
Citrat und Isocitrat haben die gleiche Summenformel, nur die Position einer OH-Gruppe unterscheidet sich bei beiden Stoffen. Es handelt sich also um Isomere (Stoffe mit der gleichen Summenformel, aber unterschiedlicher Strukturformel). Zusammengefasst handelt es sich bei Schritt 2 also um eine Isomerisierung; aus Citrat wird Isocitrat.
Für Chemie-Experten
Chemisch gesehen handelt es sich bei dem Reaktionschritt 2.1 um eine Eliminierung, genauer gesagt, um eine Dehydratisierung (Abspaltung von Wasser aus einem Molekül unter Bildung einer C=C-Doppelbindung).
Der Reaktionsschritt 2.2 ist dann das Gegenteil einer Dehydratisierung, nämlich eine Hydratisierung, chemisch gesehen die elektrophile Addition von Wasser an eine C=C-Doppelbindung.
Das Ergebnis der beiden Reaktionsschritte ist dann die Umlagerung der OH-Gruppe innerhalb des Citrat-Moleküls, also eine typische Isomerisierung.
Im chemischen Gleichgewicht liegen unter Standardbedingungen 91% der Moleküle als Citrat vor, 3% als Aconitat und nur 6% als Isocitrat. Dennoch verläuft die Umlagerung problemlos vom Citrat zum Isocitrat, denn das Isocitrat wird ständig aus dem System entfernt, da es durch das nächste Enzym weiterverarbeitet wird (Schritt 3).
Quellen:
- Nelson, Cox. LEHNINGER Principles of Biochemistry. Macmillan Learning, New York 2021.
- Berg, Tymoczko, Gatto jr., Stryer: Stryer Biochemie, 8. Auflage, Springer Berlin Heidelberg 2018.
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