2. Nomenklatur ^{EF, Q1}

2.1 Grundlagen

Die Namen der ersten zwölf Alkane muss man sich einfach merken, anders geht es nicht. Etwas erleichtert wird dies dadurch, dass ab dem Alkan Nummer 5 die Namen von den griechischen Zahlwörtern abgeleitet sind: Pent = fünf, Hex = sechs und so weiter.

Frage:

Wie heißen die folgenden drei Alkane?

Drei Alkan-Moleküle in der Skelett-Schreibweise
Autor: Ulrich Helmich 2022, Lizenz: siehe Seitenende

Antwort:

A) = Butan, B) = Pentan, C) = Octan

Skelett-Formeln

In der Organischen Chemie ist es üblich, längere Moleküle mit Hilfe von Skelett-Formeln darzustellen. Man zeichnet dabei keine Kohlenstoff- oder Wasserstoff-Atome mehr, sondern macht einfache Zick-Zack-Kurven. Dabei steht jedes "Zick" und jedes "Zack" für ein C-Atom mit den daran hängenden H-Atomen. Damit Sie das Ganze besser verstehen, falls diese Darstellungsweise neu für Sie ist, hier noch einmal das Pentan-Molekül in der üblichen Schreibweise und daneben die Skelett-Formel:

Das Pentan-Molekül in zwei Schreibweisen
Autor: Ulrich Helmich 2022, Lizenz: siehe Seitenende

Sie sehen, wie viel einfacher sich eine Skelett-Formel zeichnen lässt. Außerdem gibt die Skelett-Formel die Bindungswinkel innerhalb des Moleküls besser wieder als die einfache Strukturformel. Dazu schauen wir uns mal ein Molekülmodell des Pentans an:

Das Pentan-Molekül als computergeneriertes Modell
Autor: Ulrich Helmich 2022, Lizenz: siehe Seitenende

2.2 Verzweigte Alkane

Jetzt wird es interessant! Im Chemie-Unterricht wurden Sie bestimmt schon einmal aufgefordert, mit einem Molkülbaukasten alle möglichen Verbindungen der Summenformel C5H12 zu basteln (Pentan).

Aufgabe:

Schreiben Sie alle möglichen Pentan-Strukturen in der Skelett-Schreibweise auf.

Lösung:

Erläuterungen zur Lösung

Bei A) sehen wir das "normale" unverzweigte Pentan.

Bei B) sehen wir ein Butan-Molekül, an dessen zweitem C-Atom eine Methyl-Gruppe CH₃ hängt. Daher wird dieses Pentan als 2-Methylbutan bezeichnet.

Bei C) sehen wir ebenfalls ein 2-Methylbutan, allerdings um 180 Grad gedreht.

Bei D) schließlich sehen wir ein Propan-Molekül, an dessen mittlerem C-Atom zwei zusätzliche Methyl-Gruppen sitzen. Der Name dieses Pentans lautet 2,2-Dimethylpropan.

2.3 Nomenklatur-Regeln

Um ein kompliziertes verzweigtes Alkan korrekt zu benennen, braucht man sich nur an ein paar leicht zu merkende Regeln halten.

Regel 1

Suchen Sie die längste durchgehende Kette aus Kohlenstoff-Atomen.

Danach haben Sie dann den Namen des Alkan-Grundgerüstes. Das wollen wir doch gleich einmal ausprobieren:

Wir markieren die längste durchgehende C-Kette einfach mal mit einer anderen Farbe:

Die längste C-Kette geht hier "um die Ecke", da muss man manchmal etwas aufpassen. Da sie aus elf C-Atomen besteht, handelt es sich um Undecan.

Regel 2

Identifizieren und benennen Sie die Seitenketten, die an diesem Grundgerüst sitzen.

Wir sehen hier zwei Seitenketten. Eine Seitenkette besteht aus zwei C-Atomen, ist also ein Ethyl-Rest, und die andere Seitenkette besteht aus nur einem C-Atom, ist also ein Methyl-Rest.

Achten Sie auf die Namen dieser Reste. Das Suffix "an" wird durch "yl" ersetzt, so wird zum Beispiel aus einem Ethan-Rest, der aus drei C-Atomen besteht, ein Proyl-Rest.

Regel 3

Nummerieren Sie die C-Atome des Grundgerüstes so durch, dass die Seitenketten möglichst kleine Ziffern bekommen.

Wenn wir bei unserem Dodecan von rechts anfangen zu nummerieren, erhält die Methyl-Gruppe die Ziffer 4 und die Ethyl-Gruppe die Ziffer 5. Wären wir dagegen von links angefangen, säße die Ethyl-Gruppe an Position 7 und die Methyl-Gruppe an Position 8.

In vielen Fachbüchern der Organischen Chemie findet man diese Regel folgendermaßen formuliert: "Nummerieren Sie die Kohlenstoffatome der längsten Kette von dem Ende her, das einem Substituenten am nächsten ist".

Anwendung der Regeln 2 und 3
Autor: Ulrich Helmich 2022, Lizenz: siehe Seitenende

Der korrekte Name unseres Alkans ist also 5-Ethyl-4-methylundecan. Warum der Ethyl-Rest vor dem Methyl-Rest steht, erklärt die nächste Regel:

Regel 4

Kommt eine Seitenkette zwei, drei oder viermal im Molekül vor, so werden die Präfixe (Vorsilben) "di", "tri" beziehungsweise "tetra" vor den Namen der Seitenkette gesetzt.

Hier wieder ein Beispiel:

Das Alkan-Grundgerüst (hier nicht mehr besonders gekennzeichnet) besteht aus 12 C-Atomen, also handelt es sich um ein Dodecan. Dass man mit der Nummerierung von links anfängt, sollte bei diesem Beispiel wohl klar sein. An den C-Atomen 3, 5 und 7 sitzen Methyl-Reste, also ist hier die Bezeichnung "trimethyl" anzuwenden, und an den C-Atomen 4 und 6 befinden sich zwei Ethyl-Reste, so dass man von einem "diethyl" spricht.

Bevor wir jetzt den Namen dieses Alkans festlegen, müssen wir noch eine weitere wichtige Regel kennen lernen.

Regel 5

Die Seitenketten werden alphabetisch aufsteigend sortiert, dabei werden die Präfixe "di", "tri" und so weiter aber ignoriert.

Zuerst werden also die Ethyl-Reste genannt, dann erst die Methyl-Reste. Durch Ziffern gibt man dann die Positionen der Reste an. Das Alkan in der letzten Abbildung heißt dann also

4,6-Diethyl-3,5,7-trimethyl-dodecan

Achten Sie darauf, dass die Ziffern durch Kommata getrennt werden, falls mehrere gleiche Reste auftreten.

Übungen

Aufgabe 1:

Wie heißt die folgende Verbindung?

Diese Aufgabe müssen Sie selbst lösen, es sollte aber nicht allzu schwierig sein, wenn Sie die Nomenklatur-Regeln verstanden haben.