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Elektrophile Substitution

Radikalische Subst. - Elektrophile Add. - Nucleophile Subst. - Eliminierung - Nucleophile Add. - Radikalische Add.- Elektrophile Subst.

Inhalt

Versuche zeigen, dass Benzol kein Cyclohexatrien ist. In Anwesenheit von Brom oder Bromwasser findet keine Bromierung des Aromaten Benzol statt; eine elektrophile Addition an die C=C-Doppelbindungen erfolgt nicht, weil Benzol überhaupt keine C=C-Doppelbindungen besitzt. Auch bei Erwärmung oder Belichtung findet keine Bromierung des Benzols statt. Somit können wir auch eine radikalische Substitution eines H-Atoms durch ein Br-Atom ausschließen.

Dennoch kann man Benzol bromieren, allerdings erfolgt diese Benzol-Bromierung nach einem völlig anderen Mechanismus, den wir uns auf den nächsten Seiten näher ansehen wollen.