Carbonsäuren

Allgemeines ^EF

Die Carbonsäuren sind eine wichtige Stoffklasse der Organischen Chemie. Carbonsäuren sind Kohlenwasserstoffe, die eine Carboxy-Gruppe COOH besitzen. Die wohl bekannteste Carbonsäure ist die Essigsäure, die mit wissenschaftlichem Namen Ethansäure heißt.

Eine noch einfachere Carbonsäure als die Essigsäure ist die Ameisensäure H-COOH. H-COOH. Der IUPAC-Name dieser Säure ist Methansäure, weil sie sich vom Kohlenwasserstoff Methan ableitet.

Die Carboxy-Gruppe bedingt den Säurecharakter ^{EF, Q1}

Die Carboxy-Gruppe ist verantwortlich für den sauren Charakter der Carbonsäuren, denn die OH-Gruppe in der Carboxygruppe kann ihr H-Atom als Proton H⁺ abgeben. Übrig bleibt dann der Säure-Rest mit der Carboxylat-Gruppe COO^-.

Carbonsäuren als Protonendonatoren
Autor: Ulrich Helmich 2022, Lizenz: siehe Seitenende

Hier sieht man, wie die COOH-Gruppe eines Essigsäure-Moleküls ihr Wasserstoff-Atom als Proton abgibt, zurück bleibt das Acetat-Ion. Der gebogene rote Pfeil in dem Bild deutet das Umklappen des blau gekennzeichneten Elektronenpaars der O-H-Bindung an.

An dem Doppelpfeil kann man erkennen, dass es sich bei der Protonenabgabe um eine Gleichgewichtsreaktion handelt. In wässriger Lösung liegt der weitaus größte Teil der Essigsäure als Molekül CH₃-COOH vor, neu ein kleiner Teil der Essigsäure-Moleküle hat sein Proton abgegeben und liegt als Anion CH₃-COO^- vor. Das Gleichgewicht dieser Protolyse liegt also weit auf der linken Seite, und damit gehören Essigsäure, Ameisensäure und die meisten anderen Carbonsäuren zu den sogenannten mittelstarken bis schwachen Säuren.

Die Säure-Anionen R-COO^- sind daher mittelstarke bis starke Basen, da sie sehr leicht wieder ein Proton aufnehmen.

Carbonsäuren sind Oxidationsprodukte von Aldehyden ^EF

Im Mittelstufen-Unterricht haben Sie vielleicht schon gelernt, dass Carbonsäuren aus Aldehyden entstehen. Hier sehen wir ein Beispiel für eine solche Oxidation:

Oxidation eines Aldehyds
Autor: Ulrich Helmich 2022, Lizenz: siehe Seitenende

Bei dem Aldehyd handelt es sich um Ethanal, auch als Acetaldehyd bekannt. Durch Oxidation des Aldehyds erhalten wir die Ethansäure bzw. Essigsäure.

Bei der Oxidation des Aldehyds wird ein Sauerstoff-Atom aufgenommen, und wenn man sich die Reaktion etwas näher anschaut, bemerkt man auch, dass gleichzeitig zwei Elektronen abgegeben werden.

Dass genau zwei Elektronen abgegeben werden, kann man mit Hilfe der Oxidationszahlen feststellen. Das C-Atom des Aldehyds hat die Oxidationszahl +I, das C-Atom der Carbonsäure aber die Oxidationszahl +III - und das sind genau zwei Elektronen weniger.

Oxidation von Alkoholen ^EF

Herstellung von Essig

Man kann Carbonsäuren nicht nur durch die Oxidation von Aldehyden herstellen, sondern auch durch die Oxidation von primären Alkoholen. Die Natur macht es uns vor. Essigsäure-Bakterien oxidieren nämlich Ethanol mit Hilfe von Luftsauerstoff zunächst zu Acetaldehyd (Ethanal) und dann in einem zweiten Schritt zu Essigsäure. Oxidationen sind in der Regel exotherme Reaktionen, und die Essigsäure-Bakterien nutzen die bei den beiden Oxidationsschritten freigesetzte Energie für ihren eigenen Stoffwechsel.

Abbau von Alkohol

Ein zweites wichtiges Beispiel hat wieder mit Ethanol zu tun. Wenn man Ethanol getrunken hat, baut der Körper mit Hilfe des Enzyms Alkoholdehydrogenase (ADH) den Alkohol zu Ethanal ab. Ethanal wird dann durch andere Enzyme zu Essigsäure oxidiert, die für den Körper relativ unschädlich ist. Ethanal dagegen ist giftig und verursacht den sogenannten "Kater", also Übelkeit, starke Kopfschmerzen und so weiter.

Carbonsäuren im Alltag ^EF

Dieses Thema ist für die Klasse 10 und die Stufe EF ein wichtiges Thema, eine Auflistung aller Carbonsäuren und ihrer Bedeutung würde hier allerdings zu weit führen, daher wurde das Thema auf eine eigene Seite ausgelagert:

In der Klasse 10 oder der Stufe EF reicht es völlig aus, wenn Sie die für den Alltag wichtigsten Carbonsäuren kennen, nämlich:

• Ameisensäure (ein C-Atom mit einer COOH-Gruppe)
• Essigsäure (zwei C-Atome mit einer COOH-Gruppe)
• Oxalsäure (zwei C-Atome mit zwei COOH-Gruppen)
• Propionsäure (drei C-Atome mit einer COOH-Gruppe)
• Milchsäure (drei C-Atome mit einer COOH-Gruppe und einer OH-Gruppe)
• Buttersäure (vier C-Atome mit einer COOH-Gruppe)
• Äpfelsäure (vier C-Atome mit zwei COOH-Gruppen und einer OH-Gruppe)
• Weinsäure (vier C-Atome mit zwei COOH-Gruppen und zwei OH-Gruppen)

Reaktionen der Carbonsäuren ^Q1

Reaktionen der Carbonsäuren sind ein wichtiges Thema vor allem für die Stufen Q1 und Q2. Für Schüler(innen) der Stufe EF bzw. Klasse 10 reicht es eigentlich, wenn Sie wissen, dass Carbonsäuren mit Alkoholen Ester bilden und dass diese Ester wichtige Geruchs- und Geschmacksstoffe sind (natürlich nicht alle Ester, manche davon sind auch hochgiftig).