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Carbonsäuren und Hydroxycarbonsäuren

 

Auf dieser Seite wird eine Übersicht über die wichtigsten Carbonsäuren und Hydroxy-Carbonsäuren gegeben, viele von ihnen sind auch als Fruchtsäuren bekannt.

Die Auflistung der Säuren ist hier streng systematisch, wir beginnen mit der Ameisensäure, die nur ein Kohlenstoff-Atom hat, machen dann weiter mit der Essigsäure und den davon abgeleiteten Säuren, dann geht es mit der Propionsäure und ihren Derivaten weiter und schließlich mit der Butansäure und ihren vielen gesättigten und ungesättigten Derivaten.

Zu jeder Säure wird die Strukturformel gezeigt und daneben ein computergeneriertes Molekülmodell. Die Molekülmodelle wurden mit der Software Avogadro erstellt, die für Windows, Linux und Mac OS kostenlos (!) verfügbar ist.

Es folgt dann eine kurze Beschreibung des Vorkommens und der Bedeutung, und schließlich folgen Links auf die entsprechende Wikipedia-Seite sowie andere interessante und informative Seiten zu der Säure.

Säuren mit einem C-Atom

Ameisensäure

Ameisensäure oder Methansäure
Autor: Ulrich Helmich 2022, Lizenz: siehe Seitenende

Die Ameisensäure ist die einfachste organische Säure überhaupt. Sie leitet sich vom Methan CH4 ab und besitzt nur ein Kohlenstoff-Atom. Daher ist die wissenschaftliche Bezeichnung der Ameisensäure auch "Methansäure". Die Salze und Ester der Ameisensäure werden als Formiate bezeichnet.

Ameisensäure wird von verschiedenen Insekten als "chemisches Kampfmittel" produziert, vor allem natürlich von Ameisen. Aber auch Schmetterlingsraupen und einige Käfer produzieren Ameisensäure. Auch der brennende Schmerz der Brennnesseln geht auf Ameisensäure zurück, sie kommt also auch in Pflanzen vor.

Verwendet wird Ameisensäure als Konservierungsmittel für Lebensmittel, ist aber in Europa seit 1998 dafür nicht mehr zugelassen. Ein anderes Anwendungsgebiet der Ameisensäure ist in der Medizin als Anti-Rheuma-Mittel, als Desinfektionsmittel etc. Auch zum Entkalken von Geräten wird Ameisensäure oft verwendet.

Wer sich, zum Beispiel für ein Referat, näher über die Ameisensäure informieren will, sollte auf die entsprechende Wikipedia-Seite gehen. Besser für Schülerinnen und Schüler geeignet ist allerdings die Seite von Thomas Seilnacht.

Säuren mit zwei C-Atomen Top

Essigsäure

Essigsäure oder Ethansäure
Autor: Ulrich Helmich 2022, Lizenz: siehe Seitenende

Die Essigsäure ist die zweiteinfachste organische Säure. Sie leitet sich vom Ethan C2H6 ab und besitzt zwei Kohlenstoff-Atome. Die Salze und Ester der Essigsäure werden Acetate genannt.

Essigsäure entsteht bei der Vergärung von Früchten oder von Wein durch Essigsäurebakterien. Sie wird als Lebensmittelzusatzstoff zur Konservierung und zum Würzen verwendet (Haushaltsessig, Essiggurken etc.), außerdem ist sie ein mildes biologisches Reinigungsmittel. In der Industrie wird Ethansäure für viele organische Synthesen eingesetzt, sie ist also ein wichtiger Grundstoff für die chemische Industrie.

Weitere Informationen zur Essigsäure finden sich auf der Seite von Thomas Seilnacht sowie auf der Lernhelfer-Seite des Duden-Verlags.

Glycolsäure

Glycolsäure oder Hydroxyethansäure
Autor: Ulrich Helmich 2022, Lizenz: siehe Seitenende

Die Glycolsäure ist eine Verwandte der Essigsäure, sie hat eine OH-Gruppe mehr und gehört damit zu den Hydroxy-Carbonsäuren. Die Glycolsäure bzw. Hydroxyethansäure (man kann auch Hydroxessigsäure sagen) kommt in unreifen Weintrauben, in den Blättern des wilden Weins und im Rosmarin vor, und gehört damit zu den Fruchtsäuren. Aber auch im Saft von Zuckerrüben und Zuckerrohr kommt diese Säure vor.

Die Glycolsäure wird zur Entrostung von Rohrleitungen eingesetzt, ferner in der Textilindustrie zur Haltbarmachung, in der Lederverarbeitung zum Entkalken von Tierhäuten und zum Färben.

Weitere Informationen finden sich in dem entsprechenden Wikipedia-Artikel. Sucht man im Internet nach Glycolsäure, landet man sehr schnell auf Seiten von Kosmetik-Firmen wie zum Beispiel Douglas, die Werbung für Glycolsäure als Hautpflegemittel machen.

Oxalsäure

Glycolsäure oder Hydroxyethansäure
Autor: Ulrich Helmich 2022, Lizenz: siehe Seitenende

Die Oxalsäure oder Ethandisäure ist quasi das Oxidationsprodukt der Glycolsäure und somit ebenfalls eine Verwandte der Essigsäure.

Wegen ihres Vorkommens im Sauerklee (Oxalis acetosella) wurde die Oxalsäure früher als Kleesäure bezeichnet. Diese einfachste Dicarbonsäure kommt vor allem in Rhabarber (bis über 0,7 g auf 100 g) und Sauerampfer (bis über 1,7 g auf 100 g) vor. Aber auch in Sternfrüchten, Spinat, Petersilie und sogar in Kakao und Schokolade kommt Oxalsäure vor. Dagegen wird die Oxalsäure nicht als Lebensmittelzusatzstoff in der Lebensmittelindustrie verwendet, weil sie in höheren Dosen doch recht giftig ist.

Wegen der zwei COOH-Gruppen ist die Oxalsäure im Vergleich zur Essigsäure und Glycolsäure eine relativ starke Säure. Sie kann zur Entfernung von Rostflecken oder auch als Bleichmittel eingesetzt werden. Imker verwenden Oxalsäure-Präparate zur Bekämpfung von Schädlingen (Varroamilbe).

Weitere Informationen finden sich auf der ausführlichen Wikipedia-Seite. Einen längeren Artikel zum Oxalsäuregehalt von Lebensmitteln findet man in der Ernährungs-Umschau. Auch das Zentrum der Gesundheit stellt auf seiner Webseite einen langen Artikel zur Oxalsäure zur Verfügung.

Säuren mit drei C-Atomen Top

Propionsäure
Propansaeure

Propionsäure oder Propansäure
Autor: Ulrich Helmich 2022, Lizenz: siehe Seitenende

Die Propionsäure oder Propansäure ist die dritte Säure in der Reihe der Monocarbonsäuren, also der Carbonsäuren mit nur einer COOH-Gruppe. Sie leitet sich vom Propan C3H8 ab und besitzt drei Kohlenstoff-Atome.

Unten in der Abbildung ist übrigens die Skelettformel der Propansäure zu sehen. Solche Skelettformeln sind einfach zu zeichnen und sehr übersichtlich, außerdem geben sie die räumliche Struktur der Moleküle recht gut wieder.

In der Natur kommt Propansäure nicht so häufig vor wie Ameisensäure, Essigsäure oder die Fruchtsäuren, die weiter unten aufgelistet werden. In einigen ätherischen Ölen hat man Propansäure gefunden, und einige Dickdarmbakterien des Menschen und anderer Säugetiere können Propansäure herstellen.

Beim Emmentaler-Käse entstehen die charakteristischen Löcher und auch das typische Aroma durch die Tätigkeit von Propionsäurebakterien, die in einer Propionsäuregärung CO2 freisetzen. Bei dieser Propionsäuregärung werden Glucose oder Lactat zu Propionsäure abgebaut.

In der chemischen Industrie ist Propansäure ein wichtiger Ausgangsstoff für Kunststoffe, Herbizide und Arzneimitteln. In der Lebensmittelindustrie wird Propansäure als Konservierungsmittel eingesetzt.

Weitere Informationen zur Propansäure finden sich in der Wikipedia sowie in sehr übersichtlicher Darstellung auf der Seite von Thomas Seilnacht sowie auf der Lernhelfer-Seite des Duden-Verlags.

Milchsäure
Propansaeure

Milchsäure oder 2-Hydroxypropansäure
Autor: Ulrich Helmich 2022, Lizenz: siehe Seitenende

Die Milchsäure oder 2-Hydroxy-Propansäure ist eine Hydroxycarbonsäure, die von der Propansäure abgeleitet ist.

Unten in der Abbildung ist die Skelettformel der Milchsäure zu sehen. Im weiteren Verlauf dieser Übersicht werden ab jetzt nur noch diese Skelettformeln zu sehen sein; die dreidimensionale Darstellung der Strukturformeln wird mit zunehmender Anzahl der C-Atome immer unübersichtlicher.

Milchsäure wurde schon seit Jahrtausenden zur Konservierung von Lebensmitteln (Sauermilch, Sauerkraut). Natürlich wussten die Menschen damals nicht, dass die Milchsäure durch die Milchsäuregärung der Milchsäurebakterien entsteht. Bei der Milchsäuregärung werden Glucose oder andere Monosaccharide zu Milchsäure abgebaut. Genauer gesagt, wird das Endprodukt der Glycolyse, das Pyruvat, durch Reduktion mit NADH/H+ zu Lactat umgesetzt, dem Anion der Milchsäure.

Milchsäure kommt auch in Körperflüssigkeiten des Menschen vor, im Schweiß, Blut und Speichel, auch in der Niere und Galle.

Milchsäure findet eine vielfältige Verwendung in der Lebensmittelindustrie und der chemischen Industrie. Einige Lebensmittel werden direkt durch Milchsäuregärung hergestellt, dazu gehören beispielsweise Sauermilch, Joghurt, Kefir, Buttermilch und weitere Milchprodukte sowie Sauerkraut, rote Beete, Sauerteig und Sauerteig-Produkte.

Auch als Lebensmittelzusatzstoff (E 270) findet Milchsäure Verwendung als Säuerungsmittel.

Da Milchsäure antibakteriell wirkt (auch auf Milchsäurebakterien, wenn sie zu viel davon herstellen), wird sie Flüssigseifen und Geschirrspülmitteln zugegeben. Auch in anderen Wirtschaftszweigen findet Milchsäure Verwendung, z.B. in der Imkerei als Mittel gegen die Varroamilbe, oder in der Kosmetik in Hautcremes und Akne-Produkten.

Weitere Informationen zur Milchsäure finden sich in der Wikipedia sowie in sehr übersichtlicher Darstellung auf der Seite von Thomas Seilnacht sowie auf der Milchsäure-Seite von fairment.

3-Hydroxypropansäure

3-Hydroxypropansäure
Autor: Ulrich Helmich 2022, Lizenz: siehe Seitenende

Die 3-Hydroxypropansäure ist eine weitere Hydroxycarbonsäure, die von der Propansäure abgeleitet ist. In der Natur kommt diese Verbindung nicht vor, sie wird hier nur der Vollständigkeit halber mit aufgeführt.

Bei der Internetrecherche nach dieser Säure hatte ich zunächst das Suchwort "1-Hydroxypropansäure" eingegeben und fand nur Ergebnisse für die Milchsäure. Bis mir einfiel, dass die OH-Gruppe ja am C-Atom Nr. 3 sitzt. Die COOH-Gruppe hat eine höhere Priorität als die OH-Gruppe, und darum hat das C-Atom der COOH-Gruppe bei Monocarbonsäuren immer die Nummer 1. Folglich sitzt die OH-Gruppe der 3-Hydroxypropansäure am C-Atom Nr. 3.

Malonsäure

Malonsäure oder Propandisäure
Autor: Ulrich Helmich 2022, Lizenz: siehe Seitenende

Die Malonsäure oder Propandisäure ist eine Dicarbonsäure, die von der Propansäure abgeleitet ist.

Malonsäure bzw. ihre Salze, die Malonate, kommen in der Natur zum Beispiel in Äpfeln vor (malum = Apfel); im Saft der Zuckerrübe hat man Kaliummalonat gefunden. Ansonsten ist die Malonsäure in der Natur nicht weit verbreitet.

Malonsäure ist von biochemischer Bedeutung, denn sie hemmt eine wichtiges Enzym des Citratzyklus, und zwar die Succinat-Dehydrogenase.

Weitere Informationen zur Malonsäure finden sich in der Wikipedia.

Acrylsäure

Acrylsäure
Autor: Ulrich Helmich 2022, Lizenz: siehe Seitenende

Die Acrylsäure oder Propensäure ist eine ungesättigte Carbonsäure, die von der Propansäure abgeleitet ist. Sie kommt in der Natur nicht vor, und wird für die industrielle Verwendung durch katalytische Oxidation von Propen hergestellt. Zunächst entsteht Propenal (Acrolein), dieser ungesättigte Aldehyd wird dann zur Acrylsäure oxidiert.

Acrylsäure neigt als Ethen-Derivat (ein H-Atom des Ethens ist durch eine Carboxygruppe ersetzt) ähnlich wie Ethen zur Polymerisation. Dies ist dann auch der Haupteinsatzzweck der Acrylsäure, sie ist Ausgangsstoff für die Herstellung von Polymeren zum Beispiel für die Superabsorber in Windeln oder für Polyacrylate.

Weitere Informationen zur Acrylsäure finden sich in der Wikipedia.

Säuren mit vier C-Atomen Top

Buttersäure
Propansaeure

Buttersäure oder Butansäure
Autor: Ulrich Helmich 2022, Lizenz: siehe Seitenende

Die Buttersäure oder Butansäure ist die vierte Säure in der Reihe der Monocarbonsäuren, und gleichzeitig die erste Säure in der Reihe der gesättigten Fettsäuren.

Reine Buttersäure ist eine äußerst übel riechende Flüssigkeit, die beim Ranzigwerden von Butter freigesetzt wird. Sie wird in der Lebensmittelindustrie aus diesem Grund natürlich keinem Produkt zugesetzt. In der Natur wird Buttersäure von Buttersäurebakterien aus Kohlenhydraten gebildet. In geringen Spuren kommt sie in vielen Lebensmitteln vor, vor allem, wenn diese durch Gärprozesse hergestellt oder verfeinert wurden: Käse, Sauerkraut, Brot und Bier, aber auch in Milch und Fleisch.

Auch im menschlichen Dickdarm entsteht Buttersäure durch den Abbau von Kohlenhydrate durch Darmbakterien. Durch die beim Abbau freigesetzte Säure wird der pH-Wert im Dünndarm für andere, schädliche Bakterien ungünstig, vor allem für Salmonellen.

Der Geruch der Buttersäure ist äußerst unangenehm und kann von Menschen und Tieren bereits in kleinsten Mengen wahrgenommen werden. Fliegen und Zecken haben vielleicht eine andere Meinung vom Geruch der Buttersäure, sie werden nämlich von Buttersäure angelockt und finden so ihre Wirte.

Weitere Informationen zur Buttersäure finden sich in der Wikipedia sowie in sehr übersichtlicher Darstellung auf der Seite von Thomas Seilnacht.

Bernsteinsäure

Bernsteinsäure oder Butandisäure
Autor: Ulrich Helmich 2022, Lizenz: siehe Seitenende

Die Bernsteinsäure oder Butandisäure ist eine Dicarbonsäure, die von der Butansäure abgeleitet ist. Sie wurde bereits 1546 beim Erhitzen von Bernstein entdeckt.

Bernsteinsäure bzw. ihre Salze, die Succinate, kommt als Zwischenprodukt des Stoffwechsels im Citratzyklus vor (siehe Schritt 6 und Schritt 7 des Citratzyklus), einem grundlegenden Stoffwechselprozess aller Eukaryoten und der meisten Prokaryoten.

Verwendet wird Bernsteinsäure in der Lebensmittelindustrie als Lebensmittelzusatzstoff E 363. Die Verbindung ist ein Geschmacksverstärker und Säuerungsmittel, zum Beispiel für Desserts oder Obst- und Gemüsekonserven. Auch bei der Herstellung von Wein entsteht Bernsteinsäure.

Die chemische Industrie benötigt ca. 15.000 Tonnen Bernsteinsäure jährlich. Sie wird verwendet, um bestimmte Kunststoffe herzustellen, von allem Polyester- und Alkydharze. Laut einem Bericht auf Utopia.de ist Bernsteinsäure "die neue Hoffnung unter den erneuerbaren Kunststoffen". Ester der Bernsteinsäure werden auch für Parfums eingesetzt.

Weitere Informationen zur Bernsteinsäure finden sich in der Wikipedia sowie in sehr übersichtlicher Darstellung auf der Seite von Thomas Seilnacht sowie auf der Bernsteinsäure-Seite von Utopia.de

Äpfelsäure

Äpfelsäure oder Hydroxybutandisäure
Autor: Ulrich Helmich 2022, Lizenz: siehe Seitenende

Die Äpfelsäure oder Hydroxybutandisäure, manchmal auch Hydroxybernsteinsäure genannt, ist eine natürlich vorkommende Hydroxydicarbonsäure. Sie kommt nicht nur in Äpfeln vor, sondern auch in anderen Früchten, vor allem unreifen Weintrauben, Vogelbeeren und Stachelbeeren. Allerdings wurde die Äpfelsäure tatsächlich zuerst aus Apfelsaft isoliert (1785), und Äpfelsäure ist auch hauptsächlich für den sauren Geschmack der Äpfel verantwortlich.

Die Ester und Salze der Äpfelsäure heißen Malate. Malate spielen eine wichtige Rolle als Zwischenprodukt des Citratzyklus (siehe Schritt 8).

Bei manchen Pflanzen, den sogenannten CAM-Pflanzen, dienen Äpfelsäure bzw. Malate als Zwischenspeicher für Kohlendioxid. So können die CAM-Pflanzen Nachts, wenn es kühl ist, bei geöffneten Spaltöffnungen CO2 aufnehmen und speichern und tagsüber, wenn es sehr sonnig und heiß ist, bei geschlossenen Spaltöffnungen das CO2 in Glucose umwandeln. So werden tagsüber Wasserverluste durch geöffnete Spaltöffnungen vermieden.

Wie viele andere Fruchtsäuren auch ist auch die Äpfelsäure als Lebensmittelzusatzstoff (E 296) zugelassen, da sie aber sehr teuer ist, wird sie kaum dafür verwendet, Citronensäure, Weinsäure oder Phosphorsäure sind billiger und erfüllen den gleichen Zweck. Die Natrium-, Kalium- und Calciumsalze der Äpfelsäure werden Kartoffelchips zugesetzt.

Weitere Informationen zur Äpfelsäure finden sich in der Wikipedia sowie in sehr übersichtlicher Darstellung auf der Seite von Thomas Seilnacht sowie auf der Apfelsäure-Seite von Utopia.de

Weinsäure

Weinsäure oder 2,3-Dihydroxy-butandisäure
Autor: Ulrich Helmich 2022, Lizenz: siehe Seitenende

Die Weinsäure oder 2,3-Dihydroxy-butandisäure ist eine Fruchtsäure und wurde 1732 im Wein als wasserunlöslicher Weinstein entdeckt. Weinsäure und ihre Salze kommen hauptsächlich in den Reben, Trauben und Blättern des Weins vor, aber auch im Löwenzahn, in Zuckerrüben und weiteren Pflanzen.

Die Salze der Weinsäure heißen Tartrate. Kaliumnatriumtartrat wird im Chemieunterricht in der Fehling-Lösung zum Nachweis von Aldehyden verwendet.

Auch die Weinsäure ist ein Lebensmittelzusatzstoff (E 334), der nicht nur den Geschmack beeinflusst, sondern auch als Konservierungsmittel eingesetzt wird. Sie findet sich im Speiseeis, Backpulver, Brausepulver, Limonaden. Auch zum Entkalken von Kaffeemaschinen wird Weinsäure eingesetzt.

Weitere Informationen zur Weinsäure finden sich in der Wikipedia und auf der Seite von Thomas Seilnacht. Auf Studyflix.de wird die Weinsäure ebenfalls behandelt, hier erfährt man auch Einiges zur Stereochemie der Weinsäure.

3-Hydroxybutansäure

3-Hydroxybutansäure
Autor: Ulrich Helmich 2022, Lizenz: siehe Seitenende

Die 3-Hydroxybutansäure wird hier nur der Vollständigkeit halber aufgezählt. In der Natur kommt diese Hydroxycarbonsäure beim Stoffwechsel von Tieren vor, sie gehört zu den Ketokörpern und wird in der Leber aus Acetessigsäure hergestellt und mit dem Harn ausgeschieden.

Ansonsten findet sich im Internet und in der Literatur nicht viel zur 3-Hydroxybutansäure.

Ein paar weitere Informationen zur 3-Hydroxybutansäure finden sich in der Wikipedia.

4-Hydroxybutansäure

4-Hydroxybutansäure
Autor: Ulrich Helmich 2022, Lizenz: siehe Seitenende

Die 4-Hydroxybutansäure oder γ-Hydroxybuttersäure (GHB) ist eine Hydroxycarbonsäure, die nicht nur eng mit dem Neurotransmitter GABA (Gamma-Aminobuttersäure) verwandt ist, sondern ebenfalls als Neurotransmitter bei Säugetieren wirkt.

Gamma-Aminobuttersäure
Autor: Ulrich Helmich 2022, Lizenz: siehe Seitenende

4-Hydroxybutansäure wird in der Medizin als Narkosemittel eingesetzt und als Partydroge missbraucht (Liquid Ecstasy). Berühmtheit hat diese Droge erlangt, weil sie als K.O.-Tropfen eingesetzt wird, um Opfer, meist Frauen, zu betäuben und dann zu missbrauchen. Allerdings konnte nur bei zwei von 120 Verdachtsfällen nachgewiesen werden, dass 4-Hydroxybutansäure als Betäubungsmittel verwendet wurde.

Einzelheiten zur 4-Hydroxybutansäure als Narkosemittel, Droge und K.O-Tropfen finden sich in dem erschöpfend ausführlichen Wikipedia-Artikel.

Fumarsäure und Maleinsäure

Fumarsäure und Maleinsäure
Autor: Ulrich Helmich 2022, Lizenz: siehe Seitenende

Beide Verbindungen sind die cis-trans-Isomere der Butendisäure. Das trans-Isomer der Butendisäure wird als Fumarsäure bezeichnet, das cis-Isomer als Maleinsäure.

Maleinsäure

Diese Säure wurde 1834 durch das Erhitzen von Äpfelsäure hergestellt. Maleinsäure (und Fumarsäure) sind chemisch sehr reaktiv, wegen der beiden COOH-Gruppen und vor allem wegen der C=C-Doppelbindung. Durch Erhitzen von Maleinsäure bildet sich Maleinsäureanhydrid:

Bildung von Maleinsäureanhydrid
Autor: Ulrich Helmich 2022, Lizenz: siehe Seitenende

Meistens läuft aber die umgekehrte Reaktion ab, durch Zugabe von Wasser erhält man aus Maleinsäureanhydrid die Maleinsäure. Das Maleinsäureanhydrid wird vorher auf andere Weise hergestellt, beispielsweise durch Oxidation von Buten oder Benzol.

In der Natur kommt Maleinsäure so gut wie nicht vor, und in der Industrie wird sie zur Herstellung von Polymeren und Kunstharzen verwendet. Auch in der Medizin findet Maleinsäure gelegentlich Anwendung, zum Beispiel als Antihistamin.

Fumarsäure

Im Gegensatz zur Maleinsäure kommt die Fumarsäure häufig in der Natur vor. Der Gewöhnliche Erdrauch (Fumaria officinalis) enthält größere Mengen von Fumarsäure, die daher ihren Namen hat.

Die Salze der Fumarsäure heißen Fumarate und spiele eine Rolle als Zwischenprodukt im Citratzyklus (siehe Schritt 7).

Fumarsäure bzw. die Fumarate werden als Lebensmittelzusatzstoff (E 297) verwendet, sie dient vor allem als Säuerungsmittel.

In der Industrie wird Fumarsäure für die Polyester-Herstellung eingesetzt, und in der Schweinezucht wird Fumarsäure als Futterzusatz für Ferkel verwendet. Durch die Säure wird der pH-Wert im Darm der Ferkel niedrig gehalten, so dass sich dort weniger Krankheitserreger ansiedeln können.

Einzelheiten zur Maleinsäure und zur Fumarsäure finden sich in den entsprechenden Wikipedia-Artikeln.

Acetessigsäure

Acetessigsäure oder 3-Oxobutansäure
Autor: Ulrich Helmich 2022, Lizenz: siehe Seitenende

Chemisch handelt es sich bei der Acetessigsäure um ein Oxidationsprodukt der 3-Hydroxybutansäure. In der Natur kommt Acetessigsäure eigentlich so gut wie nicht vor, beim tierischen Stoffwechsel ist sie ein Zwischenprodukt beim Katabolismus, dem abbauenden Stoffwechsel. Vor allem beim Fettsäureabbau und beim Abbau der Aminosäuren Leucin, Lysin, Phenylalanin, Tryptophan und Tyrosin wird Acetoacetyl-Coenzym A gebildet, also Acetessigsäure, die an Coenzym A gebunden ist. Bei Diabetikern kann man Acetessigsäure neben Aceton im Blut und Harn finden.

Eine industrielle Verwendung von Acetessigsäure ist nicht bekannt, dafür ist die Verbindung zu instabil, sie zerfällt schnell in Kohlendioxid und Aceton.

Ein paar zusätzliche Informationen zur Acetessigsäure finden sich in dem kurzen Wikipedia-Artikel sowie in dem Artikel Acetessigsäure im Chemie-Lexikon des Spektrum-Verlags und im Biochemie-Lexikon des gleichen Verlags.

Crotonsäure

Crotonsäure oder trans-Butensäure
Autor: Ulrich Helmich 2022, Lizenz: siehe Seitenende

Crotonsäure oder trans-Butensäure ist eine ungesättigte Monocarbonsäure. Da Butansäure die kürzeste gesättigte Fettsäure ist, muss man die Crotonsäure als kürzeste ungesättigte trans-Fettsäure bezeichnen.

Über ein natürliches Vorkommen ist nicht viel bekannt, früher hat man angenommen, dass Crotonsäure ein Bestandteil von Crotonöl ist, das aus den Samen des Krotonölbaums gewonnen wird.

Das cis-Isomer der Crotonsäure wird auch als Isocrotonsäure bezeichnet. Hat die Crotonsäure schon eine recht geringe Bedeutung, so findet man zur Isocrotonsäure noch weniger Informationen. Allerdings ist Isocrotonsäure formal die kürzeste ungesättigte Fettsäure.

Weitere Informationen zur Crotonsäure finden sich in der Wikipedia.