1. Allgemeines

KI-Zusammenfassung

1.1 Rekapitulation Schulwissen

In der Schule werden die Cycloalkane oft eher "nebenher" behandelt. Machen Sie sich also keine Sorgen, falls Sie hier noch Unsicherheiten haben – das geht vielen Studierenden so. Im Grunde sind Cycloalkane nichts anderes als Alkane mit einer ringförmigen Struktur. Sie kennen vermutlich Cyclohexan, das in vielen Chemiesammlungen zu finden ist.

Durch diese Ringstruktur treten bei den Cycloalkanen allerdings zusätzliche Phänomene auf: etwa die cis-trans-Isomerie, die Ringspannung sowie verschiedene Konformationen. Besonders interessant wird es, wenn mehrere Ringe miteinander verknüpft sind. Viele biologisch wichtige Moleküle – etwa Hormone aus der Gruppe der Steroide – besitzen solche polycyclischen Grundgerüste.

1.2 Studienvorbereitung

Die zyklischen Alkane, also die Cycloalkane (auch als Carbocyclen bezeichnet, im Gegensatz zu Heterocyclen), werden in den meisten Hochschul-Lehrbüchern als eigenständige Stoffklasse innerhalb der Kohlenwasserstoffe behandelt – und dieser Einteilung folgen wir hier ebenfalls.

Die Alkane gehören zu den Kohlenwasserstoffen
Autor: Ulrich Helmich, 2022, Lizenz: Public domain

Vorkommen

Vorkommen im Erdöl

Einfache Cycloalkane wie Cyclopentan, Cyclohexan und Cycloheptan wurden erstmals von Wladimir Markownikow in Fraktionen des Erdöls nachgewiesen.

In der Erdölchemie ist bis heute die Bezeichnung Naphthene für solche cyclischen Kohlenwasserstoffe gebräuchlich, insbesondere für Cyclopentan, Cyclohexan und deren Alkyl-Derivate.

Vorkommen in Naturstoffen

Cycloalkane kommen nicht nur im Erdöl vor, sondern auch in zahlreichen biologischen Molekülen. Besonders wichtig sind hier die Steroide, deren Grundgerüst aus mehreren miteinander verbundenen Cycloalkan-Ringen besteht.

Lanosterin
TSOL, Public domain, via Wikimedia Commons

Die Abbildung zeigt die Strukturformel von Lanosterin, einem Zwischenprodukt der Cholesterin-Synthese. Solche Moleküle machen deutlich, wie wichtig cyclische Strukturen in der Biochemie sind – auch wenn wir uns hier zunächst auf deutlich einfachere Vertreter konzentrieren.

Struktur

Chemisch gehören Cycloalkane zu den gesättigten, aliphatischen Kohlenwasserstoffen. Wie bei den Alkanen sind alle Kohlenstoff-Atome sp³-hybridisiert, und es liegen ausschließlich C–C-Einfachbindungen vor.

Durch den Ringschluss besitzen Cycloalkane jedoch zwei Wasserstoff-Atome weniger als die entsprechenden Alkane. Dies zeigt sich in den Summenformeln:

• Hexan: C₆H₁₄
• Cyclohexan: C₆H₁₂

Eigenschaften

Die physikalischen Eigenschaften der Cycloalkane ähneln denen der offenkettigen Alkane. Unterschiede zeigen sich jedoch bei den chemischen Eigenschaften, insbesondere bei kleinen Ringen.

Ursache hierfür ist die Ringspannung: In kleinen Ringen wie bei Cyclopropan oder Cyclobutan weichen die Bindungswinkel stark vom idealen Tetraederwinkel ab. Dadurch entsteht ein energetisch ungünstiger Zustand, der die Reaktivität erhöht.

Typische Cycloalkane

Einige typische Vertreter der Cycloalkane sind:

Cycloalkane von Cyclopropan bis Cycloheptan
Autor: Ulrich Helmich, 2022, Lizenz: Public domain

Am Beispiel von Cyclopentan (C₅H₁₀) lassen sich verschiedene Darstellungsformen vergleichen: Kugel-Stab-Modell, Strukturformel und Skelettformel.

Darunter sehen Sie weitere wichtige Vertreter wie Cyclopropan, Cyclobutan, Cyclohexan und Cycloheptan.

Rekordhalter

In der Forschung wurden inzwischen extrem große cyclische Kohlenwasserstoffe synthetisiert, beispielsweise Verbindungen mit der Summenformel C₂₈₈H₅₇₆. Solche Moleküle sind jedoch eher von theoretischem Interesse und spielen im Alltag der organischen Chemie eine untergeordnete Rolle.