1. Allgemeines

1.1 Rekapitulation Schulwissen

In der Schule werden die Cycloalkane mehr "nebenher" behandelt, daher machen Sie sich keine Sorgen, falls Sie noch keine Ahnung von diesem Thema haben. Das wird vielen Studierenden genau so gehen. Im Grunde sind Cycloalkane nichts anderes als Alkane mit einer ringförmigen Struktur. Sie kennen bestimmt Cyclohexan, das in fast jeder Chemiesammlung steht.

Neben der Ringstruktur tauchen bei den Cycloalkanen weitere interessante und neue Phänomene auf, zum Beispiel die cis-trans-Isomerie, die Ringspannung und neue Konformationen. Cycloalkane, die aus mehreren Ringen bestehen, sind für die Biologie und Medizin recht interessant, viele Hormone beispielsweise haben ein Grundgerüst, das aus miteinander verbundenen Cycloalkanen besteht.

1.2 Studienvorbereitung

Die zyklischen Alkane, auch als Cycloalkane bezeichnet, werden in vielen Hochschul-Lehrbüchern als eigenständige Stoffklasse behandelt, und so machen wir es auch in dieser Studienvorbereitung "Organische Chemie". Hier zunächst ein Überblick zur Einordnung der Cycloalkane:

Die Alkane gehören zu den Kohlenwasserstoffen
Autor: Ulrich Helmich 2022, Lizenz: siehe Seitenende

Die physikalischen und chemischen Eigenschaften der Cycloalkane ähneln denen der nicht-zyklischen Alkane, es gibt aber ein paar kleine Abweichungen, die vor allem auf die sogenannte Ringspannung der kleineren Cycloalkane zurückzuführen sind.

Hier aber zunächst ein paar typische Cycloalkane:

Die Cycloalkane von Cyclopropan bis Cycloheptan
Autor: Ulrich Helmich 2022, Lizenz: siehe Seitenende

Zunächst betrachten wir das Cyclopentan C₅H₁₀ in drei verschiedenen Darstellungen: Einmal als Kugel-Stab-Modell, dann als Strukturformel und schließlich als Skelettformel. In der Reihe darunter sehen wir das einfachste Cycloalkan, nämlich Cyclopropan, gefolgt vom Cyclobutan, dem Cyclohexan und dem Cycloheptan. Vor kurzem hat man das längste Cycloalkan der Welt hergestellt, nämlich C₂₈₈H₅₇₆ ^[2].