Struktur
Cyclopentan ist ein Cycloalkan mit fünf C-Atomen und hat die Summenformel C5H10.
Cyclopentan als echtes Molekülmodell und als computergeneriertes Modell
Autor: Ulrich Helmich 2022, Lizenz: siehe Seitenende
Auf diesem Bild sehen wir die Struktur von Cyclopentan in drei verschiedenen Darstellungen. Oben links finden wir ein Molekülmodell, und in der unteren Reihe sehen wie computergenerierte Modelle des Cyclopentans (Programm: Avogadro).
Was hier auffällt, ist Folgendes: Wenn man ein "echtes" Modell zusammenbaut, ergibt sich ein perfektes Fünfeck von C-Atomen. Das liegt daran, dass die Winkel eines regelmäßigen Fünfecks (108 Grad) weitgehend mit dem Tetraederwinkel von 109,5 Grad übereinstimmen. In dem echten Modell gibt es also überhaupt keine Ringspannung, das merkt man ja auch beim Zusammenbau.
Schauen wir uns nun das computergenerierte Modell an. Die Avogadro-Software erlaubt es, die thermodynamisch stabilste Form eines Moleküls zu berechnen. Das Ergebnis: Das Cyclopentan-Modell ist gewinkelt. Das C-Atom vorne links befindet sich etwas unter der Ringebene der anderen vier C-Atome.
Auf der Seite über Cycloalkane wird ausführlich über die Ursachen der Ringspannung gesprochen. Die Ringspannung wird von drei Faktoren bestimmt, der Bindungswinkelspannung, der konformativen Spannung und der transannularen Wechselwirkung.
Wenn Sie mehr über die Ursachen der Ringspannung von Cycloalkanen lesen wollen, sollten Sie diese Seite besuchen.
Die Bindungswinkelspannung spielt beim Cyclopentan keine Rolle, das hätten Sie sonst beim Zusammenbau des Molekülmodells gemerkt. Eine transannulare Wechselwirkung liegt nur bei großen Cycloalkanen vor, die so verwinkelt sind, dass sich weit entfernte H-Atome "in die Quere" kommen.
Was beim Cyclopentan den "Knick" verursacht, ist die konformative Spannung. Wie man an dem Photo des Molekülmodells gut sehen kann, befinden sich die H-Atome in der sogenannten gestaffelten Konformation. Das heißt, die Abstände zwischen den H-Atomen sind recht klein, in jeder anderen Konformation sind sie größer. In dem computergenerierten Modell mit dem Knick sind die Abstände zwischen den H-Atomen maximal, die konformative Spannung wird so verringert.
Eigenschaften
Physikalische Eigenschaften
Siedepunkt: 49 ºC, Schmelzpunkt: -94 ºC, Dichte: 0,74 g/cm3. Wasserlöslichkeit: nur 0,156 g/l, Geruch: benzinartig (Daten aus der Wikipedia).
Chemische Eigenschaften
Cyclopentan verhält sich wie ein offenkettiges Alkan, kann also leicht oxidiert werden und eine radikalische Substitution eingehen. Die geringe Ringspannung spielt so gut wie keine Rolle bei den chemischen Eigenschaften, außer - wie bei allen Cycloalkanen - dass man bei den Reaktionsprodukten zwischen cis- und trans-Isomeren unterscheiden kann.
trans- und cis-1,2-Dichlor-cyclopentan
Autor: Ulrich Helmich 2022, Lizenz: siehe Seitenende
Hier sehen wir zwei verschiedene 1,2-Dichlor-cyclopentan-Moleküle, links die trans-Variante und rechts die cis-Variante.