Essigsäure

Essigsäure und Essig

Die Essigsäure (Ethansäure) ist zwar nicht die einfachste Carbonsäure, wohl aber die bekannteste. Essigsäure ist der geschmacksbestimmende Bestandteil des Essigs, eines beliebten "Gewürzes", das sich aus der Küche nicht wegdenken lässt. Der übliche Haushaltsessig ist nichts anderes als eine ca. 5%ige Essigsäure, die mit verschiedenen Aromastoffen versetzt ist.

Schauen wir uns doch einfach erst mal die Strukturformel dieser wichtigen Carbonsäure an.

Wir sehen, dass die Strukturformel von Essigsäure Ähnlichkeit mit der Strukturformel von Acetaldehyd hat, dem Oxidationsprodukt des Ethanols. Und tatsächlich - Essigsäure ist nichts anderes als das Oxidationsprodukt von Acetaldehyd.

Damit ist Essigsäure eigentlich auch nichts anderes als das Oxidationsprodukt von Ethanol. Und genau das passiert auch, wenn man beispielsweise eine Flasche Wein nicht richtig lagert. Der Alkohol Ethanol im Wein oxidiert, zunächst zum Aldehyd Ethanal und dann im zweiten Schritt zur Carbonsäure Ethansäure.

Die Carboxy-Gruppe

Betrachten wir nun die Carboxy-Gruppe einmal näher:

Die Carboxy-Gruppe
Autor: Ulrich Helmich 2025, Lizenz: Public domain

Dieses Bild zeigt den Aufbau der Carboxy-Gruppe, meistens auch als COOH-Gruppe bezeichnet. Die COOH-Gruppe besteht aus einer Carbonyl-Gruppe, die mit einer Hydroxy-Gruppe verbunden ist.

Die Carbonyl-Gruppe kennen wir bereits von den Aldehyden und Ketonen her, sie verleiht diesen Verbindungen einen ausgesprochenen Dipol-Charakter und ist für die relativ hohen Siedetemperaturen sowie für die Wasserlöslichkeit verantwortlich, und natürlich auch für das chemische Verhalten, auf das wir aber erst in der Qualifikationsphase eingehen werden.

Die Hydroxy-Gruppe kennen wir von den Alkoholen her. Sie ist für die sehr hohen Siedetemperatur und die sehr gute Wasserlöslichkeit verantwortlich. Die OH-Gruppe ist ein H-Brücken-Donator und kann sowohl mit den OH-Gruppen wie auch mit den Carbonyl-O-Atomen anderer Moleküle H-Brücken bilden.

Essigsäure ist eine Säure

Versetzt man Essigsäure mit Universalindikator, so färbt sich dieser intensiv rot. Gibt man in ein Reagenzglas mit verdünnter Essigsäure etwas Magnesiumband oder Zinkpulver, so setzt eine mehr oder weniger heftige Reaktion ein, bei der sich das Metall schnell (Magnesium) bzw. langsam (Zink) auflöst. Außerdem entsteht bei der Reaktion das Gas Wasserstoff, das leicht mit der Knallgasprobe nachgewiesen werden kann.

$2 \ CH_3COOH + Mg \to (CH_3COO)_2Mg + H_2$

Essigsäure heißt also nicht nur Essig-Säure, sondern ist auch tatsächlich eine Säure - nicht ganz so stark wie Salzsäure oder Schwefelsäure, aber immer noch stark genug, um unedle Metalle aufzulösen oder auf der menschlichen Haut schlimme Verätzungen hervorzurufen.

Auch Ethansäure (Essigsäure) kann ein Proton an Wasser-Moleküle abgeben:

$CH_3COOH + H_2O \to CH_3COO^{-} + H_3O^{+}$

An sich gibt eine OH-Gruppe so leicht kein Proton ab. Alkohole sind in der Regel keine Säuren, auch keine schwachen Säuren. Aber das zusätzliche O-Atom in der Carboxy-Gruppe erhöht die Polarität der O-H-Bindung in der Hydroxy-Gruppe, so dass das H-Atom leichter abgegeben werden kann.

Bei der Abgabe eines Protons entsteht aus einem Essigsäure-Molekül ein Acetat-Anion, das auch als Ethanoat-Anion bezeichnet wird.

Ethanol und Ethansäure im Vergleich
Autor: Ulrich Helmich 2025, Lizenz: Public domain

Dieses Bild zeigt die Ladungsverhältnisse im Ethanol- und im Ethansäure-Molekül. Die O-H-Bindung im Ethanol-Molekül ist recht polar, aber nicht polar genug, um zu einer spontanen heterolytischen Bindungsspaltung zu führen.

Im Ethansäure-Molekül wird die O-H-Bindung durch das zusätzliche Sauerstoff-Atom stärker polarisiert, so dass leicht ein H-Atom als Proton abgegeben werden kann.

Essigsäure gehört zu den sogeannten mittelstarken Säuren. Sie ist also schwächer als die starken Säuren (zum Beispiel Salzsäure, Schwefelsäure, Salpetersäure etc.), aber stärker als die schwachen Säuren (Kohlensäure, Blausäure, Schwefelwasserstoff etc.).