Ethen als einfachstes Alken

Die C=C-Doppelbindung

Haben Sie schon einmal mit einem Molekülbaukasten ein Ethen-Molekül zusammengebaut. Wenn Sie einen Baukasten verwenden, wie sie in den meisten Schulen üblich sind, müssen Sie sich dann sehr anstrengen, um die Doppelbindung zwischen den beiden Kohlenstoff-Atomen zu schließen. Bei älteren und of schon etwas ausgeleierten Molekülbaukästen geht die Doppelbindung dann immer wieder auf, wie auf dem folgenden Photo:

Die Doppelbindung ist sehr instabil
Autor: Ulrich Helmich 11/2024, Lizenz: Public domain

In der C=C-Doppelbindung steckt also recht viel Energie, wie man beim Hantieren mit den Molekülmodellen deutlich merkt.

Mit dem Kugelwolkenmodell kann man das Zustandekommen der C=C-Doppelbindung gut erklären. Jedes C-Atom hat vier Kugelwolken, die mit je einem Elektron besetzt sind.

Zwei C-Atome vor der Bildung einer C=C-Doppelbindung
Autor: Ulrich Helmich 11/2024, Lizenz: Public domain

Auf diesem Bild sehen wir zwei C-Atome kurz vor der Bildung der C=C-Doppelbindung. Wenn sich die C=C-Doppelbindung gebildet hat, haben wir zwei unpolare kovalente Bindungen mit je zwei Bindungselektronen.

In der Qualifikationsphase werden Sie wahrscheinlich lernen, dass die beiden kovalenten Bindungen des Ethens nicht gleichwertig sind, sondern dass es eine starke sigma-Bindung und eine schwache pi-Bindung gibt. Das können wir aber nur verstehen, wenn wir mit dem Orbitalmodell des C-Atoms vertraut sind. Das ist für die Stufe EF noch etwas zu früh.

Schauen wir uns nun eine Zeichnung des Ethen-Moleküls an.

Ethen ist ein planares Molekül
Autor: Ulrich Helmich 2023, Lizenz: Public domain

Alle sechs Atome des Ethen-Moleküls liegen in der gleichen Ebene. Man sagt, dass Ethen-Molekül ist planar (quasi "platt gedrückt").

Die Verbindung Ethen

Ethen ist der einfachste Vertreter der homologen Reihe der Alkene. Für die chemische Industrie ist Ethen eine der wichtigsten Grundchemikalien überhaupt, aus der Verbindung können unzählige andere Stoffe hergestellt werden. Am bekanntesten dürfte der Kunststoff Polyethen sein, aus dem viele Gegenstände des Alltags bestehen.

Aber nicht nur in der chemischen Industrie kommt Ethen vor, sondern auch viele Pflanzen produzieren Ethen als Reifungshormon. Wenn man beispielsweise einen Apfel zusammen mit einer grünen Banane in einen Plastikbeutel einschließt, dann wird die grüne Banane sehr viel schneller reif, als eine Vergleichs-Banane, die man ohne einen Apfel in einen Plastikbeutel einschließt. Der Apfel produziert das Pflanzenhormon Ethen, das die Banane zum Reifen bringt.

Beim Handel mit Bananen wird Ethen in großem Maßstab als Reifegas eingesetzt, damit die Bananen schneller reif werden - natürlich erst nach dem Transport nach Europa.

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