Helmichs Biologie-Lexikon

DNA-Basen

Zielgruppe

Die Zielgruppe dieser Seite sind Studienanfänger(innen) der Fächer Biologie, Chemie und Medizin sowie verwandter Fachrichtungen. Wenn Sie Schüler oder Schülerin der gymnasialen Oberstufe sind, sollten Sie sich vielleicht besser statt dessen eine der beiden folgenden Seiten ansehen:

Bau der DNA

Auf dieser Seite in der Genetik-Abteilung finden Sie eine ausführliche Darstellung zum Thema "Bau der DNA" auf Oberstufen-Niveau (Bio GK, Bio LK).

DNA-Basen (Kurzfassung)

Hier werden die fünf Basen Adenin, Cytosin, Guanin, Thymin und Uracil kurz vorgestellt, auch auf die Basenpaarungen A=T und G≡C wird kurz eingegangen.

Die vier DNA-Basen

Schön, dass Sie auf dieser Seite geblieben sind. Schauen wir uns die vier Basen zunächst einmal in einer Übersicht an.

Die vier Basen der DNA, im Uhrzeigersinn: Thymin, Adenin, Guanin und Cytosin.

Die beiden großen Basen Adenin und Guanin leiten sich von der Verbindung Purin ab. Sie bestehen aus einem Ring aus sechs Atomen, an den ein kleinerer Ring aus fünf Atomen angeschlossen ist. Die beiden mittleren C-Atome gehören beiden Ringen gleichzeitig an und sind durch eine Doppelbindung verbunden. Auffällig sind die vielen Heteroatome (Fremdatome wie N oder O).

Die beiden kleinen Basen Thymin und Cytosin leiten sich von der Verbindung Pyrimidin ab. Sie bestehen aus einem Ring aus sechs Atomen.

Pyrimidin und Purin, die Stammbasen der vier DNA-Basen
Autor: Ulrich Helmich 2021, Lizenz: siehe Seitenende

Beim Bau der DNA ist zu beachten, dass sich immer eine Pyrimidin-Base mit einer Purin-Base paart. Adenin und Thymin mit Hilfe von zwei H-Brücken, Guanin und Cytosin mit drei H-Brücken. Beide Basenpaare sind daher in etwa gleich groß, wodurch die DNA-Struktur sehr gleichmäßig aussieht und nicht "ausgebeult", was der Fall wäre, wenn die Basenpaare unterschiedlich groß wären.

Adenin

Das Adenin-Molekül als Kugel-Stab-Modell
Autor: Ulrich Helmich 2021, Lizenz: siehe Seitenende

Das Interessante beim Adenin ist, dass diese heterozyklische Verbindung in weiteren biologisch wichtigen Molekülen auftritt, zum Beispiel im ATP, im ADP, im AMP und im cAMP, außerdem in dem Coenzym A sowie in den Wasserstoffüberträgern NADH und NADPH.

ATP ist der universelle Energieüberträger in der Zelle, das Adenin ist hier mit dem Zucker Ribose und drei Phosphatresten verbunden, es wird daher als Adenosintriphosphat bezeichnet. Mit dem Begriff Adenosin ist die Verbindung aus Adenin und Ribose gemeint. Im ADP ist das Adenosin mit zwei Phosphatresten verbunden, im AMP nur noch mit einem Phosphatrest (Adenosindiphosphat bzw. Adenosinmonophosphat).

Das cAMP ist das zyklische AMP, eine Spezialform des AMP, die in der Zelle oft als second messenger auftritt, also zum Übermitteln von chemischen Botschaften innerhalb der Zelle. ATP kann nicht nur Energie übertragen, sondern auch seine Phosphatgruppen, was dann wieder andere Molekül in einen aktiven Zustand versetzt (Phosphorylierung).

Coenzym A überträgt Acetyl-Reste (Essigsäure-Reste) auf andere Moleküle. Ist das Coenzym A mit einem Acetyl-Rest beladen, so wird es auch als Acetyl-CoA bezeichnet. Das Coenzym A enthält ebenfalls einen Adenosin-Rest, der mit zwei Phosphatgruppen verbunden ist, im Grunde also ein ADP-Molekül.

Das Nicotinsäureamid-Adenin-DiNucleotid-Phosphat, abgekürzt NADP, und das Nicotinsäureamid-Adenin-DiNucleotid, abgekürzt NAD, enthalten ebenfalls ein Adenin-Molekül in seiner Struktur. NADP und NAD übertragen Reduktionsäquivalente, also Protonen zusammen mit Elektronen. Die reduzierte Form des NADP wird dann als NADPH bezeichnet, die reduzierte Form des NAD als NADH.

Bei der Synthese neuer DNA wird das Adenin in Form des Desoxyadenosintriphosphats (dATP) angeliefert. Das dATP unterscheidet sich vom Energieübeträgter ATP dadurch, dass das Adenin an ein Desoxyribose-Molekül gebunden ist und nicht - wie beim ATP - an ein Ribose-Molekül. Beim Einbau des Adenins in eine neu synthetisierte DNA werden zwei der drei Phosphatgruppen des dATP abgespalten, was dann auch gleich die erforderliche Energie für den Einbau mit liefert. Bei der RNA-Synthese wird das Adenin in Form von Adenosintriphosphat (ATP) angeliefert.

Guanin

Das Guanin-Molekül als Kugel-Stab-Modell
Autor: Ulrich Helmich 2021, Lizenz: siehe Seitenende

Auch das Guanin-Molekül taucht nicht nur als Baustein der DNA oder RNA auf, sondern ist auch Bestandteil von Guanosintriphosphat GTP und den Abkömmlingen GDP, GMP und cGMP (Guanosindiphosphat, Guanosinmonophosphat und zyklisches Guanosinmonophosphat). GTP kann ähnlich wie ATP als Energieträger und Energiespeicher fungieren, was aber nicht so häufig vorkommt, und GTP kann auch Phosphatgruppen auf andere Moleküle übertragen. Meistens kommt GTP bzw. die zyklische Form cGMP als second messenger vor. cGMP spielt beispielsweise beim Sehprozess in der Netzhaut eine wichtige Rolle. Im GTP ist das Guanin an den Zucker Ribose gebunden.

Bei der Synthese neuer DNA wird das Guanin in Form des Desoxyguanosintriphosphats (dGTP) angeliefert. Hier ist das Guanin nicht an Ribose, sondern an Desoxyribose gebunden. Der Baustein der RNA ist entsprechend das Guanosintriphosphat (dGTP).

In der Wikipedia findet man einen interessanten Abschnitt über eine völlig andere Funktion von Guanin:

"Bei Reptilien und Vögeln stellt Guanin neben Harnsäure eine wichtige Ausscheidungsform für Stickstoff (hauptsächlich aus dem Protein- und Nucleotidabbau) dar. Das Ausscheidungsprodukt ist pastös und beinhaltet wenig Wasser, so dass dessen Masse nicht mitgeführt werden muss, was die Flugfähigkeit unterstützt. Dies ist energiesparender, als die im Guanin enthaltene chemische Energie zu nutzen. Aus demselben Grund scheiden auch Fledermäuse Guanin aus. Ausgeschiedenes Guanin (und Harnsäure) bildet nach Verwitterung den Guano, besonders auf kalkreichen Böden."

6-O-Methylguanin

Guanin und 6-O-Methylguanin im Vergleich
Autor: Ulrich Helmich 2021, Lizenz: siehe Seitenende

Durch alkylierende Chemikalien, wie sie zum Beispiel bei der Bildung von Nitrosaminen im Magen-Darm-Trakt von Säugetieren entstehen, können zur Alkylierung von DNA-Basen führen. Als Beispiel ist hier die Bildung von 6-O-Methylguanin angeführt. Für die DNA selbst ist diese Veränderung noch nicht gravierend, allerdings wird bei der DNA-Replikation eine Punktmutation erzeugt. Guanin paart sich ja bekanntlich mit Cytosin, das 6-O-Methylguanin allerdings paart sich mit Thymin. In den Tochterstrang wird also statt Cytosin die falsche Base Thymin eingebaut: Punktmutation.

Wird dieser Tochterstrang in der nächsten Replikationsrunde verdoppelt, paart sich die Fehlbase Thymin dann mit Adenin. Im Endeffekt wurde also das Guanin durch Adenin ersetzt.

Cytosin

Das Cytosin-Molekül im Kugel-Stab-Modell
Autor: Ulrich Helmich 2021, Lizenz: siehe Seitenende

Cytosin kommt eigentlich nur in der DNA bzw. RNA vor. Es wird in Form von Desoxycytidintriphosphat (dCTP) bzw. Cytidintriphosphat (CTP) angeliefert und verliert beim Einbau in die DNA bzw. RNA zwei der drei Phosphatgruppen.

Cytosin und Cytosin-Modifikationen

Auf dieser Seite für Fortgeschrittene habe ich alle bisher bekannten Cytosin-Modifikationen wie beispielsweise 5-Hydroxymethylcytosin aufgelistet und mehr oder weniger ausführlich beschrieben.

Thymin

Das Thymin-Molekül im Kugel-Stab-Modell
Autor: Ulrich Helmich 2021, Lizenz: siehe Seitenende

Auch das Thymin kommt eigentlich nur in der DNA vor. In der RNA kommt Thymin nicht vor, statt dessen findet sich dort die verwandte Verbindung Uracil. Thymin wird in Form von Desoxythymidintriphosphat (dTTP) angeliefert und verliert beim Einbau in die DNA zwei der drei Phosphatgruppen.

4-O-Methylthymin

4-O-Methylthymin
Autor: Ulrich Helmich 2021, Lizenz: siehe Seitenende

Wie schon bei 6-O-Guanin beschrieben kann auch bei der Base Thymin eine Alkylierung stattfinden und zu einer leicht abgewandelten Base führen, nämlich zu 4-O-Methylthymin. Auch diese Basenumwandlung führt zu einer Fehlpaarung bei der DNA-Replikation. 4-O-Thymin paart sich nämlich nicht mit Adenin, sondern mit Guanin.

Thymin-Dimere

Ein Thymin-Dimer als Kugel-Stab-Modell
Autor: Ulrich Helmich 2021, Lizenz: siehe Seitenende

Thymin-Dimere können entstehen, wenn UV-Strahlen auf die DNA einwirken, es handelt sich um eine Mutation, bei der sich zwei Thymin-Basen, die auf der DNA direkt nebeneinander liegen, verbinden können:

Bildung eines Thymin-Dimers
Quelle: Wikipedia, Artikel "Thymin", Autor: Jugendmauer, Lizenz: public domain.

Uracil

Das Uracil-Molekül als Kugel-Stab-Modell
Autor: Ulrich Helmich 2021, Lizenz: siehe Seitenende

In der Ribonucleinsäure (RNA) kommt an Stelle des Thymins die verwandte Base Uracil vor. Uracil ist quasi ein Thymin-Molekül, dem die CH3-Gruppe fehlt. Uracil wird in Form von Uridintriphosphat (UTP) angeliefert und verliert beim Einbau in die DNA zwei der drei Phosphatgruppen.

Bildung von Uracil aus Cytosin
Quelle: Wikipedia, Artikel "Uracil", Autor: Yikrazuul, Lizenz: public domain

Auf diesem Bild sieht man die Entstehung einer weiteren DNA-Mutation. Durch Desaminierung von Cytosin (links) kann Uracil (rechs) entstehen. Bei der Replikation der DNA führt das dann zu Fehlern. Cytosin paart sich nämlich stets mit Guanin. Durch die Mutation entstandenes Uracil paart sich aber nicht mit Guanin, sondern mit Adenin. In den DNA-Tochterstrang, der dann gerade synthetisiert wird, wird also Adenin statt Guanin eingebaut. Diese Art der Mutation kommt laut Wikipedia in einer Säugetierzelle ca. 192 mal pro Tag vor.

Quellen:

  1. Jochen Graw: Genetik, 7. Auflage, Springer Spektrum, Berlin 2021.
  2. Rolf Knippers: Molekulare Genetik, 9. Auflage, Thieme-Verlag Stuttgart 2006.