Helmichs Chemie-Lexikon

Stereoisomerie

Eine Art der Isomerie, bei der die Isomere die gleiche Konstitution (Verknüpfung der Atome) besitzen, sich aber in der räumlichen Anordnung der Atome unterscheiden.

Abgesehen von der Konformationsisomerie, bei der sich eine andere räumliche Anordnung durch einfache Drehungen der Atome um Einfachbindungen ergibt, unterscheidet man bei der Stereoisomerie zwischen der Enantiomerie und der Diastereoisomerie.

Enantiomerie

Die Isomere verhalten sich wie Bild und Spiegelbild, daher spricht man auch oft von Spiegelbildisomerie. Enantiomere haben die gleichen chemischen und physikalischen Eigenschaften, können aber bei biochemischen Reaktionen zu unterschiedlichen Ergebnissen führen, wenn Enzyme beteiligt sind, die nach dem Schlüssel-Schloss-Prinzip arbeiten. Das Spiegelbild eines Stoffes passt dann nicht in das "Schloss" des Enzyms hinein.
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Diastereoisomerie

Stereoisomere, die sich nicht wie Bild und Spiegelbild verhalten, werden als Diastereomere bezeichnet. Das für den Chemieunterricht wichtigste Beispiel für Diastereoisomerie ist die cis/trans-Isomerie.
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