Eine Art der Isomerie, bei der die Isomere die gleiche Konstitution (Verknüpfung der Atome) besitzen, sich aber in der räumlichen Anordnung der Atome unterscheiden.
Abgesehen von der Konformationsisomerie, bei der sich eine andere räumliche Anordnung durch einfache Drehungen der Atome um Einfachbindungen ergibt, unterscheidet man bei der Stereoisomerie zwischen der Enantiomerie und der Diastereoisomerie.
Enantiomerie
Die Isomere verhalten sich wie Bild und Spiegelbild, daher spricht man auch oft von Spiegelbildisomerie. Enantiomere
haben die gleichen chemischen und physikalischen Eigenschaften, können
aber bei biochemischen Reaktionen zu unterschiedlichen Ergebnissen
führen, wenn Enzyme beteiligt sind, die nach dem
Schlüssel-Schloss-Prinzip arbeiten. Das Spiegelbild eines Stoffes passt
dann nicht in das "Schloss" des Enzyms hinein.
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Diastereoisomerie
Stereoisomere, die sich nicht wie Bild und Spiegelbild verhalten, werden als Diastereomere bezeichnet. Das für den Chemieunterricht wichtigste Beispiel für Diastereoisomerie ist die cis/trans-Isomerie.
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