Helmichs Chemie-Lexikon

Konstitution

Unter dem Begriff Konstitution versteht man die Anordnung der Atome in einer organischen Verbindung. Mathematisch gesehen, beschreibt die Konstitution die Topologie des Moleküls. Eine Konstitution kann stets mit Worten eindeutig beschrieben werden. Probieren wir das mal am Beispiel des Ethan-Moleküls aus:

"Zwei C-Atome sind durch eine Einfachbindung miteinander verbunden, und jedes C-Atom ist mit drei H-Atomen verknüpft".

Hier sehen Sie ein Photo eines Modells eines 2-Methyl-propan-Moleküls. Die Konstitution dieses Moleküls lässt sich auf mehrere Weisen eindeutig beschreiben:

  • Variante 1: Drei C-Atome bilden eine Kette, das mittlere C-Atom ist mit einem weiteren C-Atom verbunden. Die restlichen Valenzen der C-Atome sind durch H-Atome abgesättigt.
  • Variante 2: Ein C-Atom ist mit drei weiteren C-Atomen verbunden. Die restlichen Valenzen der C-Atome sind durch H-Atome abgesättigt.

Wenn man weiß, dass es sich bei dem Molekül um ein Alkan handelt, kann man sich den Zusatz "Die restlichen Valenzen der C-Atome sind durch H-Atome abgesättigt" auch sparen, denn womit sollen sie sonst abgesättigt sein? Alkane bestehen ja nur aus C- und H-Atomen.

Normalerweise beschreibt man die Konstitution einer Verbindung allerdings nicht mit so vielen Worten, sondern man erstellt eine Strukturformel (Zeichnung, Modell, Computersimulation).

Die Konstitution eines Moleküls kann auch in digitaler Form gespeichert werden, so dass ein Computerprogramm aufgrund dieser Daten dann eine Strukturformel zeichnen kann.

Konstitutions-Isomerie

Im Zusammenhang mit dem Begriff Konstitution muss auch der Begriff Konstitutions-Isomerie erwähnt werden. Darunter versteht man die Tatsache, dass Verbindungen mit der gleichen Summenformel unterschiedliche Konstitutionen haben können.

Nehmen wir als Beispiel das zuletzt erwähnte Molekül, das 2-Methyl-propan. Die Verbindung hat die Summenformel C4H10. Eine isomere Verbindung ist das n-Butan, ebenfalls mit der Summenformel C4H10. Das n-Butan hat aber eine ganz andere Konstitution: Vier C-Atome bilden eine Kette mit drei C-C-Einfachbindungen.

Hier sehen wir ein Molekülmodell des n-Butans. Die beiden Verbindungen n-Butan und 2-Methyl-propan sind Konstitutions-Isomere. Sie haben die gleiche Summenformel, aber unterschiedliche Konstitutionen.

Will man die eine Konstitution (n-Butan) in die andere Konstitution (2-Methyl-propan) überführen, so muss man kovalente Bindungen aufbrechen und neue kovalente Bindungen erzeugen. Durch einfaches Drehen um C-C-Einfachbindungen kann man die beiden Konstitutionen nicht ineinander überführen.

Konstitutions-Isomerie

Weitere Einzelheiten zur Konstitutions-Isomerie finden Sie in diesem Lexikon-Artikel.

Konstitution und Konfiguration

Diese beiden Fachbegriffe werden leicht verwechselt. Was man unter der Konstitution versteht, wurde im vorherigen Text erklärt. Was ist nun aber eine Konfiguration?

Betrachten wir dazu das folgende Molekül:

Zwei verschiedene Konfigurationen des But-2-dn
Autor: Ulrich Helmich, Lizenz: Public domain

Die Konstitution der beiden Isomere ist gleich: Vier C-Atome sind zu einer Kette verbunden, die beiden mittleren C-Atome sind durch eine C=C-Doppelbindung miteinander verknüpft.

Trotz der gleichen Konstitution unterscheidet sich die Konfiguration der beiden Moleküle. Bei dem cis-But-2-en befinden sich die beiden äußeren CH3-Gruppen auf der gleichen Seite der Doppelbindung (im Bild also unten), beim trans-But-2-en dagegen auf entgegengesetzten Seiten.

Die Konfiguration ist also eine Beschreibung, wie die Atome bzw. Atomgruppen einer bestimmten Konstitution genau räumlich angeordnet sind.

Konfigurations-Isomere

Die beiden in der Abbildung zu sehenden Moleküle des cis- bzw. trans-But-2-en sind Konfigurations-Isomere. Sie haben die gleiche Konstitution, aber eine unterschiedliche Konfiguration. Der Fachbegriff "Konfigurations-Isomere" wird allerdings eher selten benutzt, meistens verwendet man den einfacheren Begriff "Stereoisomere".

Stereoisomerie

Das Phänomen der Konfigurations- bzw. Stereoisomerie wird auf dieser Lexikonseite näher erläutert.