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Radikal

Ein Radikal ist ein Teilchen (Atom, Molekül, Ion) mit einer einfach besetzten Kugelwolke bzw. einem einfach besetzten Orbital. Radikale sind chemisch höchst reaktiv und sind damit Auslöser für viele Reaktionen, zum Beispiel die Radikalische Substitution.

Bildung von Radikalen

Radikale entstehen, wenn man eine kovalente Bindung homolytisch spaltet. Dazu muss die Bindungsdissoziationsenergie dieser kovalenten Bindung überwunden werden, was oft den Einsatz von Wärmeenergie oder Lichtenergie erfordert (Thermolyse bzw. Photolyse).

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Photolytische Spaltung eines Brom-Moleküls in zwei Brom-Radikale. Die blauen Kügelchen stehen für die Bindungselektronen der kovalenten Bindung zwischen den beiden Brom-Atomen.

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Alkylradikale

Für die organische Chemie sind die Alkylradikale besonders wichtig. Formal handelt es sich dabei um Alkane, denen ein Wasserstoff-Atom entfernt wurde. Besonders leicht bilden sich tertiäre Radikale (mit einem radikalischen tertiären C-Atom), weil diese durch Hyperkonjugation sowie durch andere Faktoren besonders gut stabilisiert werden. Sekundäre Radikale bilden sich nicht so leicht, primäre noch weniger.

Radikalische Reaktionen

Die für den Chemie-Unterricht wichtigste radikalische Reaktion ist die radikalische Substitution, zum Beispiel die Bromierung von Hexan oder die Chlorierung von Ethan. Wie eine solche Reaktion abläuft, ist im Abschnitt "Radikalische Substitution" auf dieser Homepage ausführlich erklärt.

Auch bei der Herstellung bestimmter Kunststoffe werden radikalische Reaktionen eingesetzt, man spricht dann von einer radikalischen Polymerisation. Siehe dazu den entsprechenden Abschnitt in der Abteilung für Kunststoffchemie auf dieser Homepage.

Normalerweise nicht im Unterricht behandelt wird die radikalische Addition, die eine Anti-Markownikow-Anlagerung von Teilchen ermöglicht.

Radikale in biologischen Systemen

In lebenden Zellen haben Radikale wegen ihrer hohen Reaktivität nichts zu suchen, daher gibt es im Körper jede Menge chemischer Substanzen, die als Radikalfänger oder Radikalhemmer bekannt sind. Vitamin C ist der wohl bekannteste dieser Radikalfänger. Diese Verbindung ist wasserlöslich und reagiert mit Radikalen im Zellplasma oder im Blut. Vitamin E ist ein fettlösliches Vitaman, das Radikale in der Zellmembran abfängt.

Am Beispiel des Hydrochinons soll gezeigt werden, wie ein solcher Radikalfänger funktioniert:

Durch Reaktion von Hydrochinon (links) mit einem Radikal R* bildet sich zunächst Semichinon (Mitte), das selbst ein Radikal ist. Dieses Radikal wird aber durch die Delokalisierung der Elektronen stabilisiert, so dass es nicht mehr so reaktiv ist wie das abgefangene Radikal R*. Wenn das Semichinon dann ein zweites Radikal abfängt, entsteht das harmlose Chinon (rechts).

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