Konstitutions-Isomerie bei Butan und Pentan
Im Schulunterricht wird das Thema Konstitutions-Isomerie meistens am Beispiel der Alkane Butan und Pentan eingeführt.
Das n-Butan sowie das 2-Methyl-propan
Autor: Ulrich Helmich 2022, Lizenz: Public domain.
Beide Butane haben die gleiche Summenformel (C4H10), aber unterschiedliche Strukturformeln und damit auch unterschiedliche Konstitutionen. Was wir hier sehen, ist ein typisches Beispiel für Konstitutions-Isomerie.
Beim Pentan gibt es sogar drei Konstitutions-Isomere:
Die drei Pentan-Isomere
Autor: Ulrich Helmich 2024, Lizenz: Public domain
Hier sehen wir die drei Pentan-Isomeren-Pentan, Methylbutan und Dimethylpropan.
Siedepunkte der Isomere
Fallbeispiel Butan
Das Butan-Isomer n-Butan hat einen Siedepunkt von -1 ºC, das Konstitutions-Isomer Methylpropan dagegen einen Siedepunkt von -11,7 ºC. Wie erklärt sich dieser Unterschied?
Kontaktflächen zwischen jeweils drei Molekülen n-Butan und Methylpropan
Autor: Ulrich Helmich 2022, Lizenz: Public domain.
Die langgestreckten n-Butan-Moleküle haben eine größere gemeinsame Kontaktfläche als die eher kugelförmigen Methylpropan-Moleküle. Die Kontaktflächen sind in der Abbildung grün hervorgehoben. An diesen Kontaktflächen finden nun die London-Wechselwirkungen (in der Schule oft als van-der-Waals-Kraft bezeichnet) zwischen den einzelnen Molekülen statt. Beim n-Butan sind diese Wechselwirkungen größer also beim Methylpropan, entsprechend höher sollte der Energiebetrag sein, der zum Auftrennen dieser Molekülverbände notwendig ist. Und das wiederum sollte sich in der höheren Siedetemperatur des n-Butans widerspiegeln.
Fallbeispiel Pentan
Bevor man jetzt eine allgemeine Regel aufstellt, sollte man die Hypothese noch an einem anderen Beispiel überprüfen. Hängt der Siedepunkt eines Alkan-Isomers tatsächlich von der räumlichen Gestalt der Moleküle ab? Schauen wir uns dazu die Siedepunkte der drei Pentan-Isomere an:
- n-Pentan: 36,1 ºC
- Methylbutan: 27,8 ºC
- Dimethylpropan: 9,5 ºC
Das am stärksten verzweigte Isomer, das Dimethylpropan, hat den niedrigsten Siedepunkt, das am wenigsten verzweigte Isomer (n-Pentan) den höchsten.
Fallbeispiel Hexan
Siedepunkte von drei verschiedenen Hexanen
Autor: Ulrich Helmich 2017, Lizenz: Public domain
Auch die drei gezeigten Hexan-Isomere bestätigen unsere Hypothese. Das 2,2-Dimethylbutan hat den niedrigsten Siedepunkt, das n-Hexan den höchsten.