Dihomogammalinolensäure bzw. Dihomo-γ-Linolensäure ist der Name einer Eicosatriensäure, also einer dreifach ungesättigten Fettsäure mit 20 C-Atomen.
Struktur
Strukturformel der Dihomo-γ-Linolensäure
Die Abbildung zeigt die Strukturformel der Dihomo-γ-Linolensäure, wie sie in der Wikipedia dargestellt ist. Das Alpha-Ende befindet sich links im Bild, das Omega-Ende rechts. Die Dihomo-γ-Linolensäure besitzt 20 C-Atome (also 2 mehr als die γ-Linolensäure, aus der sie hergestellt wird) und enthält drei C=C-Doppelbindungen an den Positionen 8, 11 und 14, vom Alpha-Ende aus gesehen (wie es in der Chemie eigentlich üblich ist). Vom Omega-Ende aus gesehen befindet sich die erste Doppelbindung am C-Atom Nr. 6. Es handelt sich bei der Dihomo-γ-Linolensäure also um eine Omega-6-Fettsäure.
Vorkommen, Bedeutung
Die Dihomo-γ-Linolensäure wird im tierischen Körper aus der γ-Linolensäure hergestellt, ebenfalls eine Omega-6-Fettsäure.
γ-Linolensäure ist einerseits ein Ausgangsstoff für die Synthese von entzündungshemmenden Eicosanoiden, andererseits ist sie auch der Ausgangsstoff der Arachidonsäure, die eine gegenteilige Wirkung hat, nämlich eine entzündungsfördernde.
Die Abbildung 2 zeigt den Biosyntheseweg der Dihomo-γ-Linolensäure aus der Linolsäure.
Das Enzym Δ6-Desaturase baut eine C=C-Doppelbindung in den Ausgangsstoff Linolsäure ein. Die so gebildete γ-Linolensäure hat dann drei C=C-Doppelbindungen.
Durch die Elongase wird die γ-Linolensäure um zwei C-Atome verlängert, es entsteht die Dihomo-γ-Linolensäure.
Aus dieser Verbindung können dann entzündungshemmende Prostaglandine der Serie 1 synthetisiert werden.
Die Δ5-Desaturase kann die Dihomo-γ-Linolensäure aber auch zu Arachidonsäure weiter verarbeiten, aus der dann entzündungsfördernde Prostaglandine der Serie 2 entstehen können.