Helmichs Chemie-Lexikon

Decarboxylierung

Unter einer Decarboxylierung versteht man die Abspaltung eines Kohlendioxid-Moleküls aus einer organischen Verbindung. Besonders leicht geht das, wenn eine Carboxy-Gruppe im Molekül vorhanden ist, also bei Carbonsäuren, vor allem bei den sogenannten beta-Ketosäuren. Das sind Carbonsäuren, bei denen die COOH-Gruppe an einer C=O-Gruppe hängt, wie bei dem folgenden Beispiel. Auch die 1,3-Dicarbonsäuren (zum Beispiel Malonsäure) können leicht decarboxyliert werden.

Hier ein Beispiel aus der Biologie. Im vierten Schritt des Citratzyklus wird der C5-Körper alpha-Ketoglutarat decarboxyliert, und zwar zu Succinyl-Coenzym A. Einzelheiten hierzu finden Sie auf den Citratzyklus-Seiten.

Das alpha-Ketoglutarat ist keine beta-Ketosäure, sondern eine alpha-Ketosäure. Das erste C-Atom (im Bild unten) ist Bestandteil der COOH-Gruppe, das benachbarte alpha-C-Atom ist Teil einer Carbonylgruppe. Alpha-Ketosäuren sind stabiler als beta-Ketosäuren, die oft schon bei Zimmertemperatur unter Decarboxylierung zerfallen. Bei alpha-Ketosäuren ist entweder eine höhere Temperatur oder ein Katalysator notwendig.