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Carbonsäuren

Allgemeines EF

Die Carbonsäuren bzw. Alkansäuren sind eine wichtige Stoffgruppe der Organischen Chemie. Carbonsäuren sind Kohlenwasserstoffe, bei denen H-Atome durch Carboxy-Gruppen COOH  ersetzt wurden.

Strukturformel der EssigsäureStrukturformel der Essigsäure

Hier sehen wir die Strukturformel der Essigsäure (Trivialname) bzw. Ethansäure (IUPAC-Name). Essigsäure ist zwar nicht die einfachste Carbonsäure, aber die wohl bekannteste. Die einfachste Carbonsäure ist die Ameisensäure bzw. Methansäure. Die Formel von Methansäure ist H-COOH.

Auf der Abbildung ist die funktionelle Gruppe der Carbonsäuren rot umrahmt. Diese Gruppe wird als Carboxygruppe oder kurz COOH-Gruppe bezeichnet. Auch der veraltete Name Carboxylgruppe ist noch geläufig.

Das Sauerstoff-Atom der OH-Gruppe ist rot hervorgehoben, weil es für eine typische Eigenschaft der Carbonsäuren verantwortlich ist, nämlich für den Säure-Charakter. Das am O-Atom sitzende H-Atom kann leicht als Proton abgegeben werden, übrig bleibt dann der Carbonsäure-Rest mit dem Carboxylat-Ion COO-.

Carbonsäuren sind Oxidationsprodukte von Aldehyden EF

Ein Beispiel
Oxidation von Ethanal zu Essigsäure mit Oxidationszahlen

Oxidation eines Aldehyds

Hier sehen wir die Oxidation von Ethanal (Acetaldehyd) zu Ethansäure (Essigsäure). Bei dieser Oxidation nimmt das Ethanal-Molekül ein Sauerstoff-Atom auf, daher handelt es sich auch um eine Oxidation im klassischen Sinne (Oxidation = Aufnahme von Sauerstoff). Wie die Oxidationszahlen des rechten C-Atoms zeigen, gibt Ethanal bei dieser Oxidation aber auch zwei Elektronen ab, also handelt es sich auch um eine Oxidation im modernen Sinne (Oxidation = Abgabe von Elektronen). Mit Hilfe der FEHLING-Probe lässt sich gut zeigen, dass Aldehyde oxidierbar sind.

Mechanismus der Oxidation

Auf den Mechanismus der Oxidation wollen wir an dieser Stelle nicht eingehen. Wer sich dafür interessiert, der geht auf die Seiten, die ich für die Stufe Q1/Q2 geschrieben habe (sind noch in Arbeit!).

Als Oxidationsmittel für die Oxidation von Aldehyden zu Carbonsäuren können Chrom(VI)-Verbindungen wie CrO3 (Chromtrioxid) oder K2Cr2O7 (Kaliumdichromat), KMnO4 (Kaliumpermanganat), Ag2O (Silberoxid) oder H2O2 (Wasserstoffperoxid) eingesetzt werden.

Oxidation von Alkoholen führt ebenfalls zu Carbonsäuren

Bei der Essig-Herstellung wird Ethanol mit Hilfe von Luftsauerstoff zunächst zu Ethanal oxidiert (siehe Oxidation von Alkoholen). Essigsäurebakterien oxidieren Ethanal dann zu Essigsäure weiter. Das machen sie natürlich nicht aus Eigennutz, sondern sie gewinnen Energie aus dieser exothermen Reaktion.

Ein zweites wichtiges Beispiel hat wieder mit Ethanol zu tun. Wenn man Ethanol getrunken hat, baut der Körper mit Hilfe des Enzyms Alkoholdehydrogenase (ADH) den Alkohol zu Ethanal ab. Ethanal wird dann durch andere Enzyme zu Essigsäure oxidiert, die für den Körper relativ unschädlich ist. Ethanal dagegen ist giftig und verursacht den sogenannten "Kater", also Übelkeit, starke Kopfschmerzen und so weiter.

Carbonsäuren sind recht reaktionsfreudig, sie können zu Aldehyden oder Alkoholen reduziert werden, durch Decarboxylierung können sie ihre Carboxy-Gruppe verlieren, oder sie können Nucleophile oder Elektrophile an ihre C=O-Doppelbindung addieren (Nucleophile Addition). Carbonsäure-Derivate wie zum Beispiel Säurechloride (COCl statt COOH) können auch eine nucleophile Substitution eingehen. Ein Spezialfall dieser Reaktion ist die Veresterung, bei der Carbonsäuren unter Wasseraustritt mit Alkoholen reagieren.

Carbonsäuren im Alltag EF

Dieses Thema ist für die Stufe EF ein sehr wichtiges Thema. Daher habe ich hierfür eine eigene Seite angelegt.

Reaktionen der Carbonsäuren Q1

Dieses ist ein wichtiges Thema vor allem für die Stufen Q1 und eventuell auch Q2. In der Stufe EF muss eigentlich nur die Reaktion von Carbonsäuren mit Alkoholen zu Estern "gekonnt" werden. Zu diesem Thema - Reaktion der Carbonsäuren - habe ich eine umfangreiche Seite geschrieben, die sich in erster Linie an die Stufe Q1 richtet.