Weitere Disaccharide

Cellobiose

Das Disaccarid Cellobiose kann als Grundbaustein der Cellulose angesehen werden, daher auch der Name. Cellobiose ist ein Dimer aus zwei β-Glucose-Molekülen, die β-1,4-glycosidisch miteinander verbunden sind.

Bildung von Cellobiose aus zwei β-Glucose-Molekülen
Autor: Ulrich Helmich 2021, Lizenz: siehe Seitenende

Die Abbildung zeigt die Bildung des Cellubiose-Moleküls. Allerdings entsteht Cellubiose in den meisten Pflanzen auf dem umgekehrten Weg: Abbau von Cellulose.

Trehalose

Die Trehalose ist ähnlich wie die Maltose aus zwei alpha-Glucose-Einheiten aufgebaut, allerdings sind diese beiden Einheiten anderes "zusammen gesteckt". Bei der Maltose ist die OH-Gruppe am C1-Atom der einen Einheit mit der OH-Gruppe am C4-Atom der anderen Einheit verbunden, es liegt also eine alpha-1,4-glycosidische Bindung vor. Bei der Trehalose aber ist die OH-Gruppe am C1-Atom der einen Einheit mit der OH-Gruppe am C1-Atom der anderen Einheit verbunden, es liegt also eine alpha-1,1-glycosidische Bindung vor.

Graphische Darstellungsmöglichkeiten der Trehalose
Autor: Ulrich Helmich 2021, Lizenz: siehe Seitenende

Die Abbildung zeigt drei Möglichkeiten zur graphischen Darstellung des Trehalose-Moleküls. Man verknüpft die beiden Glucose-Moleküle zu nächst "ganz normal" in der "üblichen" Orientierung, dann dreht man das rechte Molekül um 180 Grad, entweder um der vertikale oder um die horizontale Achse.

Trehalose kommt in verschiedenen Pflanzen und Pilzen vor, aber auch in der Körperflüssigkeit vieler Insekten^{[1, 2]}.

Neben der "normalen" Trehalose aus zwei α-Glucose-Einheiten gibt es zwei weitere Trehalose-Formen, nämlich die α-β-Trehalose mit einer β-Glucose-Einheit und die β-β-Trehalose aus zwei β-Glucose-Einheiten^[1].

Isomaltose

Die Isomaltose ist ähnlich wie die Maltose aus zwei alpha-Glucose-Einheiten aufgebaut, allerdings sind diese beiden Einheiten anderes "zusammen gesteckt". Bei der Maltose ist die OH-Gruppe am C1-Atom der einen Einheit mit der OH-Gruppe am C4-Atom der anderen Einheit verbunden, es liegt also eine alpha-1,4-glycosidische Bindung vor. Bei der Isomaltose aber ist die OH-Gruppe am C1-Atom der einen Einheit mit der OH-Gruppe am C6-Atom der anderen Einheit verbunden, es liegt also eine α-1,6-glycosidische Bindung vor.

Graphische Darstellungsmöglichkeiten der Isomaltose
Autor: Ulrich Helmich 2021, Lizenz: siehe Seitenende

Die Abbildung zeigt zwei Möglichkeiten zur graphischen Darstellung des Isomaltose-Moleküls. Man verknüpft die beiden Glucose-Moleküle zu nächst "ganz normal" in der "üblichen" Orientierung, dann verschiebt man das rechte Molekül nach unten.

Isomaltose kommt im Honig vor, entsteht ansonsten als Abbauprodukt des Amylopectins und des Glycogens, zwei verzweigten Polysacchariden aus α-Glucose-Einheiten (Stärke bzw. tierische Stärke).

Auch aus Gerstenkörnern wird Isomaltose gewonnen. Dazu werden diese zunächst für zwei bis drei Tage in Wasser gelegt, wo sie aufquellen. Dann lässt man sie für zehn Tage keimen. Bei dieser Keimung mobilisiert der Samen seine Speicherstärke, die durch Amylasen abgebaut wird. Dabei entstehen u.a. Maltose und Isomaltose.

Auch bei der Bildung von Karamell aus Zucker kann Isomaltose entstehen.

Der Mensch kann Isomaltose, die bei der Verdauung von Stärke oder beim Abbau von Glycogen entsteht, durch das Verdauungsenzym Isomaltase abbauen, wobei zwei Glucose-Moleküle entstehen^[3].

Weitere Disaccaride

Wenn man nur die Monosaccharide Glucose, Fructose und Galactose berücksichtigt, die jeweils in der alpha- oder beta-Form vorkommen können, wie viele verschiedene Disaccharide sind dann theoretisch möglich. Dabei muss man auch noch berücksichtigen, das Glucose auch die OH-Gruppe am C6-Atom für glycosidische Bindungen verwenden kann. Auch die Reihenfolge der Monosaccharide in dem Disaccharid sollte eine Rolle spielen, Galcactose-Glucose sollte zum Beispiel andere Eigenschaften haben als Glucose-Galactose.

Die Wikipedia^[4] listet 18 verschiedene Disaccharide auf, zu einigen "exotischen" existieren überhaupt noch keine Einträge. Ich liste hier einmal die Disaccaride auf, zu denen es in der Wikipedia einen Artikel gibt.

Name	Komponenten und Bindung	Vorkommen
Cellobiose	Glucose-β-(1→4)-Glucose	Disaccharid der Cellulose
Gentiobiose	Glucose-β-(1→6)-Glucose	Glykoside (Amygdalin)
Isomaltose	Glucose-α-(1→6)-Glucose	Verzweigungen im Glykogen und in der Stärke
Isomaltulose	Glucose-α-(1→6)-Fructose	enzymatische Gewinnung aus Saccharose
Lactose	Galactose-β-(1→4)-Glucose	Milchzucker
Lactulose	Galactose-β-(1→4)-Fructose	Reversionsprodukt der Lactose
Laminaribiose	Glucose-β-(1→3)-Glucose	Abbauprodukt von Laminarin, entsteht auch beim Bierbrauen
Maltose	Glucose-α-(1→4)-Glucose	Malzzucker oder Disaccharid der Stärke, in Zuckerrübe, Bienenhonig
Maltulose	Glucose-α(1→4)-Fructose	Reversionsprodukt der Maltose
Rutinose	Rhamnose-(1→6)-Glucose	in Anthocyanen, Glykoside (Hesperidin)
Saccharose	Glucose-α-(1→2)-Fructose	Rohr- oder Rübenzucker
Trehalose	Glucose-α,α'-(1→1)-Glucose	in der Hämolymphe niederer Tiere, Mutterkorn, junge Pilze

Das Monosaccharid Rhamnose ist hier neu und soll daher kurz vorgestellt werden. Es handelt sich im Prinzip um ein Mannose-Molekül, dem eine OH-Gruppe fehlt, könnte also auch als Desoxymannose bezeichnet werden.