Riboflavin
Vitamin B2, auch bekannt als Riboflavin, spielt eine wichtige Rolle im Stoffwechsel des Menschen (und der Säugetiere). Riboflavin gehört als B-Vitamin zu den wasserlöslichen Vitaminen und erfüllt viele wichtige Funktionen im Körper. Auch Ihnen dürfte Riboflavin schon des Öfteren im Unterricht begegnet sein, denn es ist die Vorstufe des Coenzyms FAD.
Struktur, FMN und FAD
Strukturformel des Riboflavins, des FMN und des FAD
Oben sehen wir die Strukturformel des Riboflavins und seiner Folgeprodukte FMN und FAD.
Das Riboflavin-Molekül setzt sich aus zwei Teilen zusammen. Der "untere" Teil in Abb. 1 besteht aus fünf C-Atomen mit vier OH-Gruppen, er ist von dem Zucker Ribose abgeleitet, und daher kommt auch die Silbe "Ribo" in Riboflavin. Der "obere" Teil ist ein tricyclisches Ringsystem, das für die gelbe Farbe des Vitamins verantwortlich ist (Chromophor).
Obwohl Riboflavin nur wenig wasserlöslich ist, wird es zu den wasserlöslichen Vitaminen gezählt - wahrscheinlich aus historischen Gründen, weil es ein B-Vitamin ist und diese als "grundsätzlich wasserlöslich" gelten.
Riboflavin kann wegen seines Chromophors leicht Licht absorbieren. Durch zu viel UV-Licht kann das Molekül auch leicht beschädigt werden. Daher sollte man Milch, die reich an Riboflavin ist, nicht in Klarglasflaschen im Hellen aufbewahren.
FMN
Bereits in der Dünndarmwand wird das Riboflavin, das mit der Nahrung aufgenommen wurde, zu Flavinmononucleotid FMN umgewandelt. Der Name dieser Verbindung ist etwas verwirrend, da lediglich eine Phosphatgruppe an die endständige CH2-Gruppe des Flavins angehängt wird, aber noch kein Nucleotid (DNA-Baustein).
FAD
Erst durch Anhängen einer weiteren Phosphatgruppe, die mit Ribose und Adenin verbunden ist, entsteht das FAD, das Flavin-Adenin-Dinukleotid, ein wichtiges Coenzym. FAD hat eine wichtige Bedeutung als Elektronenüberträger in verschiedenen Stoffwechselprozessen, zum Beispiel der oxidativen Phosphorylierung, der β-Oxidation von Fettsäuren oder der Atmungskette.
FAD als Coenzym
FAD ist ein Coenzym, das als Überträger von Wasserstoff dient. Immer dann, wenn in einem Stoffwechselprozess eine Verbindung reduziert oder oxidiert werden soll, geschieht dies durch Übertragung bzw. Entfernung von einem oder (meistens) zwei H-Atomen. Schauen wir uns als Beispiel für eine solche Reaktion einmal den Schritt 7 des Citratzyklus an:
Schritt 7: Succinat + FAD → Fumarat + FADH2
Autor: Ulrich Helmich 2017, Lizenz: siehe Seitenende.
Das Enzym Succinat-Dehydrogenase wandelt Succinat in Fumarat um; zur Bildung der C=C-Doppelbindung müssen zwei H-Atome entfernt werden. FAD nimmt diese beiden H-Atome auf und wird dadurch zur reduzierten Form FADH2. Bei anderen Reaktionen kann dieses FADH2 die beiden H-Atome wieder abgeben und wird dann wieder zum FAD.
Aufnahme in den Körper
Riboflavin kommt in Lebensmitteln nicht als "nacktes" Molekül vor, sondern ist meistens an ein Protein gebunden. Im Magen wird es dann in FMN oder FAD umgewandelt. In den Epithelzellen des Dünndarms werden FAD und FMN dann wieder zu Riboflavin zurück verwandelt.
Durch einen aktiven Na+-abhängigen Transport wird das Riboflavin dann in die Mucosezellen transportiert, was durch Gallensäuren begünstigt wird. Bei einer hohen Riboflavin-Konzentration kann das Molekül aber auch durch einfache Diffusion in die Zellen der Darmschleimhaut gelangen.
Kupfer-, Zink- und Eisen-Ionen hemmen diese Aufnahme, ebenso Coffein und andere Wirkstoffe wie zum Beispiel Ascorbinsäure (Vitamin C).
In den Mukosazellen wird das Riboflavin wieder zu FMN phosphoryliert. Das FMN gelangt in den Blutkreislauf und wird von Proteinen wie Albumin oder Immunglobulinen mehr oder weniger fest gebunden und so transportiert.
Durch die Pfortader gelangt das so gebundene FMN in die Leber. In der Leber, den Nieren und im Herzmuskel wird das FMN dann durch FAD-Synthetasen in FAD überführt [2].
Vorkommen in Lebensmitteln
Die sechs Lebensmittel mit dem höchsten Gehalt an Vitamin B2 sind laut [2]:
- Schweineleber mit 31,7 mg/kg
- Camembert mit 6 mg/kg
- Quark mit 3 mg/kg
- Hühnerei mit 2,8 mg/kg
- mageres Rindfleisch mit 2,6 mg/kg
- Cashewnuss mit 2,6 mg/kg.
Auch Spinat, Brkkoli und Erbsen sowie Kuhmilch enthalten recht viel Vitamin B2.
Bedarfsdeckung
Ähnlich wie beim Thiamin (Vitamin B1) ist auch der Riboflavin-Bedarf eines Menschen abhängig vom Energieumsatz, er liegt bei Jugendlichen und Erwachsenen bei 1,2 bis 1,5 mg Riboflavin pro Tag. Männer haben einen höheren Bedarf als Frauen, und Schwangere und Stillende Frauen haben ebenfalls einen höheren Bedarf an Vitamin B2.
Dieser tägliche Bedarf wird durch normale Nahrungsaufnahme in der Regel locker gedeckt und oft sogar überschritten.
Mangelerscheinungen
Da der Riboflavin-Bedarf bei normaler Ernährung eher über- als unterschritten wird, sind Vitamin B2-Mangelerscheinungen in den Industrieländern nicht sehr verbreitet.
Bei Alkoholkranken oder Menschen mit Resorptionsstörungen wie Zöliakie oder bei Lebererkrankungen kann es jedoch zu einer Vitamin B2-Hypovitaminose kommen. Die Folgen können Hautrisse an den Lippen und Mundwinkeln sein, Trockenheit der Rachenschleimhaut, Hautveränderungen im Gesicht, im Anus oder der Vagina. Harte und spröde Nägel können ebenfalls auf einen Vitamin B2-Mangel zurückzuführen sein.
Quellen:
- Schlieper, Grundfragen der Ernährung, 21. Auflage, Hamburg 2014.
- Wikipedia-Artikel "Riboflavin"