4. Gewinnung der Alkane

4.1 Industrielle Gewinnung

Für die industrielle Gewinnung von Alkanen gibt es mehrere Verfahren. An erster Stelle ist die Fraktionierung von Erdöl sowie die direkte Gewinnung von Methan, Ethan, Propan und Butan aus Erdgas zu nennen.

Erdöl-Fraktionierung

Bei der Fraktionierung von Erdöl werden die im Öl enthaltenen Alkane, Alkene, Aromaten etc. auf Grund ihrer Siedetemperatur getrennt. Die Fraktionierung ist eine Destillation in hohen Türmen, die durch spezielle Glockenböden in mehrere Abschnitte unterteilt sind, in denen die Fraktionen dann kondensieren. Zu den einzelnen Fraktionen siehe Lexikon-Artikel "Erdöl". Die Zusammensetzung der Fraktionen entspicht allerdings nicht dem tatsächlichen Bedarf der Industrie. So wird sehr viel Benzin und leichtes Heizöl benötigt, Erdöl enthält aber hauptsächlich höher siedende Bestandteile wie beispielsweise schweres Heizöl. Daher hat man verschiedene Verfahren entwickelt, mit deren Hilfe sich die benötigten Komponenten aus dem Rohöl gewinnen lassen. Die wichtigsten Verfahren sind das Cracken und das Reforming. Einzelheiten dazu können Sie in dem Lexikon-Artikel " Erdöl" nachlesen.

Hydrierung von Alkenen

An sich werden Alkene in der chemischen Industrie stärker nachgefragt als Alkane. Trotzdem werden natürlich auch - meist kurzkettige - Alkane benötigt. Diese kann man aus den Alkenen gewinnen, die bei den Crack- und Reforming-Verfahren angefallen sind. Dazu muss man die Alkene lediglich hydrieren, also mit Wasserstoff reagieren lassen.

4.2 Präparative Darstellung

Bei der industriellen Gewinnung kommt es darauf an, in möglichst kurzer Zeit und Einsatz geringer finanzieller und materieller Mittel eine möglichst hohe Quantität (große Menge, hohe Ausbeute) an gerade nachgefragten Alkangemischen herzustellen.

Im Chemie-Labor sind die Prioritäten anders. Hier kommt es eher auf eine hohe Qualität der Produkte an und nicht so sehr auf die Quantität. Man will bestimmte Stoffe in möglichst reiner Form herstellen, ohne Nebenprodukte oder Verunreinigungen. Die Verfahren hierfür sind oft recht aufwendig und damit auch teuer, da man aber nur kleine Mengen benötigt, fällt dieser Faktor nicht so sehr ins Gewicht.

Katalytische Hydrierung von Alkenen

Bei diesem Verfahren kann man aus einem Alken wie Propen das entsprechende Alkan, hier also Propan gewinnen. Wasserstoff H₂ lagert sich an die C=C-Doppelbindung des Alkens an, die Doppelbindung bricht auf, die C-Atome der Doppelbindung verbinden sich mit je einem zusätzlichen H-Atom:

$H_{3}C-CH_{2}-CH=CH-CH_{3} + H_{2} \to H_{3}C-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-CH_{3} $

Hier sehen wir die Reduktion (Aufnahme von Wasserstoff) von Pent-2-en zu Pentan.

Reduktion von Halogenalkanen

Aus einem Halogenalkan wie beispielsweise Brom-propan kann man durch Austausch des Halogen-Atoms durch ein Wasserstoff-Atom reine Alkane gewinnen. Ein Verfahren benutzt Salzsäure und Zink als Reagentien, wobei Wasserstoff-Radikale entstehen, die das Halogen-Atom dann aus dem Alkan verdrängen (Radikalische Substitution).

Ein anderes Verfahren setzt anorganische Reduktionsmittel wie LiAlH₄ (Lithiumaluminiumhydrid) oder NaBH₄ (Natriumborhydrid) ein. Beide Verbindungen spalten negativ geladene Hydrid-Ionen H^- ab, die dann in einer nucleophilen Substitution die Halogen-Atome aus dem Alkan verdrängen und durch Wasserstoff ersetzen:

$R-X + H^{-}\to R-H + X^{-}$

Reduktion von Aldehyden und Ketonen

Normalerweise entstehen bei der Reduktion von Aldehyden primäre Alkohole, und bei der Reduktion von Ketonen sekundäre Alkohole, aber keine Alkane. Mit bestimmten Verfahren, auf die ich jetzt aber nicht eingehen werde (CLEMMENSEN-Reduktion, WOLFF-KISZNER-Reduktion), kann man Aldehyde und Ketone aber auch direkt zu Alkanen reduzieren.

Verfahren zur Darstellung der Alkane
Autor: Ulrich Helmich 2017, Lizenz: siehe Seitenende.

Auf diesem Bild sehen Sie die verschiedenen Methoden zur Darstellung der Alkane.