Hydroxycarbonsäuren

Unter diesem Begriff versteht man Carbonsäuren, die zusätzlich zur COOH-Gruppe auch noch mindestens eine OH-Gruppe besitzen.

Da die COOH-Gruppe bei den Nomenklatur-Regeln eine höhere Priorität besitzt als die OH-Gruppe, werden Verbindungen mit einer COOH- und einer OH-Gruppe als "Carbonsäuren" bezeichnet und nicht als "Alkohole". Wäre es umgekehrt, müsste man von "Carboxyalkoholen" sprechen.

mit 2 C-Atomen

2-Hydroxyethansäure (Glycolsäure)

Glycolsäure oder Hydroxyethansäure
Autor: Ulrich Helmich 2022, Lizenz: siehe Seitenende

Die einfachste Hydroxycarbonsäure ist die Glycolsäure, die formal aus einem Essigsäure-Molekül mit einer Hydroxy-Gruppe am α-C-Atom besteht. Der IUPAC-Name ist also 2-Hydroxyethansäure.

Glycolsäure kommt in unreifen Weintrauben, in den Blättern des wilden Weins und im Rosmarin vor, und gehört damit zu den Fruchtsäuren. Aber auch im Saft von Zuckerrüben und Zuckerrohr kommt diese Säure vor.

Die Glycolsäure wird zur Entrostung von Rohrleitungen eingesetzt, ferner in der Textilindustrie zur Haltbarmachung, in der Lederverarbeitung zum Entkalken von Tierhäuten und zum Färben.

mit 3 C-Atomen

2-Hydroxypropansäure (Milchsäure)

Milchsäure oder 2-Hydroxypropansäure
Autor: Ulrich Helmich 2022, Lizenz: siehe Seitenende

Milchsäure ist eine Propansäure mit einer Hydroxygruppe am α-C-Atom, der IUPAC-Name der Milchsäure ist also 2-Hydroxypropansäure.

Milchsäure wurde schon seit Jahrtausenden zur Konservierung von Lebensmitteln (Sauermilch, Sauerkraut) eingesetzt - allerdings nicht bewusst. Heute weiß man, dass die Milchsäure durch die Milchsäuregärung der Milchsäurebakterien entsteht. Bei der Milchsäuregärung werden Glucose oder andere Monosaccharide zu Milchsäure abgebaut. Genauer gesagt, wird das Endprodukt der Glycolyse, das Pyruvat, durch Reduktion mit NADH/H⁺ zu Lactat umgesetzt, dem Anion der Milchsäure.

Milchsäure kommt auch in Körperflüssigkeiten des Menschen vor, im Schweiß, Blut und Speichel, auch in der Niere und Galle.

Milchsäure findet eine vielfältige Verwendung in der Lebensmittelindustrie und der chemischen Industrie. Einige Lebensmittel werden direkt durch Milchsäuregärung hergestellt, dazu gehören beispielsweise Sauermilch, Joghurt, Kefir, Buttermilch und weitere Milchprodukte sowie Sauerkraut, rote Beete, Sauerteig und Sauerteig-Produkte.

Auch als Lebensmittelzusatzstoff (E 270) findet Milchsäure Verwendung als Säuerungsmittel.

Da Milchsäure antibakteriell wirkt (auch auf Milchsäurebakterien, wenn sie zu viel davon herstellen), wird sie Flüssigseifen und Geschirrspülmitteln zugegeben. Auch in anderen Wirtschaftszweigen findet Milchsäure Verwendung, z.B. in der Imkerei als Mittel gegen die Varroamilbe, oder in der Kosmetik in Hautcremes und Akne-Produkten.

3-Hydroxypropansäure (---)

3-Hydroxypropansäure
Autor: Ulrich Helmich 2022, Lizenz: siehe Seitenende

Die 3-Hydroxypropansäure ist eine Propansäure mit einer Hydroxy-Gruppe am β-C-Atom.

In der Natur kommt diese Verbindung nicht vor, sie kann aber mit Hilfe von Bakterien aus Pyruvat hergestellt werden, was man sich in der Biotechnologie zu Nutze macht.

In der chemischen Industrie wird 3-Hydroxypropansäure zur Synthese von 1,3-Propandiol und anderen Verbindungen eingesetzt. Um 1,3-Propandiol herzustellen, wird die COOH-Gruppe der 3-Hydroxypropansäure zur OH-Gruppe reduziert.

2-Hydroxypropandisäure (Tartronsäure)

Tartronsäure
Autor: Ulrich Helmich 06/2024, Lizenz: Public domain

Bei der Tartronsäure handelt es sich um die einfachste Hydroxydicarbonsäure, die aber in der Natur nicht vorkommt, weil die OH-Gruppe sehr schnell oxidiert wird. Es bildet sich dann die Mesoxalsäure, die einfachste Ketodicarbonsäure.

mit 4 C-Atomen

Hydroxybutandisäure (Äpfelsäure)

Äpfelsäure oder Hydroxybutandisäure
Autor: Ulrich Helmich 2022, Lizenz: siehe Seitenende

Die Äpfelsäure oder Hydroxybutandisäure besitzt zwei COOH-Gruppen und eine OH-Gruppe, gehört also formal zu den Hydroxy-Dicarbonsäuren.

Äpfelsäure kommt nicht nur in Äpfeln vor, sondern auch in anderen Früchten, vor allem unreifen Weintrauben, Vogelbeeren und Stachelbeeren.

Die Ester und Salze der Äpfelsäure heißen Malate. Malate spielen eine wichtige Rolle als Zwischenprodukt des Citratzyklus.

Wie viele andere Fruchtsäuren auch ist auch die Äpfelsäure als Lebensmittelzusatzstoff (E 296) zugelassen, da sie aber sehr teuer ist, wird sie kaum dafür verwendet, Citronensäure, Weinsäure oder Phosphorsäure sind billiger und erfüllen den gleichen Zweck. Die Natrium-, Kalium- und Calciumsalze der Äpfelsäure werden Kartoffelchips zugesetzt.

2,3-Dihydroxybutandisäure (Weinsäure)

Weinsäure oder 2,3-Dihydroxy-butandisäure
Autor: Ulrich Helmich 2022, Lizenz: siehe Seitenende

Die Weinsäure oder 2,3-Dihydroxy-butandisäure ist eine Fruchtsäure und wurde 1732 im Wein als wasserunlöslicher Weinstein entdeckt. Weinsäure und ihre Salze kommen hauptsächlich in den Reben, Trauben und Blättern des Weins vor, aber auch im Löwenzahn, in Zuckerrüben und weiteren Pflanzen.

Die Salze der Weinsäure heißen Tartrate. Kaliumnatriumtartrat wird im Chemieunterricht in der Fehling-Lösung zum Nachweis von Aldehyden verwendet.

Auch die Weinsäure ist ein Lebensmittelzusatzstoff (E 334), der nicht nur den Geschmack beeinflusst, sondern auch als Konservierungsmittel eingesetzt wird. Sie findet sich im Speiseeis, Backpulver, Brausepulver, Limonaden. Auch zum Entkalken von Kaffeemaschinen wird Weinsäure eingesetzt.

3-Hydroxybutansäure (---)

3-Hydroxybutansäure
Autor: Ulrich Helmich 2022, Lizenz: siehe Seitenende

Die 3-Hydroxybutansäure kommt in der Natur im Stoffwechsel von Tieren vor, sie gehört zu den Ketokörpern und wird in der Leber aus Acetessigsäure hergestellt und mit dem Harn ausgeschieden.

4-Hydroxybutansäure (---)

4-Hydroxybutansäure
Autor: Ulrich Helmich 2022, Lizenz: siehe Seitenende

Die 4-Hydroxybutansäure oder γ-Hydroxybuttersäure (GHB) ist eine Hydroxycarbonsäure, die nicht nur eng mit dem Neurotransmitter GABA (Gamma-Aminobuttersäure) verwandt ist, sondern ebenfalls als Neurotransmitter bei Säugetieren wirkt.

Gamma-Aminobuttersäure
Autor: Ulrich Helmich 2022, Lizenz: siehe Seitenende

4-Hydroxybutansäure wird in der Medizin als Narkosemittel eingesetzt und als Partydroge missbraucht (Liquid Ecstasy). Berühmtheit hat diese Droge erlangt, weil sie als K.O.-Tropfen eingesetzt wird, um Opfer, meist Frauen, zu betäuben und dann zu missbrauchen. Allerdings konnte nur bei zwei von 120 Verdachtsfällen nachgewiesen werden, dass 4-Hydroxybutansäure als Betäubungsmittel verwendet wurde.

mit 6 C-Atomen

2-Hydroxypropan-1,2,3-tricarbonsäure (Zitronensäure)

3,5-Dihydroxy-3-methylpentansäure (Mevalonsäure)

Mevalonsäure
Autor: Ulrich Helmich 06/2024, Lizenz: Public domain

Nur die (R)-Mevalonsäure kommt in der Natur vor, die (S)-Form dagegen nicht. Im tierischen Organismus ist Mevalonsäure ein Zwischenprodukt bei der Biosynthese von Cholesterin. In Pflanzen ist die Verbindung ein Zwischenprodukt bei der Synthese von Terpenen (siehe Mevalonatweg in der Wikipedia).

Aromatische Hydroxycarbonsäuren

Hydroxyphenylessigsäure (Mandelsäure)

Mandelsäure
Autor: Ulrich Helmich 06/2024, Lizenz: Public domain

Die Mandelsäure gehört zu den aromatischen Hydroxycarbonsäuren. Sie kommt in Bittermandeln vor, wird aber heute meistens aus Benzaldehyd und Blausäure hergestellt, wie die folgende Abbildung zeigt:

Synthese von Mandelsäure aus Benzaldehyd und NaCN
Rifleman 82, Public domain, via Wikimedia Commons

Mandelsäure hat eine anti-bakterielle Wirkung und wird in der chemischen Industrie für komplexere Synthesen eingesetzt.