3. Physikalische Eigenschaften

3.1 Rekapitulation Schulwissen

Im Unterricht der gymnasialen Oberstufe wird auf die physikalischen Eigenschaften der Aldehyde und Ketone nur sehr oberflächlich eingegangen.

Siedepunkte

Die Siedepunkte lder Aldehyde und Ketone sind niedriger als die der entsprechenden Alkohole, aber höher als die der entsprechenden Alkane.

• Ethanol: 78 ºC
• Ethanal: 20 ºC
• Propan-1-ol: 97 ºC
• Propanal: 49 ºC
• Propanon: 56 ºC

Ethan und Propan, die beiden entsprechenden Alkane, sind bei Raumtemperatur bekanntlich gasförmig.

Die Ursache der im Vergleich zu den Alkoholen niedrigeren Siedetemperaturen ist die Tatsache, dass die Moleküle der Aldehyde (und Ketone) untereinander keine H-Brücken bilden können. Das H-Atom der CHO-Gruppe ist nicht an ein Sauerstoff-Atom gebunden, sondern "nur" an ein Kohlenstoff-Atom, und Kohlenstoff ist im Gegensatz zu Sauerstoff oder Stickstoff kein H-Brücken-Donator.

Andererseits sind die Siedepunkte der Aldehyde und Ketone deutlich höher als die der entsprechenden Alkane. Aldehyde und Ketone besitzen die polare C=O-Gruppe, zwischen den Molekülen herrschen also Dipol-Dipol-Kräfte, und diese bewirken den höheren Siedepunkt der Verbindungen.

Wasserlöslichkeit

Die kleineren Aldehyde und Ketone sind gut wasserlöslich. Das O-Atom der CO-Gruppe ist ein guter H-Brücken-Akzeptor, das heißt, die Aldehyde und Ketone können H-Brücken mit Wasser-Molekülen bilden. Das erklärt die gute Wasserlöslichkeit von Methanal, Ethanal, Propanal, Propanon, Butanon und so weiter.

• Methanal, Ethanal: unbegrenzt mischbar
• Propanal: 679 g/l
• Butanal: 71 g/l
• Pentanal: 14 g/l

• Propanon: unbegrenzt
• Butanon: 292 g/l
• Pentan-2-on: 43 g/l

3.2 Studienvorbereitung

3.3 Blick in die Fachliteratur

Die Frage ist jetzt, ob in den Hochschullehrbüchern überhaupt mehr zu den physikalischen Eigenschaften der Aldehyde und Ketone steht, als wir unter 3.1 schon gesagt haben.

Im bewährten Morrison/Boyd finden sich ähnliche Ausführungen wie in 3.1, und dann kommt nur noch eine große Tabelle mit Schmelzpunkten, Siedepunkten und Wasserlöslichkeiten von über 20 verschiedenen Aldehyden und Ketonen.

Im Buddrus/Schmidt wird so gut wie gar nicht auf die physikalischen Eigenschaften eingegangen, auf Seite 469 findet sich lediglich eine Tabelle mit den Siedepunkten und Löslichkeiten von sechs Aldehyden und fünf Ketonen.

Jetzt schauen wir noch einmal kurz in den Vollhardt/Schore, dem "dicksten" der drei Fachbücher. Hier finden wir folgende kurze Bemerkung, gefolgt von einer kleinen Tabelle:

"Durch die Polarität der Carbonylgruppe liegen die Siedepunkte von Aldehyden und Ketonen höher als die der entsprechenden Kohlenwasserstoffe (Tab. 17.1). Wegen ihrer Polarität sind die kleineren Carbonylverbindungen in Wasser löslich. Beispielsweise sind Acetaldehyd und Aceton in jedem Verhältnis mit Wasser mischbar. "

Also müssen wir uns hier wohl auch nicht länger mit den physikalischen Eigenschaften der Aldehyde und Ketone aufhalten.