2B. Nomenklatur der Ketone

2B.1 Rekapitulation Schulwissen

Im Unterricht der gymnasialen Oberstufe wird auf die Nomenklatur der Ketone nur sehr oberflächlich eingegangen. Die Nomenklatur der Alkanone ist noch recht einfach, man nimmt einfach den Namen des entsprechenden Alkohols und ersetzt das Suffix "ol" durch das Suffix "on".

Das einfachste Keton ist dann das Propanon, das besser unter dem Trivialnamen Aceton bekannt ist.

Bei den Alkanonen muss man berücksichtigen, dass die C=O-Gruppe mitten im Molekül steht. Bei Alkanonen mit mehr als vier C-Atomen muss man daher die Position der C=O-Gruppe angeben. Es gibt nur ein Propanon und nur ein Butanon, aber zwei Pentanone, nämlich Pentan-2-on und Pentan-3-on.

Komplexere Ketone werden im nächsten Abschnitt behandelt.

2B.2 Studienvorbereitung

Was wird im Studium zur Nomenklatur der Ketone behandelt, das über das Schulwissen (-al und -on) hinausgeht?

Bei einfachen Alkanonen gibt man die beiden Alkyl-Gruppen an, die sich links und rechts von der Keto-Gruppe befinden. Die bekannte Verbindung Aceton wird dann beispielsweise als Dimethylketon bezeichnet, und Pentan-2-on könnte als Methylpropylketon bezeichnet werden, ein Pentan-3-on entsprechend als Diethylketon.

Drei Alkanone
Autor: Ulrich Helmich 04/2024, Lizenz: siehe Seitenende

Auf dem oberen Bild sehen wir drei einfache Alkanone, also von Alkanen abgeleitete Ketone:

1. Heptan-2-on oder Methylpentylketon
2. Heptan-3-on oder Butylethylketon
3. Heptan-4-on oder Dipropylketon

Beim Butylethylketon müssen wir aufpassen, dass bei den Alkylketten die alphabetisch korrekte Reihenfolge eingehalten wird, also erst "Butyl", dann "ethyl" und nicht umgekehrt.

Die Oxo-Gruppe

Eine Keto-Gruppe, die nicht die höchstrangige im Molekül ist, wird als Oxo-Gruppe bezeichnet. Eine Pentansäure mit einer C=O-Gruppe an Position 3 ist also eine 3-Oxo-pentansäure (der zweite Bindestrich wurde wieder nur der besseren Lesbarkeit wegen eingefügt).

Drei komplexere Ketone
Autor: Ulrich Helmich 04/2024, Lizenz: siehe Seitenende

Auf diesem Bild sehen wir drei etwas komplexere Ketone.

1. 3-Oxo-pentansäure
2. 3-Oxo-butanal
3. Heptan-2,6-dion

Im ersten Beispiel hat die Carboxylgruppe die höchste Priorität, die Keto-Gruppe an Position 3 wird also als Oxo-Gruppe bezeichnet.

Interessant ist die zweite Verbindung, das 3-Oxo-butanal. Offensichtlich hat hier die Aldehyd-Gruppe eine höhere Priorität als die Keto-Gruppe, dann das Grundgerüst wird als Butanal bezeichnet und das C-Atom der Aldehyd-Gruppe hat die Position 1.

Dione

Ein Keton kann auch mehr als eine Keto-Gruppe haben, wie des dritte Beispiel zeigt. Solche Verbindungen bezeichnet man dann als Dione.

Die Acetyl-Gruppe

Vor allem in biochemischen Reaktionen spielt die Acetyl-Gruppe eine wichtige Rolle. Als "Acetyl-Gruppe" bezeichnet man im Grunde eine Essigsäure, der die OH-Gruppe fehlt.

Die Bezeichnung "Essigsäure-Rest" ist nicht ganz korrekt, denn darunter würde man die CH₃-COO-Gruppe verstehen, also die Essigsäure ohne das Carboxyl-H-Atom.

Acetyl-cyclohexan und Acetyl-cystein
Autor: Ulrich Helmich 04/2024, Lizenz: siehe Seitenende

Hier sehen wir zwei Verbindungen mit einer Acetyl-Gruppe, das Acetyl-cyclohexan und das Acetyl-cystein. Der Name "Acetyl" für die funktionelle Gruppe -CO-CH₃ wird von der IUPAC übrigens offiziell anerkannt, insofern handelt es sich nicht um eine Trivialnamen im üblichen Sinne. Die Bindestriche dienen wieder nur der besseren Lesbarkeit am Bildschirm oder auf dem Handy, in Fachbüchern werden sie meistens weggelassen.