2B. Nomenklatur der Ketone

Was wird im Studium zur Nomenklatur der Ketone behandelt, das über das Schulwissen (-al und -on) hinausgeht?

Bei einfachen Alkanonen gibt man die beiden Alkylgruppen an, die sich links und rechts von der Ketogruppe befinden. Die bekannte Verbindung Aceton wird dann beispielsweise als Dimethylketon bezeichnet, und Pentan-2-on könnte als Methylpropylketon bezeichnet werden, ein Pentan-3-on entsprechend als Diethylketon.

Drei Alkanone
Autor: Ulrich Helmich 04/2024, Lizenz: Public domain

Auf dem oberen Bild sehen wir drei einfache Alkanone, also von Alkanen abgeleitete Ketone:

1. Heptan-2-on oder Methylpentylketon
2. Heptan-3-on oder Butylethylketon
3. Heptan-4-on oder Dipropylketon

Beim Butylethylketon müssen wir aufpassen, dass bei den Alkylketten die alphabetisch korrekte Reihenfolge eingehalten wird, also erst "Butyl", dann "ethyl" und nicht umgekehrt.

Die Oxo-Gruppe

Eine Ketogruppe, die nicht die höchstrangige im Molekül ist, wird als Oxo-Gruppe bezeichnet. Eine Pentansäure mit einer C=O-Gruppe an Position 3 ist also eine 3-Oxo-pentansäure (der zweite Bindestrich wurde wieder nur der besseren Lesbarkeit wegen eingefügt).

Drei komplexere Ketone
Autor: Ulrich Helmich 04/2024, Lizenz: Public domain

Auf diesem Bild sehen wir drei etwas komplexere Ketone.

1. 3-Oxo-pentansäure
2. 3-Oxo-butanal
3. Heptan-2,6-dion

Im ersten Beispiel hat die Carboxylgruppe die höchste Priorität, die Ketogruppe an Position 3 wird also als Oxogruppe bezeichnet.

Interessant ist die zweite Verbindung, das 3-Oxo-butanal. Offensichtlich hat hier die Aldehydgruppe eine höhere Priorität als die Ketogruppe, dann das Grundgerüst wird als Butanal bezeichnet und das C-Atom der Aldehydgruppe hat die Position 1.

Dione

Ein Keton kann auch mehr als eine Ketogruppe haben, wie des dritte Beispiel zeigt. Solche Verbindungen bezeichnet man dann als Dione.

Die Acetyl-Gruppe

Vor allem in biochemischen Reaktionen spielt die Acetyl-Gruppe eine wichtige Rolle. Als "Acetyl-Gruppe" bezeichnet man im Grunde eine Essigsäure, der die OH-Gruppe fehlt.

Die Bezeichnung "Essigsäurerest" ist nicht ganz korrekt, denn darunter würde man die CH₃-COO-Gruppe verstehen, also die Essigsäure ohne das Carboxyl-H-Atom.

Acetyl-cyclohexan und Acetyl-cystein
Autor: Ulrich Helmich 04/2024, Lizenz: Public domain

Hier sehen wir zwei Verbindungen mit einer Acetyl-Gruppe, das Acetyl-cyclohexan und das Acetyl-cystein. Der Name "Acetyl" für die funktionelle Gruppe -CO-CH₃ wird von der IUPAC übrigens offiziell anerkannt, insofern handelt es sich nicht um eine Trivialnamen im üblichen Sinne. Die Bindestriche dienen wieder nur der besseren Lesbarkeit am Bildschirm oder auf dem Handy, in Fachbüchern werden sie meistens weggelassen.