1.1 Rekapitulation Schulwissen
In den Schulbüchern der gymnasialen Oberstufe werden die beiden Stoffklasse der Aldehyde und Ketone meistens sehr ausführlich behandelt.
Laut Duden kann man "der Aldehyd" oder auch "das Aldehyd" schreiben, bei Ketonen ist der Duden dagegen eindeutig: "das Keton".
Hier ein kurzer tabellarischer Überblick, der das Wichtigste zum Thema "Aldehyde und Ketone" zeigt:
Definition |
Aldehyde sind Verbindungen mit einer CHO-Gruppe. Die Carbonyl-Gruppe ist also auf der einen Seite mit einem Alkylrest verbunden, auf der anderen Seite mit einem Wasserstoff-Atom. Die Aldehyd-Gruppe sitzt also immer am "Ende" des Moleküls, obwohl die Bezeichnung "Ende" eigentlich falsch ist, weil das C-Atom der Aldehyd-Gruppe stets die Ziffer 1 trägt, also den Anfang des Moleküls kennzeichnet. Ketone dagegen besitzen eine Carbonyl-Gruppe, die mit zwei Alkylresten verbunden ist: R1-CO-R2. Die C=O-Gruppe befindet sich also irgendwo in der "Mitte" des Ketons. Würde sie sich am Ende befinden (oder am Anfang), dann hätten wir kein Keton mehr, sondern einen Aldehyd. Laut Duden kann man "der Aldehyd" oder auch "das Aldehyd" schreiben, bei Ketonen ist der Duden dagegen eindeutig: "das Keton". |
Bildung |
Aldehyde entstehen durch die Oxidation eines primären Alkohols, Ketone entsprechend durch die Oxidation eines sekundären Alkohols. Aus Ethanol beispielsweise bildet sich Ethanal, aus Propan-1-ol Propanal, aus Propan-2-ol dagegen Propanon, besser bekannt als Aceton. Aceton ist zwar der Trivialname von Propanon, ist aber von der IUPAC als Bezeichnung für dieses Keton offiziell akzeptiert worden. |
Oxidation |
Aldehyde können zu Carbonsäuren oxidiert werden, bei Ketonen ist das nicht möglich - außer bei der Verbrennung, dann entsteht aber kein organisches Produkt, sondern es bilden sich CO2 und H2O. |
Siedepunkte |
Aldehyde und Ketone können untereinander keine H-Brücken bilden, daher sind ihre Siedepunkte niedriger als die der entsprechenden Alkohole. Wegen der stark polaren C=O-Bindung sind die Siedepunkt aber deutlich höher als die entsprechender Alkane. |
Wasser-
|
Mit H2O-Molekülen können Aldehyde und Ketone H-Brücken bilden, daher sind kleinere Aldehyde und Ketone gut in Wasser löslich. Je größer die Alkylreste aber werden, desto geringer wird die Wasserlöslichkeit. |
Reaktionen |
Neben Oxidation zu Carbonsäuren (Aldehyde) und Reduktion zu Alkoholen können Aldehyde und Ketone nucleophile Additionsreaktionen eingehen, beispielsweise die Anlagerung von Wasser oder Alkoholen, von Blausäure oder von Aminen, um nur ein paar Beispiele zu nennen. Im Schulunterricht wird oft die Addition von Blausäure oder Cyanid an Aceton behandelt, weil das Produkt dieser Reaktion, ein Cyanhydrin, ein wichtiges Zwischenprodukt bei der Synthese von Plexiglas ist. |
Bedeutung |
Aldehyde und Ketone spielen in der Natur eine wichtige Rolle als Duft-, Aroma- und Signalstoffe. In der Industrie werden Aldehyde und Ketone einerseits als wichtige Ausgangsstoffe für Synthesen eingesetzt, andererseits auch als gute Lösemittel. |
So, das war eigentlich das Wichtigste zum Thema "Aldehyde und Ketone", das Sie noch aus Ihrem Chemie-Unterricht kennen sollten.
Auf diesen Seiten, für die Sek. II geschrieben, finden Sie ausführlichere Informationen zum Thema Aldehyde.
Entsprechend finden Sie hier weitere Informationen zum Thema Ketone.
Und hier - ebenfalls ursprünglich für die Schüler der Sek. II geschrieben - finden Sie ausführliche Informationen zu diesem wichtigen Reaktionsmechanismus.
1.2 Studienvorbereitung /
1.3 Was sagt die Fachliteratur?
Was wird im Studium zum Allgemeinwissen über Aldehyde und Ketone verlangt? Da schauen wir doch am besten einmal in zwei beliebte Hochschul-Lehrbücher hinein.
Der Buddrus/Schmidt fängt mit Aldehyden und Ketonen im Alltag an (Abschnitt 17.1), dann wird die pi-Bindung der Carbonyl-Gruppe besprochen (17.2), in 17.3 geht es um IR- und NMR-Spektren, in 17.4 um die Herstellung von Aldehyden und Ketonen und in 17.5 um die verschiedenen Additionsreaktionen. In 17.6 wird die Oxidation thematisiert, in 17.7 die Reduktion zu Alkoholen und in 17.8 die Reduktion zu Kohlenwasserstoffen.
Im Vollhardt/Schore finden wir eine motivierende Einleitung zum Thema "Geruch". Aldehyde und Ketone sind für den Geruch der verschiedensten organischen Verbindungen in der Natur und im Alltag verantwortlich:
"Sie sind gewaschen, warum riechen sie dann noch? Zum Geruch schmutziger Socken, Handtücher und anderer Wäschestücke tragen drei Ketone bei: 2-Heptanon, 2-Octanon und 2-Nonanon." [1].
Nach dieser Einleitung geht es dann mit der Nomenklatur der Aldehyde und Ketone weiter (Kapitel 17.1), dann folgt ein allgemeiner Exkurs über die Struktur der Carbonyl-Gruppe (17.2), es folgt ein Abschnitt über die spektroskopischen Eigenschaften (17.3), dann wird in 17.4 die Darstellung von Aldehyden und Ketonen erläutert, 17.5 thematisiert die Reaktivität der Carbonyl-Gruppe in Bezug auf Additionsreaktionen, und in den folgenden Abschnitten werden dann die Addition von Wasser (17.6) und Alkoholen (17.7) sowie die Bedeutung von Acetalen als Schutzgruppen (17.8) thematisiert. In 17.9 wird dann die Addition von Ammoniak und Aminen besprochen. Der Abschnitt 17.10 widmet sich der Reduktion von Aldehyden und Ketonen, und in 17.11 wird die Addition von Cyanwasserstoff (HCN) besprochen. Die folgenden Abschnitte behandeln dann noch ein paar Spezialthemen wie zum Beispiel die Wittig-Reaktion und Nachweisreaktionen für Aldehyde und Ketone.
Quellen:
- VollhardT, Schore: Organische Chemie. 6. Auflage, Weinheim 2020.
- Buddrus, Schmidt, Grundlagen der Organischen Chemie, 5. Auflage, De Gruyter-Verlag 2014.
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