Gewinnung der Alkane

Industrielle Gewinnung

Für die industrielle Gewinnung von Alkanen gibt es mehrere Verfahren. An erster Stelle ist die Fraktionierung von Erdöl sowie die direkte Gewinnung kurzkettiger Alkane wie Methan, Ethan, Propan und Butan aus Erdgas zu nennen.

Erdöl-Fraktionierung

Bei der Fraktionierung von Erdöl werden die im Rohöl enthaltenen Alkane, Alkene, Aromaten etc. auf Grund ihrer unterschiedlichen Siedetemperaturen voneinander getrennt.

Die Fraktionierung ist eine Destillation in hohen Türmen, die durch spezielle Glockenböden in mehrere Abschnitte unterteilt sind, in denen die Fraktionen dann kondensieren. Zu den einzelnen Fraktionen siehe Lexikon-Artikel "Erdöl".

Die Zusammensetzung der Fraktionen entspricht allerdings nicht dem tatsächlichen Bedarf der Industrie. So besteht immer noch eine hohe Nachfrage nach Benzin und leichtem Heizöl, während Rohöl überwiegend höher siedende Bestandteile wie schweres Heizöl enthält. Aus diesem Grund wurden Verfahren entwickelt, mit denen sich die Zusammensetzung der Erdölprodukte gezielt verändern lässt. Die wichtigsten dieser Verfahren sind das Cracken und das Reforming.

Hydrierung von Alkenen

An sich werden Alkene in der chemischen Industrie stärker nachgefragt als Alkane. Trotzdem werden natürlich auch - meist kurzkettige - Alkane benötigt. Diese kann man aus den Alkenen gewinnen, die bei den Crack- und Reforming-Verfahren angefallen sind. Dazu werden die Alkene hydriert, das heißt, sie reagieren mit Wasserstoff zu den entsprechenden Alkanen.

Präparative Darstellung

Bei der industriellen Gewinnung steht im Vordergrund, in möglichst kurzer Zeit und mit geringem finanziellen und materiellen Aufwand große Mengen der jeweils benötigten Alkangemische herzustellen.

Im Chemie-Labor gelten andere Prioritäten. Hier kommt es eher auf eine hohe Reinheit und Qualität der Produkte an und nicht so sehr auf die Quantität. Man will bestimmte Stoffe in möglichst reiner Form herstellen, ohne Nebenprodukte oder Verunreinigungen. Die Verfahren hierfür sind oft recht aufwendig und damit auch kostenintensiv. Da jedoch im Labor nur kleine Stoffmengen benötigt werden, spielt dieser Nachteil hier eine eher untergeordnete Rolle.

Katalytische Hydrierung von Alkenen

Bei diesem Verfahren kann man aus einem Alken wie Propen das entsprechende Alkan, hier also Propan gewinnen. Wasserstoff H₂ lagert sich an die C=C-Doppelbindung des Alkens an, die Doppelbindung bricht auf, die C-Atome der Doppelbindung verbinden sich mit je einem zusätzlichen H-Atom:

$H_{3}C-CH_{2}-CH=CH-CH_{3} + H_{2} \to H_{3}C-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-CH_{3} $

Hier sehen wir die Reduktion (Aufnahme von Wasserstoff) von Pent-2-en zu Pentan.

Reduktion von Halogenalkanen

Aus einem Halogenalkan wie beispielsweise Brom-propan kann man durch Austausch des Halogen-Atoms durch ein Wasserstoff-Atom reine Alkane gewinnen. Ein Verfahren benutzt Salzsäure und Zink als Reagentien, wobei Wasserstoff-Radikale entstehen, die das Halogen-Atom dann aus dem Alkan verdrängen (Radikalische Substitution).

Ein anderes Verfahren setzt anorganische Reduktionsmittel wie LiAlH₄ (Lithiumaluminiumhydrid) oder NaBH₄ (Natriumborhydrid) ein. Beide Verbindungen spalten negativ geladene Hydrid-Ionen H^- ab, die dann in einer nucleophilen Substitution die Halogen-Atome aus dem Alkan verdrängen und durch Wasserstoff ersetzen:

$R-X + H^{-}\to R-H + X^{-}$

Reduktion von Aldehyden und Ketonen

Normalerweise entstehen bei der Reduktion von Aldehyden primäre Alkohole, und bei der Reduktion von Ketonen sekundäre Alkohole, aber keine Alkane. Mit bestimmten Verfahren, auf die ich jetzt aber nicht eingehen werde (CLEMMENSEN-Reduktion, WOLFF-KISZNER-Reduktion), kann man Aldehyde und Ketone aber auch direkt zu Alkanen reduzieren.

Verfahren zur Darstellung der Alkane
Autor: Ulrich Helmich 2017, Lizenz: Public domain.

Auf diesem Bild sehen Sie die verschiedenen Methoden zur Darstellung der Alkane.