Monosaccharide

Aldosen und Ketosen

Beginnen wir unsere Betrachtungen wieder einmal mit einer Graphik. Das folgende Bild zeigt die beiden einfachsten Kohlenhydrate, die es gibt, eine Aldotriose und eine Ketotriose.

Glycerinaldehyd, eine Aldotriose (oben) und Dihydroxyaceton, eine Ketotriose (unten)
Autor: Ulrich Helmich, Lizenz: siehe Seitenende

Die Aldotriose (oben) heißt Glycerinaldehyd, und die Ketotriose (unten) nennt sich Dihydroxyaceton.

Wie kommen diese beiden Verbindungen zu ihren Namen?

Die obere Verbindung ist ein Oxidationsprodukt des Glycerins. Glycerin besteht aus drei C-Atomen, und an jedem C-Atom hängt eine OH-Gruppe, es ist also ein dreiwertiger Alkohol. Wenn man eines der beiden äußeren C-Atome des Glycerins oxidiert, indem man der OH-Gruppe das H-Atom entzieht, entsteht eine Aldehyd-Gruppe. Im Bild ist diese Aldehyd-Gruppe blau unterlegt. In der Mitte des Bildes sieht man den allgemeinen Aufbau eines Aldehyds bzw. der Aldehyd-Gruppe.

Kommen wir nun zur zweiten Verbindung, dem Dihydroxyaceton. Dazu schauen wir uns zunächst einmal die Keto-Gruppe näher an:

Aceton ist nun das einfachste Keton, das es gibt. Beide Reste R₁ und R₂ bestehen aus einer Methyl-Gruppe -CH₃. Werden nun beide Methyl-Reste oxidiert, so bilden sich zwei -CH₂-OH-Gruppen. Die OH-Gruppe wird auch als Hydroxy-Gruppe bezeichnet, und da wir zwei solcher OH-Gruppen am ursprünglichen Aceton-Molekül haben, spricht man von einem Di-Hydroxy-Aceton, geschrieben als Dihydroxyaceton.

In dem Fach Ernährungslehre werden wir es zumindest in der Einführungsphase (Stufe EF) nicht weiter mit diesen beiden Verbindungen zu tun haben. Allerdings ist es sinnvoll, sich mit diesen einfachen Verbindungen zu beschäftigen, bevor man sich die Strukturen der beiden wichtigen Monosaccharide Glucose und Fructose anschaut. Diese sind deutlich komplexer aufgebaut, und wir wollen ja vom Einfachen zum Komplexen fortschreiten und nicht umgekehrt.

Die Glucose

Die Glucose (der Traubenzucker) ist mit Abstand das wichtigste Monosaccharid. Schauen wir uns einmal die Strukturformel der Glucose an:

Glucose ist eine Aldohexose, also ein Monosaccharid mit sechs C-Atomen, wobei das C-Atom Nr. 1 zu einer Aldehyd-Gruppe gehört.

Die Fructose

Die Fructose (der Fruchtzucker) ist ebenfalls ein wichtiges Monosaccharid. Schauen wir uns einmal die Strukturformel der Fructose an:

Fructoseist eine Ketohexose, also ein Monosaccharid mit sechs C-Atomen, wobei das C-Atom Nr. 2 zu einer Keto-Gruppe gehört.

Die Ringstrukturen von Glucose und Fructose

Die in den beiden letzten Abschnitten gezeigten Strukturen der Glucose und Fructose kommen in der Natur so gut wie nicht vor. Monosaccharide mit fünf oder sechs C-Atomen, also Pentosen und Hexosen, neigen im Allgemeinen zur Bildung von Ringen.

Ringbildung der Glucose

Betrachten wir dazu das folgende Bild:

Ringbildung bei der Glucose
Autor: Ulrich Helmich, Lizenz: siehe Seitenende.

Bei der Ringbildung reagiert die OH-Gruppe am 5. C-Atom der Glucose mit der Aldehyd-Gruppe. Das O-Atom der Aldehydgruppe wird dabei mit in den entstehenden Ring eingeschlossen, so dass ein Ring mit fünf C-Atomen und einem O-Atom entsteht, also ein Sechserring. Das 6. C-Atom wird nicht mit in den Ring eingeschlossen, dieses C-Atom mit seiner OH-Gruppe und den beiden H-Atomen ragt aus dem Ring heraus.

Es wäre schön, wenn Sie einen Molekülbaukasten zur Hand hätten. Dann könnten Sie sich diese Ringbildung einmal selbst klarmachen.

Interessant bei dieser Ringbildung ist die Tatsache, dass zwei verschiedene Ringe entstehen können. Achten Sie einmal auf die Stellung der OH-Gruppe am C-Atom Nr. 1. Bei der α-Glucose (alpha-Glucose) zeigt diese OH-Gruppe nach unten. Bei der β-Glucose (beta-Glucose) dagegen zeigt die OH-Gruppe des ersten C-Atoms zur Seite bzw. leicht nach oben.

Vielleicht denken Sie jetzt: "Was soll's, so groß kann der Unterschied doch gar nicht sein. Ist doch egal, ob die eine kleine OH-Gruppe nach oben oder nach unten zeigt."

Das könnte man in der Tat denken. Doch leider sprechen die Fakten dagegen. Die α-Glucose ist der Baustein des Polysaccharids Stärke, wie wir sie in jedem kohlenhydrathaltigen Lebensmittel finden (Brot, Kuchen und so weiter). Stärke können wir leicht verdauen und so ihren Brennwert für sinnvolle Sachen verwenden (Körpertemperatur, Muskelarbeit etc.).

Die β-Glucose jedoch ist der Baustein des Polysaccharids Cellulose. Cellulose können wir nicht verdauen, ihren hohen Brennwert können nur bestimmte Tiere nutzen, nicht aber wir Menschen. Uns fehlen dazu die entsprechenden Enzyme.

Wenn Sie also der Meinung sind, dass dieser kleine Unterschied zwischen α- und β-Glucose nicht wichtig ist, können Sie ja mal versuchen, einen Baum zu essen.

Ringbildung der Fructose

Auch bei der Fructose herrscht die Ringform vor. Wie sich der Fructose-Ring bildet, wird auf dem nächsten Bild dargestellt:

Ringbildung bei der Fructose
Autor: Ulrich Helmich, Lizenz: siehe Seitenende.

Bei der Fructose reagiert die OH-Gruppe am 5. C-Atom mit der Ketogruppe des 2. C-Atoms. Das heißt, das C-Atom Nr. 1 und das C-Atom Nr. 2 sind nicht Bestandteil des entstehenden Ringes. Der gebildete Ring besteht daher aus nur fünf Atomen: vier C-Atomen und einem O-Atom.

Genau wie bei der Glucose gibt es auch bei der Fructose zwei verschiedene Produkte der Ringbildung, die α- und die β-Fructose.