Galacturonsäure ist ein Hauptbestandteil von Pektinen, wichtigen Bestandteilen der pflanzlichen Zellwand.
Struktur
α-D-Glucose wird zu α-D-Glucuronsäure oxidiert, α-D-Galactose zu α-D-Galacturonsäure
Autor: Ulrich Helmich 2021, Lizenz: Public domain.
Die Galacturonsäure (im Bild unten rechts) ist das Oxidationsprodukt der Galactose, und zwar wird die Alkohol-Gruppe -CH2OH am C5-Atom zunächst in eine Aldehyd-Gruppe überführt und dann in eine Carboxy-Gruppe -COOH. Das ist eine Oxidation um vier Stufen, hier kenntlich gemacht durch die vier Elektronen, die dabei freigesetzt werden. In lebenden Zellen dient das Coenzym NAD+ als Oxidationsmittel und übernimmt die H-Atome und die Elektronen von der Galactose.
Nicht zu verwechseln ist die Galacturonsäure mit der Glucuronsäure, dem entsprechenden Oxidationsprodukt der Glucose. Galactose und Glucose bzw. die beiden Oxidationsprodukte unterscheiden sich nur in der Stellung der OH-Gruppe am C-Atom Nr. 4.
Ein Polymer aus Galacturonsäure-Einheiten
Autor: Ulrich Helmich, Lizenz: siehe Seitenende
Hier sehen wir ein Polymer aus vielen Galacturonsäure-Einheiten, wie es in vielen Pektinen vorkommt. Die COOH-Gruppen der Monomere können auch zum kleinen Teil verestert sein (weniger als 5%), vorzugsweise mit Methanol.