DES ist die Abkürzung für die Verbindung Diethylstilbestrol.
Das Diethylstilbestrol-Molekül
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Das Diethylstilbestrol kann man als Hex-3-en mit zwei angehängten Phenol-Molekülen beschreiben. Die Verbindung ist ein synthetischer Arzneistoff zur Behandlung von fortgeschrittenem Brustkrebs und Prostatakrebs. Wegen teratogener Nebenwirkungen (führen zu Fehlbildungen bei Embryonen) wurde dieser Wirkstoff jedoch schon in den 90er Jahren des letzten Jahrhunderts aus dem Verkehr gezogen [1].
Daher verwundert es sehr, dass in der Abituraufgabe "'Gezieltes Heilen' durch Nano-Polyester" im Chemie-Abitur 2022 (NRW) geschrieben wird: "Bei einer bestimmten Erkrankung hat sich DES als sehr effektiver Wirkstoff erwiesen". [2].
DES wird in Form eines Copolymers zu den Zielzellen transportiert. Dieses DES-Copolymer besteht aus drei verschiedenen Monomeren, nämlich Oxalsäuredichlorid, dem DES selbst sowie 1,4-Cyclohexandimethanol (CHDM).
Oxalsäuredichlorid und
Cyclohexandimethanol Autor: Ulrich Helmich, Lizenz: siehe Seitenende
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Jede der drei Komponenten des Copolymers hat zwei funktionelle Gruppen, die miteinander in Verbindung treten können. Diethylstilbestrol und Cyclohexandimethanol besitzen je zwei OH-Gruppen, und Oxalsäuredichlorid verfügt über zwei Chlor-Atome, die leicht substituiert werden können.
So kann man sich einen Ausschnitt aus diesem Copolymer vorstellen. Allerdings ist die Reihenfolge der DES- und CHDM-Monomere nicht regelmäßig. Diese beiden Monomere sind in einer zufälligen Reihenfolge zwischen die Oxalsäure-Monomere eingebettet.
In der NRW-Abituraufgabe wird als Grund für den Einbau der CHDM-Monomere eine Art Verdünnungseffekt angegeben, der die Konzentration des eigentlichen Wirkstoffs DES verringern soll: "Indem CHDM den Wirkstoff ersetzt, kann es zur Steuerung des Wirkstoffanteils eingesetzt werden" [2].
Quellen:
- Wikipedia, Artikel "Diethylstilbestrol"
- Abituraufgabe CH GK HT 1 aus dem Jahre 2022, NRW