Die Definition des Begriffs Chromophor ist nicht so ganz einfach, wie man sich das vorstellt. In drei Büchern findet man ca. vier verschiedene Definitionen. Beginnen wir doch einfach mal mit dem Spektrum-Lexikon der Chemie:
chromophore Gruppen
chromophore Gruppen, Chromophore, "Farbträger", bestimmte ungesättigte Substituenten, die bei relativ einfachen Molekülen Farbigkeit hervorrufen. [1]
Interessant ist auch die Definition im Beyer, einem bekannten Hochschullehrbuch der Organischen Chemie. Auf Seite 41 lesen wir:
Chromophor
Man bezeichnet eine Gruppierung in einem Molekül, die Strahlung im UV/Vis-Bereich absorbiert, als Chromophor. Gewöhnlich sind nur solche Chromophore für die praktische Untersuchung wichtig, deren Absorptionsmaxima langwelliger als 200 nm sind. Von Bedeutung sind demnach in der Regel nur Chromophore konjugierter Systeme (also Aromaten, Diene, Polyene oder α,β-ungesättigter Carbonylverbindungen). [4]
Im gleichen Buch, nur eine Seite weiter, lesen wir dann eine weitere Definition des Begriffs Chromophor:
Chromophor
Atomgruppen, die die Lichtabsorption entscheidend beeinflussen, nennt man Chromophore ... oder chromophore Gruppen. [4]
In dem Buch wird dann noch darauf hingewiesen, dass eine einzelne chromophore Gruppe in einem an sich farblosen Molekül nicht ausreicht, um das Absorptionsmaximum in den sichtbaren Bereich zu verschieben. "Erst die Anhäufung von Chromophoren, besonders in konjugierten Systemen, ruft eine Farbvertiefung (Bathochromie) hervor." [4]
Im Buddrus finden wir auf Seite 65 eine ganz einfache Definition:
Chromophor
Ein Chromophor ist ein Molekülabschnitt, der die Absorption von Strahlung verursacht. [5]
In einer Tabelle werden dann mehrere Chromophore aufgelistet, u.a. die C-C-Einfachbindung und die C-H-Bindung, die bei ca. 150 nm absorbieren, oder die C=C-Doppelbindung des Ethens, die bei 163 nm absorbiert [5].
Auch in dem Buch "Spektroskopische Methoden in der organischen Chemie" [3] werden alle Molekülteile, die elektromagnetische Strahlung absorbieren, als Chromophore bezeichnet. Genau im im Buddrus wird hier die C-H-Bindung als Chromophor aufgelistet.
Schließlich schauen wir uns noch die Definition in dem alten Buch von Fox und Whitesell "Organische Chemie" an. Auf Seite 167 finden wir:
Chromophor
Nicht nur Doppelbindungen, sondern auch andere funktionelle Gruppen absorbieren UV-Licht. Man bezeichnet sie als Chromophore [6].
Typische Chromophore
Typische chromophore Gruppen sind z. B. die Nitroso-Gruppe –N=O, die Azo-Gruppe –N=N–, die Carbonyl-Gruppe =C=O, die Thiocarbonyl-Gruppe =C=S und die Azomethin-Gruppe =C=N– [1].
Außerdem gehören die C=C-Doppelbindung dazu und Systeme konjugierter C=C-Doppelbindungen, wie sie in Polyenen auftreten [2] (siehe dazu auch "Hexatrien und längere Polyene" auf dieser Homepage).
Quellen:
- Lexikon der Chemie, Spektrum-Verlag
- Römpp Chemie-Lexikon, 9. Auflage 1992
- Bienz, Biegler, Fox, Meier, Spektroskopische Methoden in der organischen Chemie, 9. Auflage, Thieme-Verlag 2016.
- Schirmeister/Schmuck/Wich, Beyer/Walter Organische Chemie, 25. Auflage, Hirzel-Verlag 2015.
- Buddrus, Schmidt, Grundlagen der Organischen Chemie, 5. Auflage, De Gruyter-Verlag 2014.
- M. A. Fox, J. K. Whitesell: Organische Chemie - Grundlagen, Mechanismen, bioorganische Anwendungen. 1. Auflage, Heidelberg 1995.