Helmichs Chemie-Lexikon

Chromophore

Ein Chromophor ist die farbtragende Gruppe eines organischen Farbstoffes. Das Wort leitet sich her vom griechischen chroma = Farbe und phoros = tragend. Chromophore Gruppen sind meistens Systeme mit mehreren konjugierten Doppelbindungen, in denen sich delokalisierte pi-Elektronen aufhalben, wie sie in Polyenen und Aromaten auftreten. Ein Chromophor selbst muss noch nicht farbig sein, kann aber durch Anhängen bestimmter funktioneller Gruppen dazu gebracht werden, sichtbares Licht zu absorbieren und dem menschlichen Auge damit farbig zu erscheinen. Solche farbverstärkenden Gruppen werden als Auxochrome bezeichnet. Auxochrome verschieben das Absorptionsmaximum der Verbindung in den längerwelligen Bereich. Eine farblose Verbindung, die beispielsweise UV-Licht von 340 nm absorbiert, kann durch Einführung einer auxochromen Gruppe dazu gebracht werden, sichtbares Licht der Wellenlänger 420 nm zu absorbieren, wodurch die Verbindung dann gelb erscheint und nicht mehr farblos (mehr dazu auf der Seite "Beeinflussung der Lichtabsorption" auf dieser Homepage.

Typische Chromophore

Typische chromophore Gruppen sind z. B. die Nitrosogruppe –N=O, die Azogruppe –N=N–, die Carbonylgruppe =C=O, die Thiocarbonylgruppe =C=S und die Azomethingruppe =C=N– [1].

Außerdem gehören die C=C-Doppelbindung dazu und natürlich Systeme konjugierter C=C-Doppelbindungen, wie sie in Polyenen auftreten [2] (siehe dazu auch "Hexatrien und längere Polyene" auf dieser Homepage).

Manchmal werden auch alle Molekülteile, die elektromagnetische Strahlung absorbieren, als Chromophore bezeichnet. Beispielsweise wird in der Tabelle 1.4 "Absorption isolierter chromophorer Gruppen" [3] die C-H-Bindung des Methans als Chromophor mit einem Absorptionsmaximum von 122 nm aufgelistet.

Quellen:

  1. Lexikon der Biologie, Spektrum-Verlag
  2. Römpp Chemie-Lexikon, 9. Auflage 1992
  3. Bienz, Biegler, Fox, Meier, Spektroskopische Methoden in der organischen Chemie