Die Carbonyl-Gruppe (C=O-Gruppe) ist kennzeichnend für die Stoffgruppen der Aldehyde, Ketone ,Carbonsäuren und Carbonsäure-Derivate (Carbonsäure-Ester, -Amide, -Chloride, -Anhydride etc.).
Verschiedene Verbindungen mit Carbonylgruppen
Autor: Ulrich Helmich 2022, Lizenz: siehe Seitenende.
Hier sehen wir verschiedene Stoffklassen, deren Moleküle eine Carbonyl-Gruppe enthalten. Auf dem Bild ist diese Gruppe grün dargestellt.
Bau der Carbonyl-Gruppe
Die Carbonyl-Gruppe ist recht einfach aufgebaut: Ein sp2-hybridisiertes C-Atom ist über eine Doppelbindung mit einem sp2-hybridisierten O-Atom verbunden.
Wie jede Doppelbindung besteht auch die C=O-Doppelbindung aus einer stabilen sigma-Bindung zwischen zwei sp2-Orbitalen und einer weniger stabilen pi-Bindung zwischen zwei senkrecht aus der Ebene herausragenden pz-Orbitalen, die sich nur schwach überlappen.
Struktur der Carbonyl-Gruppe
Autor: Ulrich Helmich 2022, Lizenz: siehe Seitenende.
Wegen dieser sp2-Hybridisierung liegen beide Atome sowie die beiden an das C-Atom angrenzenden Atome in einer Ebene, wie rechts im Bild angedeutet wurde. Die drei Bindungswinkel betragen jeweils 120 Grad.
Die Länge der C=O-Doppelbindung beträgt maximal 121 pm [2], in Verbindungen wie CO oder CO2 ist die Doppelbindung mit 113 bzw. 116 pm auch etwas kürzer [1]. Die Bindungsenergie der C=O-Doppelbindung liegt bei 720 kJ/mol [2].
Eigenschaften der Carbonyl-Gruppe
Aufgrund der polaren C=O-Bindung verhält sich die Carbonyl-Gruppe wie ein Dipol, was sich dann auf das ganze Molekül auswirken kann.
Die Carbonyl-Gruppe kann leicht von elektrophilen und nucleophilen Teilchen angegriffen werden. Nucleophile Teilchen (wie CN- oder Br-) lagern sich gern an das positiv polarisierte C-Atom an (EN = 2,5), während sich elektrophile Teilchen (zum Beispiel H+) gern an das negativ polarisierte O-Atom (EN = 3,5) der Carbonylgruppe anlagern.
Eine charakteristische Reaktion der Aldehyde und Ketone ist daher die Nucleophile Addition, bei der zunächst das C-Atom nucleophil angegriffen wird und dann das O-Atom elektrophil.