Aldehyde

Aldehyde sind organische Verbindungen, die eine Aldehyd-Gruppe -CHO enthalten. Hier ein paar Beispiele für Aldehyde:

Formaldehyd, Acetaldehyd und 2-Methyl-undecanal gehören innerhalb der Aldehyde zu den Alkanalen, also zu den von einem Alkan abgeleiteten Aldehyden.

• Formaldehyd ist vom Methan abgeleitet und heißt daher auch Methanal. Methanal ist der einfachste Aldehyd überhaupt, er besteht quasi aus einer Carbonylgruppe, die mit zwei H-Atomen verbunden ist.
• Acetaldehyd oder Ethanal, vom Ethan abgeleitet, ist der zweiteinfachste Aldehyd. Im menschlichen Stoffwechsel entsteht Ethanal, wenn Ethanol abgebaut wird.
• 2-Methyl-undecanal ist vom 2-Methyl-undecan abgeleitet. Bekannt geworden ist diese Verbindung, weil sie ein wichtiger Bestandteil des berühmten Parfüms Chanel Nº 5 ist.

Die anderen vier Aldehyde der Abbildung gehören nicht zu den Alkanalen, sie sind komplexer aufgebaut und enthalten bis auf das Citral A einen Benzolring.

• Benzaldehyd ist der einfachste aromatische Aldehyd. Er kommt u.a. im Weißwein vor und bestimmt das Aroma des Weins. Davon abgesehen ist Benzaldehyd gesundheitsschädlich.
• Vanillin ist der wichtigste Aromastoff der Gewürzvanille.
• Zimtaldehyd ist der Hauptaromastoff der Rinde des Zimtbaums.
• Citral schließlich, unser letztes Beispiel für Aldehyde, ist ein Duftstoff, der u.a. in Tomaten vorkommt.

Physikalische Eigenschaften

Siede- und Schmelzpunkte

Aldehyd-Moleküle können untereinander keine H-Brücken bilden, weil das H-Atom der Aldehyd-Gruppe an einem C-Atom sitzt und nicht an einem O- oder N-Atom, die Aldehyd-Gruppe ist also kein H-Brücken-Donator.

Andererseits ist die C=O-Gruppe der Aldehyde stark polar, so dass Aldehyd-Moleküle Dipole sind, die sich gegenseitig anziehen.

Die Siede- und Schmelzpunkte der Aldehyde liegen damit im "mittleren" Bereich. Sie sind höher als die Werte entsprechender Alkane, wegen des Dipolcharakters der Aldehyd-Moleküle. Aber sie sind niedriger als die Werte vergleichbarer Alkohole oder Carbonsäuren, wegen der fehlenden Möglichkeit H-Brücken untereinander zu bilden.

Wasserlöslichkeit

Die CHO-Gruppe ist ein H-Brücken-Akzeptor, kann also beispielsweise mit H₂O-Molekülen Wasserstoffbrücken bilden. Daher sind kurzkettige Aldehyde wie Methanal oder Ethanal ohne Probleme in Wasser löslich. Bei längerkettigen Aldehyden hat aber die Alkyl-Gruppe einen zunehmenden Einfluss auf die Löslichkeit, je länger die Alkyl-Gruppe, desto schlechter die Wasserlöslichkeit.

Chemische Eigenschaften

Die funktionelle Gruppe der Aldehyde ist stark polar. Das positiv polarisierte C-Atom kann leicht von Nucleophilen angegriffen werden, das negativ polarisierte O-Atom von Elektrophilen. Eine typische Reaktion der Aldehyde ist die Nucleophile Addition (Einzelheiten siehe dort).

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