Helmichs Chemie-Lexikon

Auxochrome

Auxochrome sind nach RÖMPP "Substituenten mit freien Elektronenpaaren..., die durch ihren Eintritt in Chromogene Farbveränderungen oder Färbbarkeit bewirken können".

Chromogene wiederum sind Moleküle, die "zwar chromophore Gruppen enthalten, aber nicht im Sichtbaren absorbieren". Streng genommen müsste also eine Verbindung wie beispielsweise Hexatrien mit seinen drei konjugierten C=C-Doppelbindungen als Chromogen bezeichnet werden. Der HOMO-LUMO-Abstand des Hexatriens ist sehr groß, so dass nur energiereiches UV-Licht ein Elektron anregen kann, aber durch Hinzufügen von Auxochromen kann man diese Absorption in den sichtbaren Bereich verschieben.

Nun wird es allerdings etwas kritisch bis verwirrend. Denn nach RÖMPP werden Gruppen, "die einer Verbindung durch selektive Lichtabsorption 'Farbigkeit' verleihen", als Chromophore bezeichnet.

Alles klar jetzt? Mal schauen, was die Wikipedia dazu sagt, die man natürlich nicht mit dem RÖMPP vergleichen kann.

"Auxochrome... sind funktionelle Gruppen in Farbstoff-Molekülen, die das Absorptionsmaximum einer bereits vorhandenen färbenden Gruppe (Chromophor) in den längerwelligen Bereich des Spektrums verschieben. Dadurch tritt eine optisch wahrnehmbare Farbveränderung ein, hier spricht man vom bathochromen Effekt. Das Absorptionsmaximum des Chromophors alleine liegt oft im UV-Bereich und ist für das menschliche Auge nicht sichtbar."

In Schulbüchern werden Auxochrome oft als farbvertiefende Gruppen eines organischen Farbstoffes bezeichnet, das entspricht in etwa der Wikipedia-Definition.

Schauen wir aber noch einmal in die Auxochrom-Definition des RÖMPP hinein:

"Die Farbverschiebung kann ... zu längeren oder zu kürzeren Wellenlängen hin erfolgen."

In ersterem Fall spricht der RÖMPP von einem bathochromen Effekt, im letzteren Fall von einem hypsochromen Effekt.

Weitere Einzelheiten dazu finden sich in der großen Abteilung Farbstoffchemie auf dieser Homepage und vor allem auf den Seiten "Hexatrien und längere Polyene" sowie "Beeinflussung der Lichtabsorption".