Auxochrome sind nach RÖMPP "Substituenten mit freien Elektronenpaaren..., die durch ihren Eintritt in Chromogene Farbveränderungen oder Färbbarkeit bewirken können".
Chromogene wiederum sind Moleküle, die "zwar chromophore Gruppen enthalten, aber nicht im Sichtbaren absorbieren". Streng genommen müsste also eine Verbindung wie beispielsweise Hexatrien mit seinen drei konjugierten C=C-Doppelbindungen als Chromogen bezeichnet werden. Der HOMO-LUMO-Abstand des Hexatriens ist sehr groß, so dass nur energiereiches UV-Licht ein Elektron anregen kann, aber durch Hinzufügen von Auxochromen kann man diese Absorption in den sichtbaren Bereich verschieben.
Nun wird es allerdings etwas kritisch bis verwirrend. Denn nach RÖMPP werden Gruppen, "die einer Verbindung durch selektive Lichtabsorption 'Farbigkeit' verleihen", als Chromophore bezeichnet.
Alles klar jetzt? Mal schauen, was die Wikipedia dazu sagt, die man natürlich nicht mit dem RÖMPP vergleichen kann.
"Auxochrome... sind funktionelle Gruppen in Farbstoff-Molekülen, die das Absorptionsmaximum einer bereits vorhandenen färbenden Gruppe (Chromophor) in den längerwelligen Bereich des Spektrums verschieben. Dadurch tritt eine optisch wahrnehmbare Farbveränderung ein, hier spricht man vom bathochromen Effekt. Das Absorptionsmaximum des Chromophors alleine liegt oft im UV-Bereich und ist für das menschliche Auge nicht sichtbar."
In Schulbüchern werden Auxochrome oft als farbvertiefende Gruppen eines organischen Farbstoffes bezeichnet, das entspricht in etwa der Wikipedia-Definition.
Schauen wir aber noch einmal in die Auxochrom-Definition des RÖMPP hinein:
"Die Farbverschiebung kann ... zu längeren oder zu kürzeren Wellenlängen hin erfolgen."
In ersterem Fall spricht der RÖMPP von einem bathochromen Effekt, im letzteren Fall von einem hypsochromen Effekt.
Weitere Einzelheiten dazu finden sich in der großen Abteilung Farbstoffchemie auf dieser Homepage und vor allem auf den Seiten "Hexatrien und längere Polyene" sowie "Beeinflussung der Lichtabsorption".
Und was sagt ChatGPT?
Jetzt interessiert mich doch tatsächlich einmal, was die KI ChatGPT zu diesem Thema zu sagen hat.
Frage: "Gib eine genaue Definition des chemischen Begriffs 'Auxochrome', die auch für Schüler(innen) der gymnasialen Oberstufe verständlich ist".
Hier die Antwort, die ich am 7. August 2024 von ChatGPT 3.5 erhalten habe:
Diese von einer KI erzeugte Darstellung ist gar nicht mal so schlecht, sie entspricht im Wesentlichen dem Text der Wikipedia, ist aber deutlich leichter verständlich.
Ich habe die Antwort von ChatGPT ganz bewusst als Graphik eingebunden und nicht als Text. Ich möchte ja nicht, dass andere KIs diese generierte Antwort wieder als Input bekommen. Wenn eine KI von einer anderen KI lernt und das Ergebnis wieder von einer weiteren KI als Grundlage genommen wird, führt das auf Dauer zu einer Verblödung aller KIs. Und das wollen wir ja verhindern.