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Halogenhydrinbildung

Addition von X- und H2O an Alkene

Halogenhydrine sind organische Verbindungen, die gleichzeitig ein Halogen-Atom und am direkt benachbarten C-Atom eine Hydroxygruppe als Substituenten besitzen (beta-halogenierte Alkohole).

Lässt man die Bromierung von Ethen in einem wässrigen Lösemittel ablaufen, erhält man ein einfaches Halogenhydrin (3a):

Bildung eines einfachen Halogenhydrins durch Konkurrenzreaktion
Autor: Ulrich Helmich 2022, Lizenz: siehe Seitenende

Halogenierung von Alkenen

Auf dieser Seite wird die Halogenierung von Alkenen am Beispiel der Bromierung ausführlich besprochen.

Hydratisierung von Alkenen

Gehen Sie auf diese Seite, um etwas über die Grundlagen der Wasser-Addition an Alkene zu erfahren.

Wesentlich selektiver ist allerdings der Einsatz spezieller organischer halogenhaltiger Reagenzien wie beispielsweise N-Bromsuccinimid:

Bromsuccinimid als Bromierungsmittel
Autor: Ulrich Helmich 2022, Lizenz: siehe Seitenende

Das Bromsuccinimid kann leicht ein Brom-Kation abspalten. Dieses bildet dann mit dem Alken ein Bromonium-Ion. Wasser greift das Bromonium-Ion dann SN2-artig von der Rückseite her an. Das Ergebnis dieser anti-Addition ist ein trans-Produkt.

Quellen und weiterführende Bücher und Artikel, die über allgemeines Schulbuchwissen hinausgehen:

  1. M. A. Fox, J. K. Whitesell: Organische Chemie - Grundlagen, Mechanismen, bioorganische Anwendungen. 1. Auflage, Heidelberg 1995.
  2. K. P. C. Vollhard, N.E. Schore: Organische Chemie. 6. Auflage, Weinheim 2020.
  3. J. Clayden, N. Greeves, S. Warren: Organische Chemie. Berlin 2013.
  4. R. T. Morrison, R. N. Boyd, S. K. Bhattacharjee: Organic Chemistry. 7. Auflage, Dorling Kindersley 2011.
  5. Reinhard Brückner, Reaktionsmechanismen, 3. Auflage, Springer-Verlag 2014.
  6. Organikum, 22. Auflage, Weinheim 2004.
  7. J. Falbe, M. Regitz (Herausgeber): Römpp Chemie Lexikon in 6 Bänden. 9. Auflage, Stuttgart, New York 1989-1992.
  8. Dyker-Vorlesung "Organische Chemie 1", Folge 32 (auf Tib AV - Portal verfügbar).