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Lipide: Allgemeines GK

Was sind Lipide?

Die Lipide sind keine eigene Stoffklasse der organischen Chemie wie beispielsweise die Alkane oder Alkanole, sondern eine heterogene Gruppe verschiedener Verbindungen, die alle eine Gemeinsamkeit haben: Sie sind in Wasser so gut wie nicht löslich, weil sie in ihren Molekülen lange bis sehr lange hydrophobe Kohlenwasserstoff-Ketten besitzen. In unpolaren Lösungsmitteln wie Chloroform oder Benzol sind sie dagegen sehr gut löslich.

Unter biologischen Aspekten kann man die Lipide in Speicherlipide, Membranlipide und aktive Lipide einteilen. Speicherlipide kennen wir in Form von Fetten und Ölen, wichtige Reservestoffe für Pflanzen und Tiere. Membranlipide sind grundlegender Bestandteil einer jeden Biomembran, und aktive Lipide sind Hormone und andere Boten- und Signalstoffe.

Speicherlipide

Fette und Öle sind Ester des Alkohols Glycerin mit verschiedenen Fettsäuren. Das Glycerin-Molekül besitzt drei OH-Gruppen. Jede dieser drei OH-Gruppen kann ein Fettsäure-Molekül binden. Daher werden Fette und Öl auch als Triacylglyceride oder kurz als Triglyceride bezeichnet.

Beschreibung siehe folgenden Text

Aufbau eines Triacylglycerids (Neutralfetts)
Autor: Ulrich Helmich, Lizenz: siehe Seitenende

In der Abbildung 1 sehen wir den Aufbau eines Speicherlipids. Das Glycerin ist mit zwei gesättigten Fettsäuren und einer ungesättigten Fettsäure verbunden. Gesättigte Fettsäuren enthalten nur C-C-Einfachbindungen, während ungesättigte Fettsäuren neben den C-C-Einfachbindungen auch C=C-Doppelbindungen besitzen.

Glycerin an sich ist gut wasserlöslich. Die langen Kohlenwasserstoff-Ketten der drei gebundenen Fettsäuren sind jedoch sehr unpolar und hydrophob, da sie keine Wasserstoffbrücken-Bindungen mit Wasser-Molekülen eingehen können. Daher ist auch das gesamte Triglycerid-Molekül hydrophob.

Membranlipide

Während bei den Speicherlipiden das gesamte Molekül unpolar und hydrophob ist, sind die Membranlipide amphiphil. Das heißt, die Moleküle bestehen aus einem großen hydrophoben (= lipophilen) Teil und einem kleinem hydrophilen Teil, der sogenannten Kopfgruppe. Diese Amphiphilie bestimmt das Verhalten der Membranlipide in einem wässrigen Medium. Die Lipide richten sich so aus, dass die hydrophoben Bereiche möglichst wenig Kontakt mit dem Wasser haben, während sich die hydrophilen Kopfgruppen zum Wasser hin ausrichten. So entstehen geordnete Strukturen wie Micellen, Liposomen oder Lipid-Doppelschichten:

Micellen, Liposomen und Lipid-Doppelschichten
Quelle: Wikipedia, Artikel "Liposom", Autor: LadyofHats, Lizenz: public domain

Bei den Membranlipiden gibt es drei verschiedene Stoffklassen bzw. Gruppen: Die Glycerolipide, die Sphingolipide und die Steroide.

Am Beispiel der Glycerolipide soll der Aufbau eines solchen amphipolaren Membranlipids erläutert werden.

Ein Phospholipid
Autor: Ulrich Helmich, Lizenz: siehe Seitenende.

Das Grundgerüst eines Glycerolipids besteht aus einem Glycerin-Molekül. Allerdings ist hier das Glycerin nur mit zwei Fettsäure-Molekülen verbunden. Die dritte OH-Gruppe ist mit einem Phosphorsäure-Molekül verknüpft, das seinerseits mit einem polaren Alkohol wie Cholin verbunden ist. Die Phosphorsäure und das Cholin bilden zusammen die hydrophile Kopfgruppe des Lipids.

Der Aufbau der Sphingolipide und Steroide wird auf der Vertiefungsseite "Membranlipide" näher besprochen. Sphingolipide enthalten die Verbindung Sphingosin als Grundgerüst, und Steroide wie zum Beispiel das Cholesterin sind gänzlich anders aufgebaut.

Aktive Lipide

Unter den aktiven Lipiden versteht man hydrophobe Verbindungen mit strukturellen Ähnlichkeiten zu Membranlipiden. Während Membranlipide in der Regel Strukturlipide sind, also zum Aufbau der Membran beitragen, aber ansonsten keine besondere Funktion haben, haben die aktiven Lipide wichtige Funktionen in der Zelle. Beim Sehprozess beispielsweise ist ein Lipid namens Retinal für die Lichtabsorption zuständig, andere aktive Lipide fungieren als Hormone oder sekundäre Botenstoffe in der Zelle und können bestimmte Enzyme aktivieren oder sogar die Aktivität von Genen im Zellkern beeinflussen.

Quellen:

  • Biologiebücher der gymnasialen Oberstufe
  • Wikipedia, Artikel "Liposomen"

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