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Elektrophile (und radikalische) Addition
In diesem Video von Ramona Reinhart werden die Mechanismen der beiden Additionsreaktionen anschaulich erklärt. Auch bzw. gerade auf die Bromierung von Ethen wird hier eingegangen.
Addition von Br2 an Ethen
Die Bromierung von Ethen hatten wir bereits auf der Grundlagenseite kennengelernt. Dort wurde gesagt, dass die Bromierung über ein Bromonium-Ion verläuft, das dann von der Rückseite (anti-Addition) von dem Bromid-Anion angegriffen wird.
Beweise für die Existenz von Bromonium-Ionen
Wenn man Cyclohexen bromiert, können theoretisch zwei verschiedene Reaktionsprodukte entstehen:
- Durch syn-Addition das cis-1,2-Dibrom-Cyclohexan,
- durch anti-Addition das trans-1,2-Dibrom-Cyclohexan.
Das Produktverhältnis ist recht interessant: Es bildet sich zu ca. 83% das trans-Bromierungsprodukt [2, S. 608]. Diese Tatsache lässt sich gut mit einem Rückseitenangriff des Bromid-Ions erklären. Die Addition von Brom an Cyclohexen ist also vorwiegend eine anti-Addition.
Wer sorgt nun dafür, dass ein solcher Rückseitenangriff stattfindet? Betrachten wir dazu folgende Abbildung, welche zwei Alternativen für das kationische Zwischenprodukt aufzeigt:
Zwei Alternativen der Cyclohexen-Bromierung
Autor: Ulrich Helmich 2020, Lizenz: Public domain.
| Links sehen wir den Weg über das Bromonium-Ion. Das große Brom-Atom mit seinen ausladenden freien Elektronenpaaren behindert den Angriff des Nucleophils Br- von der "Vorderseite" (im Bild also von oben). Daher entsteht hauptsächlich das trans-1,2-Dibromcyclohexan. |
Rechts sehen wir einen Reaktionsweg ähnlich wie bei der Hydrobromierung. Zunächst greift ein Brom-Kation die Doppelbindung an, dabei bildet sich ein Carbenium-Ion. |
Wenn Sie sich für weitere Einzelheiten der Bromierung von Alkenen interessieren, sollten Sie die entsprechende weiterführende Seite in der "Studienvorbereitung Organik" ansehen.