Aufgabe 1
Wenn man Oxalsäure erhitzt, entstehen zunächst Kohlendioxid und Ameisensäure. Erhitzt man weiter, bekommt man schließlich Kohlenmonoxid und Wasser.
a) Erstellen Sie die Reaktionsgleichungen für die beiden genannten Reaktionsschritte.
b) Begründen Sie, wieso Oxalsäure eine stärkere Säure ist als Essigsäure.
Aufgabenteil a)
Schritt 1:
HOOC-COOH → CO2 + H-COOH
Schritt 2:
H-COOH → H2O + CO
Aufgabenteil b)
Die naheliegende Erklärung wäre die: Oxalsäure hat zwei COOH-Gruppen, Essigsäure nur eine. Daher sollte Oxalsäure eine doppelt so starke Säure sein wie Essigsäure.
Leider ist diese Erklärung nicht ganz korrekt. Hier ist eine bessere Erklärung:
Durch die zweite COOH-Gruppe, vor allem durch die beiden O-Atome in dieser zweiten COOH-Gruppe, werden Elektronen von der ersten COOH-Gruppe abgezogen (negativer induktiver Effekt). Die Polarität der O-H-Bindung in der ersten COOH-Gruppe steigt dadurch stark an, was das Abspalten eines Protons erleichtert.
Die erste COOH-Gruppe übt den selben Effekt auf die zweite COOH-Gruppe aus, die beiden COOH-Gruppen verstärken sich also gegenseitig.