Wenn bei einer chemischen Reaktion zwei verschiedene Stereoisomere gebildet werden können, aber eines davon zu mehr als 50% entsteht, nennt man die Reaktion stereoselektiv.
Im Gegensatz dazu versteht man unter Stereospezifität das Phänomen, wenn bei einer Reaktion ausschließlich eines von zwei oder mehreren Stereoisomeren entsteht.
Ein einfaches Beispiel für Stereoselektivität ist die Walden-Umkehr bei der Nucleophilen Substitution nach dem SN2-Mechanismus.
Reaktion von 2-Brom-butan zu 2-Iod-butan
Autor: Ulrich Helmich 2020, nach einer Tafelzeichnung von Prof. G. Dyker; Vorlesung "Organische Chemie" an der Ruhr-Universität Bochum 2012. Lizenz: Public domain.
Die hier gezeigte Verbindung ist chiral, durch den Angriff des Nucleophils I- wird ein pentavalenter Übergangszustand erreicht, der dann beim Verlassen des Nucleofugs zur anderen Seite "umkippt", ähnlich wie ein aufgespannter Regenschirm im Wind. Aus dem (R)-2-Brombutan wird überwiegend das (S)-2-Iodbutan gebildet. Zwar entsteht auch (R)-2-Iodbutan, doch nur in geringerem Umfang.