Carbanion

Ein Carbanion ist ein negativ geladenes Kohlenstoff-Atom mit einem freien Elektronenpaar. Im Grund sind Carbanionen die konjugierten Basen C-H-acider organischer Verbindungen _^[1].

Im Gegensatz zu den stets sp²-hybridisierten Carbenium-Ionen können Carbanionen sp, sp²- oder sp³-hybridisiert sein, je nachdem, welches C-Atom sein H-Atom als Proton abgegeben hat.

Carbanionen entstehen durch Abgabe eines Protons
Autor: Ulrich Helmich 07/2023, Lizenz: siehe Seitenende

Aceton ist eine der organischen Verbindungen, die besonders "leicht" ein Proton abgeben. Bei dem bekannten Schulversuch zur Herstellung von Dibenzalpropanon spielt dies eine entscheidende Rolle:

Aceton als Brönsted-Säure liefert ein mesomeriestabilisiertes Carbanion
Autor: Ulrich Helmich 07/2023, Lizenz: siehe Seitenende

Wenn man Aceton mit 11%iger NaOH versetzt, entsteht ein Carbanion, das mit Benzaldehyd nucleophil reagiert.

Stabilität von Carbanionen

Während Carbenium-Ionen durch +I-Substituenten stabilisiert werden, zum Beispiel durch Alkyl-Gruppen, ist bei Carbanionen das Gegenteil der Fall: Tertiäre Carbanionen sind am wenigsten stabil, primäre dagegen am stabilsten.

Der Grund dafür liegt auf der Hand: Das C-Atom des Carbanions hat schon einen Elektronenüberschuss. +I-Substituenten erhöhen die Elektronendichte an diesem C-Atom noch mehr, es wird also noch instabiler.

Stabilisiert werden Carbanionen daher durch -I-Substituenten wie zum Beispiel Chlor, vor allem aber durch mesomere Effekte, wie das Beispiel Aceton zeigt (Abb. 2) sowie folgendes Bild aus der Wikipedia:

Ein -M-Effekt stabilisiert Carbanionen
Jü, CC BY-SA 3.0, via Wikimedia Commons

Carbanionen sind wegen ihrer negativen Ladung gute Nucleophile und können daher leicht nucleophile Substitutionen und nucleophile Additionen eingehen. Eine einfache Möglichkeit, Carbanionen aus Halogenalkanen zu gewinnen, ist die Grignard-Reaktion.

Bildung eines Alkohols aus einer Carbonylverbindung (Aldehyd oder Keton)
Autor: Ulrich Helmich 06/2023, Lizenz: siehe Seitenende

Hier sehen wir die Bildung eines Alkohols aus einem Aldehyd oder Keton und einem Carbanion, das aus einer Grignard-Verbindung gebildet wird. Das Carbanion greift die Carbonylverbindung in einer nucleophilen Addition an.

Carbanionen sind eine sehr gute Möglichkeit C-C-Einfachbindung in Moleküle einzuführen. Das ist auch der Hauptgrund, warum sich die organische Chemie so stark für Carbanionen interessiert.