Helmichs Chemie-Lexikon

Bisphenol A

Brandfördernd Gas unter Druck    

1. Einführung

Die Bezeichnung Bisphenol A ist der Trivialname für die Verbindung 2,2-Bis-(4-hydroxyphenyl)-propan C15H16O2[1].

2. Strukturdaten

Chemisch könnte man die Konstitution von Bisphenol A folgendermaßen beschreiben: An das mittlere C-Atom eines Propan-Moleküls sind zwei Phenol-Einheiten in trans-Stellung angebunden.

Da das mittlere C-Atom des Propan-Moleküls sp3-hybridisiert ist und daher kein pz-Orbital besitzt, enthält das Bisphenol-Molekül zwei getrennte aromatische Systeme aus je sechs π-Elektronen.

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Die Strukturformel von Bisphenol A
Autor: Ulrich Helmich 2020, Lizenz: Public domain

Zur Nomenklatur

Um den komplexen Namen 2,2-Bis-(4-hydroxyphenyl)-propan zu verstehen, beginnt man am besten in der Mitte bei der Propan-Einheit.

Das C-Atom Nr. 2 der Propan-Einheit ist mit zwei Phenol-Einheiten verbunden. Eine solche Verbindung würde man als 2,2-Diphenyl-propan bezeichnen. An jedem Phenylrest sitzt aber in der 4-Stellung eine OH-Gruppe, die Reste heißen daher 4-Hydroxyphenyl. In der Organischen Chemie hat sich nun das Kürzel "Bis" für zwei getrennt sitzende Reste eingebürgert. Das kann man sich am berühmten Adenosindiphosphat klarmachen. Ein Diphosphat besteht aus zwei hintereinander sitzenden Phosphatgruppen. Ein Bisphosphat dagegen besitzt zwei getrennte Phosphatgruppen, wie man gut am Beispiel von 1,5-Fructose-bisphosphat sehen kann.

3. Physikalische Eigenschaften

Bisphenol A ist ein hellgelber Feststoff, der schuppenförmige Kristalle bildet. Der Schmelzpunkt liegt bei 155 ºC, der Siedepunkt bei 360 ºC, die Wasserlöslichkeit ist mit 0,3 g/Liter sehr gering, während sich die Verbindung gut in Alkoholen löst.

4. Gewinnung und Synthese

Bisphenol A wird aus Phenol und Aceton dargestellt; HCl dient dabei als Katalysator [2]:

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Darstellung von Bisphenol A aus Phenol und Aceton
Autor: Ulrich Helmich 2020, Lizenz: Public domain

Statt Aceton kann man auch andere Ketone verwenden, um Bisphenole herzustellen. Das "A" in Bisphenol A steht übrigens für Aceton.

5. Reaktionen und 6. Verwendung

Wegen der beiden funktionellen OH-Gruppen kann Bisphenol A zur Synthese von Polyestern eingesetzt werden, außerdem zur Herstellung von Polysulfonen, Epoxidharzen und anderen Kunststoffen. Daneben wird Bisphenol A als Antioxidans in Weichmachern verwendet.

B. ist im Kunststoff von Trinkflaschen, Lebensmittelboxen und in der Innenbeschichtung von Konservendosen enthalten. Weltweit werden jedes Jahr über sechs Millionen Tonnen Bisphenol A hergestellt, in Deutschland ca. 0,5 Millionen Tonnen.

➥Vorkommen und Freisetzung

Dieses wichtige Thema wird in dem Wikipedia-Artikel ausführlich behandelt.

7. Gesundheitliche Gefahren

Man vermutet, dass Bisphenol A, das in zahlreichen Kunststoffgegenständen des täglichen Bedarfs enthalten ist (zum Beispiel in der Innenauskleidung von Konservendosen), gesundheitsschädlich ist. Studien, die vor einigen Jahren veröffentlicht worden sind, sprechen von einer Verminderung der Fruchtbarkeit von Frauen und Männern, weil Bisphenol A eine östrogenartige Wirkung zeigt, wenn es aus den Kunststoffgegenständen freigesetzt wird.

Andere Studien zeigen, dass Bisphenol A einige Zellfunktionen beeinträchtigen kann, zum Beispiel können wichtige Calciumkanäle der Zellmembran reversibel blockiert werden.

➥Studien zu gesundheitlichen Gefahren

Einzelheiten zu den gesundheitlichen Gefahren finden sich sehr ausführlich beschrieben in der deutschen Wikipedia.

Quellen:

  1. Römpp Chemie-Lexikon, 9. Auflage 1992
  2. Wikipedia, Artikel "Bisphenol A", abgerufen am 27. Oktober 2024