Azofarbstoffe sind eine Stoffklasse der organischen Farbstoffe. Sie entstehen durch die sogenannte Azokupplung, einer chemischen Reaktion, bei der zwei aromatische Systeme über eine -N=N- Brücke miteinander verbunden werden und ein zusammenhängendes System delokalisierter pi-Elektronen bilden.
Struktur
Der denkbar einfachste Azofarbstoff entsteht, wenn zwei Benzolringe miteinander verbunden werden. Dazu lässt man Anilin mit Benzol reagieren.
Diazotierung von Anilin
Der erste Schritt der Reaktion ist die Diazotierung von Anilin. Dazu lässt man Anilin mit Salpetriger Säure und Salzsäure reagieren, es entsteht ein Diazonium-Salz. Das Kation dieses Salzes kann im zweiten Schritt als Elektrophil für eine "normale" elektrophile Substitution eingesetzt werden, im einfachsten Fall an Benzol:
Elektrophile Substitution an Benzol
Es entsteht eine Verbindung, in der zwei Benzolringe durch die -N=N-Gruppierung verbunden sind und so ein einziges aromatisches System bilden.
Das so entstandene Azobenzol ist eine rote Verbindung. Azobenzol gilt als "Mutter" aller Azoverbindungen. Es wurde bereits 1834 hergestellt, allerdings nach einem anderen Verfahren als dem oben beschriebenen.
Vielfalt der Azofarbstoffe
Auf der Seite "Azofarbstoffe, Übersicht" finden Sie einen Überblick über die Vielfalt der Azofarbstoffe. Da es Hunderte von Aminen Ar-NH2 und Hunderte von elektrophil angreifbaren anderen aromatischen Verbindungen Ar'-H gibt, ist es möglich Zehntausende verschiedener Azofarbstoffe Ar-N=N-Ar' zu synthetisieren. Enthält ein solcher Azofarbstoff noch eine "unverbrauchte" Aminogruppe, so kann man diesen erneut diazotieren und mit einem weiteren Aromaten verkuppeln, so dass man einen noch komplexer aufgebauten Azofarbstoff erhält.
Azofarbstoffe im Chemie-Unterricht
Schaut man sich die Abituraufgaben des Zentralabiturs in NRW an, so findet man, dass fast jedes Jahr eine Aufgabe zum Thema Azofarbstoffe gestellt wurde.